Tioeter

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Structura generală a unui tioeter; cu albastru este marcată grupa funțională.

Un tioeter este o grupă funcțională ce conține sulf, cu structura C–S–C. Ca și majoritatea compușilor cu sulf, tioeterii volatili au un miros neplăcut.[1] Un tioeter este analog unui eter, cu diferența că tioeterul are un atom de sulf în locul unui atom de oxigen. Proprietățile celor două clase de compuși sunt oarecum similare.

Obținere[modificare | modificare sursă]

De obicei, tioeterii se obțin prin reacții de alchilare a tiolilor:

R–Br + HS–R′ → R–S–R′ + HBr

Aceste reacții sunt de obicei realizate în mediu bazic, baza având rolul de a converti tiolul într-un tiolat mai nucleofil. În mod analog, tioterii se mai pot obține în urma reacției dintre disulfuri și reactivi organolitici:

R3CLi + R1S–SR2 → R3CSR1 + R2SLi

O altă metodă de sintetizare a tioeterilor presupune adiția unui tiol la o alchenă:

R–CH=CH2 + HS–R′ → R–CH2–CH2–S–R′

Această reacție este adesea catalizată de radicali liberi.

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

Oxidare[modificare | modificare sursă]

Hidrogenoliză[modificare | modificare sursă]

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Cremlyn, R. J. (1996). An Introduction to Organosulfur Chemistry. Chichester: John Wiley and Sons. ISBN 0-471-95512-4