Alcan

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
(Redirecționat de la Alcani)
Salt la: Navigare, căutare

Alcanii (cunoscuți și sub denumirea de onotrei) sunt hidrocarburi saturate aciclice cu catenă liniară și cu formula generală CnH2n+2. Alcanii conțin atomi de carbon în starea de hibridizare sp3. Primul reprezentat al seriei omoloage, care este și cel mai simplu compus organic , este alcanul cu un sigur atom de carbon, la care se leagă patru atomi de hidrogen: metanul cu formula CH4. Următorii termeni ai seriei omoloage sunt: C2H6 - etanul, C3H8 - propanul și C4H10 - butanul.

Nomenclatură[modificare | modificare sursă]

Ceilalți termeni sunt denumiți în funcție de numărul atomilor de carbon cu ajutorul prefixelor grecești: penta (de la 5), hexa (de la 6) etc.

  • Serie omoloagă: este acea serie in care fiecare termen diferă de precedentul cu o grupă CH2 (metilen).

Exemple:

  • metan CH4
  • etan CH3-CH3

Din punct de vedere al izomeriei de catenă, alcanii sunt de două tipuri:

  • Alcani normali, cu catena liniară n-alcani
  • Izoalcani cu catenă ramificată
Punctul de topire(albastru) si de fierbere(roz) la primii 14 alcani in grade Celsius

Prin indepartarea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen din molecula unui alcan se obține un radical de hidrocarbură. Convențional , pentru reprezentarea radicalilor se folosește linia de valența(CH3-) ; aceasta simbolizeaza electronul impar si nu o pereche de electroni ca în scrierea obisnuită. Denumirea radicalilor hidrocarburilor, obținuți prin îindepartarea atomilor de hidrogen de la un singur atom de carbon , se face prin înlocuirea sufixului -an cu sufixul -il pentru radicalii monovalenți (obținuți prin îndepartarea unui singur atom de hidrogen), -iliden pentru cei divalenți: CH4 metan CH3- metil -CH2- metiliden /metilen -CH- metilidin /metin; R-CH- alchiliden

Denumirea radicalilor divalenți , obținuți prin îndepărtarea atomilor de hidrogen de la atomi de carbon diferiți se formează prin adăugarea la numele alcanului a sufixul -idiil. Radicalii monovalenți ai alcanilor se numesc generic radicali alchil.

Metode de obținere[modificare | modificare sursă]

Hidrogenarea alchenelor in prezenta de platina, nichel sau paladiu: CH2=CH2 + H2 --> CH3-CH3 Proprietati chimice

Alcanii dau reactii de substitutie datorita legaturii simple C-H Reacțiile de substituție sunt:

  • Halogenarea

Halogenarea cu Cl2 si Br2 se face numai in prezenta de lumina.Rezulta produsi intermediari CH4 + Cl2 --> CH3-Cl -clorura de metil CH3-Cl +Cl2--> CH2-Cl2 - clorura de metilen CH2-Cl2 +Cl2-->CHCl3 - cloroform (clorura de metin) CH1-Cl3 +Cl2 -->CCl4 -tetraclorura de carbon La intuneric clorurarea metanului are loc la t=773 K Reactia cu fluor este foarte rapida neputand fi controlate reactiile secundare.

  • Nitrarea si sulfonarea

Se realizeaza cu HNO3 si respectiv cu H2SO4 CH4 + HONO2 --> CH3NO2 + H20 CH4 + H2SO 4--> CH3-O-SO3H (sulfat acid de metil) + H20

  • Oxidarea

Conduce la formarea unor compusi din alte grupe functionale:alcooli,acizi,oxizi..etc

  • Izomerizarea

A fost descoperita de Nenițescu. Se realizeaza in prezenta de AlCl3 CH3-CH2-CH2-CH3 --->CH3-CH-CH3 CH3

Reactia de izomerizare reprezinta procesul prin care un alcan cu catena laniara cu 4 sau mai multi atomi de carbon se transforma in alcani cu catena laterala.

Reactia va avea loc la aproximativ 1000C in prezenta de clorura de aluminiu tip catalizator.

Alcani normali[modificare | modificare sursă]

Primii zece alcani normali sunt prezentați în tabelul următor:

C Nume Formulă Punct de inflamabilitate Punct de topire Punct de fierbere Densitate Reprezentare
1 metan CH4 - 90,65 K 111,4 K 0,667 kg/m3
Modelul spațial al moleculei de metan
2 etan C2H6 - 90 K 185 K 1,212 kg/m3
Modelul spațial al moleculei de etan
3 propan C3H8 - 85 K 231 K 1,83 kg/m3
Modelul spațial al moleculei de propan
4 n-butan C4H10 - 135 K 272,5 K 2,703 kg/m3
Modelul spațial al moleculei de butan
5 n-pentan C5H12 224 K 144 K 309 K 0,626 g/cm3
Modelul spațial al moleculei de pentan
6 n-hexan C6H14 250 K 178 K 342 K 0,659 g/cm3
Modelul spațial al moleculei de hexan
7 n-heptan C7H16 269 K 182 K 371 K 0,684 g/cm3
Modelul spațial al moleculei de heptan
8 n-octan C8H18 289 K 216 K 399 K 0,718 g/cm3
Modelul spațial al moleculei de octan
9 n-nonan C9H20 304 K 222 K 424 K 0,733 g/cm3
Modelul spațial al moleculei de nonan
10 n-decan C10H22 319 K 243 K 447 K -
Modelul spațial al moleculei de decan

Bibliografie[modificare | modificare sursă]

  • C.D. Nenițescu Chimie organică, București: Editura Didactică și Pedagogică

Vezi și[modificare | modificare sursă]