Toluen

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Toluen
Formula structurală
Formula structurală
Toluol.svg
Denumiri
Alte denumiri Toluol, Retinnaphtha, Methylbenzol, Methylbenzen, Anisen, Phenylmethan
Identificare
CC1=CC=CC=C1[1]  Modificați la Wikidata
Număr CAS 108-88-3
Informații generale
Formulă chimică C7H8
Aspect lichid incolor cu miros caracteristic
Masă molară 92,14 g/mol
Proprietăți
Densitate 0,8714 g/cm3 (15 °C), 0,8669 g/cm3 (20 °C)
Starea de agregare lichidă
Punct de topire −95 °C
Punct de fierbere 110,6 °C
Solubilitate slabă în apă: 470 mg/l, la 20 °C
Miros miros caracteristic
| colspan="2" style="line-height: 1.0;|
Hazard F.svg Hazard X.svg
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
2
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Toluenul sau toluolul este o hidrocarbură aromatică lichidă, incoloră, inflamabilă, insolubilă în apă, din seria benzenului. Toluenul se extrage din gazele de cocserie și din gudroanele cărbunilor de pământ. Se întrebuințează la prepararea unor coloranți, a unor medicamente etc. În combinație cu alte elemente poate deveni extrem de periculos; de exemplu prin nitrarea toluenului se obține trinitrotoluenul (trotilul) - TNT, un exploziv puternic. Asupra organismului uman are efecte nocive dacă este inhalat, dar spre deosebire de benzen, care este cancerigen, toluenul nu prezintă asemenea efecte, datorită prezenței radicalului metil (CH3-), ce scade caracterul său aromatic făcându-l mai ușor asimilabil. De asemenea, toluenul este utilizat ca si drog halucinogen, cu efecte devastatoare pentru sistemul nervos sau osos.[2][3]

Istoric[modificare | modificare sursă]

Numele de toluen provine din vechea denumire, toluol, ce face referință la balsamul de tolu [4], un compus aromatic extras din reprezentanții speciei columbiene de Myroxylon balsamum, din care a fost pentru prima oara separat. A fost inițial denumit de către Jöns Jakob Berzelius.

Obținere[modificare | modificare sursă]

Toluenul apare în mod natural în concentrații mici în petrol și este produs în mod industrial în cadrul procesului de obținere a benzinei prin reformare catalitică.[5] sau prin cocsificarea cărbunilor de pământ.

Reformare catalitica toluen.svg

Toluenul se mai poate obține mai ușor, în laborator, prin reacția directă dintre benzen și clorură de metil, în prezența catalizatorului de clorură de aluminiu:

C6H5H + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ "Toluen", toluene, PubChem, accesat la 19 noiembrie 2016 
  2. ^ en Streicher HZ, Gabow PA, Moss AH, Kono D, Kaehny WD (1981). „Syndromes of toluene sniffing in adults”. Ann. Intern. Med. 94 (6): 758–62. PMID 7235417. 
  3. ^ en Devathasan G, Low D, Teoh PC, Wan SH, Wong PK (1984). „Complications of chronic glue (toluene) abuse in adolescents”. Aust N Z J Med 14 (1): 39–43. PMID 6087782. 
  4. ^ en Balsamul de tolu
  5. ^ Chimie pentru grupele de performanță - clasele XI-XII, Mager Sorin, 2004, pg. 134, ISBN 973-35-1828-X