Alcan

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
(Redirecționat de la Alcani)
Jump to navigation Jump to search

Alcanii (cunoscuți și sub denumirea de parafine) sunt hidrocarburi saturate aciclice cu catenă liniară și cu formula generală CnH2n+2. Alcanii conțin atomi de carbon în starea de hibridizare sp3. Primul reprezentat al seriei omoloage, care este și cel mai simplu compus organic , este alcanul cu un sigur atom de carbon, la care se leagă patru atomi de hidrogen: metanul cu formula CH4. Următorii termeni ai seriei omoloage sunt: C2H6 - etanul, C3H8 - propanul și C4H10 - butanul.

Nomenclatură[modificare | modificare sursă]

Ceilalți termeni sunt denumiți în funcție de numărul atomilor de carbon cu ajutorul prefixelor grecești: penta (de la 5), hexa (de la 6) etc.

  • Serie omoloagă: este acea serie în care fiecare termen diferă de precedentul cu o grupă CH2 (metilen).

Exemple:

  • metan CH4
  • etan CH3-CH3

Din punct de vedere al izomeriei de catenă, alcanii sunt de două tipuri:

  • Alcani normali, cu catena liniară n-alcani
  • Izoalcani cu catenă ramificată
Punctul de topire(albastru) si de fierbere(roz) la primii 14 alcani in grade Celsius

Prin indepartarea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen din molecula unui alcan se obține un radical de hidrocarbură. Convențional , pentru reprezentarea radicalilor se folosește linia de valența(CH3-) ; aceasta simbolizeaza electronul impar si nu o pereche de electroni ca în scrierea obisnuită. Denumirea radicalilor hidrocarburilor, obținuți prin îindepartarea atomilor de hidrogen de la un singur atom de carbon , se face prin înlocuirea sufixului -an cu sufixul -il pentru radicalii monovalenți (obținuți prin îndepartarea unui singur atom de hidrogen), -iliden pentru cei divalenți: CH4 metan CH3- metil -CH2- metiliden /metilen -CH- metilidin /metin; R-CH- alchiliden

Denumirea radicalilor divalenți , obținuți prin îndepărtarea atomilor de hidrogen de la atomi de carbon diferiți se formează prin adăugarea la numele alcanului a sufixul -idiil. Radicalii monovalenți ai alcanilor se numesc generic radicali alchil.

Metode de obținere[modificare | modificare sursă]

Hidrogenarea alchenelor în prezența platinei, nichelului sau paladiului:

CH2 = CH2 + H2 —> CH3 – CH3.

  • Proprietăți chimice

Alcanii dau reacții de substituție datorită legăturii simple C – H. Reacțiile de substituție sunt:

  • Halogenarea

Halogenarea cu Cl2 și Br2 se face numai în prezența luminii, rezultând produși intermediari (clorurare fotochimică a metanului):

CH4 + Cl2 —> CH3Cl + HCl (clorometan sau clorură de metil);

CH3Cl + Cl2 —> CH2Cl2 + HCl (diclorometan sau clorură de metilen);

CH2Cl2 + Cl2 —> CHCl3 + HCl (cloroform sau triclorometan)

CHCl3 + Cl2 —> CCl4 + HCl (tetraclorură de carbon)

La întuneric, clorurarea metanului are loc la T = 773 K. Reacția cu fluorul este foarte rapidă, nemaiputând fi controlate reacțiile secundare.

  • Nitrarea și sulfonarea

Se realizează cu HNO3 și respectiv cu H2SO4:

CH4 + HNO3 —> CH3NO2 + H2O;

CH4 + H2SO4 —> CH3 + HSO3 (sulfat acid de metil) + H2O.

  • Oxidarea

Conduce la formarea unor compuși din alte grupe funcționale: alcooli, acizi, oxizi... etc.

  • Izomerizarea

A fost descoperită de Nenițescu. Se realizează în prezența clorurii de aluminiu (III) [AlCl3].

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 —> CH3 – CH – CH3 – CH3

Reacția de izomerizare reprezintă procesul prin care un alcan cu catenă liniară, cu 4 sau mai mulți atomi de carbon se transformă în alcan cu catenă laterală.

Reacția va avea loc la aproximativ 100 °C în prezența clorurii de aluminiu de tip catalizator.

Alcani normali[modificare | modificare sursă]

Primii zece alcani normali sunt prezentați în tabelul următor:

C Nume Formulă Punct de inflamabilitate Punct de topire Punct de fierbere Densitate Reprezentare
1 metan CH4 - 90,65 K 111,4 K 0,667 kg/m3
Modelul spațial al moleculei de metan
2 etan C2H6 - 90 K 185 K 1,212 kg/m3
Modelul spațial al moleculei de etan
3 propan C3H8 - 85 K 231 K 1,83 kg/m3
Modelul spațial al moleculei de propan
4 n-butan C4H10 - 135 K 272,5 K 2,703 kg/m3
Modelul spațial al moleculei de butan
5 n-pentan C5H12 224 K 144 K 309 K 0,626 g/cm3
Modelul spațial al moleculei de pentan
6 n-hexan C6H14 250 K 178 K 342 K 0,659 g/cm3
Modelul spațial al moleculei de hexan
7 n-heptan C7H16 269 K 182 K 371 K 0,684 g/cm3
Modelul spațial al moleculei de heptan
8 n-octan C8H18 289 K 216 K 399 K 0,718 g/cm3
Modelul spațial al moleculei de octan
9 n-nonan C9H20 304 K 222 K 424 K 0,733 g/cm3
Modelul spațial al moleculei de nonan
10 n-decan C10H22 319 K 243 K 447 K -
Modelul spațial al moleculei de decan

Bibliografie[modificare | modificare sursă]

  • C.D. Nenițescu Chimie organică, București: Editura Didactică și Pedagogică

Vezi și[modificare | modificare sursă]