Izocianat

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Nu confundați cu Cianat.
Forma generală a grupei funcționale izocianat

Restul izocianat este o grupă funcțională cu formula generală R–N=C=O. Compușii organici care conțin o grupă izocianat sunt denumiți izocianați. Diizocianații sunt fabricați pentru că prin reacția cu poliolii dau poliuretani, o categorie de polimeri.

Obținere[modificare | modificare sursă]

Izocianații se obține în urma reacției dintre amine și fosgen:

RNH2 + COCl2 → RNCO + 2 HCl

Aceste reacții au loc prin intermediul unei cloruri de carbamoil (RNHC(O)Cl). Datorită pericolului asociat manipulării fosgenului, la obținerea izocianaților trebuiesc luate măsuri de siguranță speciale.[1]

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Reacții cu nucleofilii[modificare | modificare sursă]

Izocianații sunt electrofili, fiind astfel reactivi față de o varietate mare de nucleofili, precum alcoolii, aminele, chiar și apa. Prin tratarea cu un alcool, izocianații formează o legătură de tip uretan:[1]

ROH + R'NCO → ROC(O)N(H)R' (unde R și R' sunt grupe alchil sau aril)

Dacă se tratează un diizocianat cu un compus ce conține una sau mai multe grupe hidroxil (dioli sau polioli, de exemplu), se formează catene polimerice, cunoscute sub denumirea de poliuretani. Prin reacția cu apa formează dioxid de carbon și amine:[2]

RNCO + H2O → RNH2 + CO2

De asemenea, izocianații mai reacționează cu amine, obținându-se derivați de uree:

R2NH + R'NCO → R2NC(O)N(H)R'

Prin adiția unui izocianat la uree se obține un derivat de biuret:

R2NC(O)N(H)R' + R"NCO → R2NC(O)NR'C(O)NHR"

Reacții de transpoziție[modificare | modificare sursă]

Interesant la izocianați este faptul că apar ca și compuși intermediari în multe reacții de sinteză ale aminelor, pe care le eliberează prin hidroliză:

Ca exemplu, mecanismul degradării Curțius a azidelor la izotiocianat

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b Christian Six, Frank Richter "Isocyanates, Organic" in Ulmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a14_611
  2. ^ Fundamentals to Polymer Science, An Introductory Text (ed. Second). p. 39.  Parametru necunoscut |authori= ignorat (ajutor)
  3. ^ http://alpha.chem.umb.edu/chemistry/orgchem/CH20Handout.pdf, Ch20Handout, University of Massachusetts Boston
  4. ^ Mann, F. G.; Saunders, B. C. (). Practical Organic Chemistry, 4th Ed. London: Longman. p. 128. ISBN 9780582444072. 
  5. ^ Cohen, Julius (). Practical Organic Chemistry 2nd Ed. London: Macmillan and Co., Limited. p. 72. 
  6. ^ Baumgarten, Henry; Smith, Howard; Staklis, Andris (). „Reactions of amines. XVIII. Oxidative rearrangement of amides with lead tetraacetate”. The Journal of Organic Chemistry. 40 (24): 3554–3561. doi:10.1021/jo00912a019. Accesat în .