Hexacen

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Hexacen
Hexacene.svg
Formula structurală
Formula structurală
Nume IUPACHexacen
Identificare
Număr CAS258-31-1
PubChem CID123044
Informații generale
Formulă chimicăC26H16
Aspectsolid verde
Masă molară328,41 g/mol
Starea de agregaresolidă
Punct de topire300 °C
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Hexacenul este o acenă formată din șase nuclee benzenice condensate liniar, cu formula chimică C26H16.

Hexacenul este foarte instabil, fiind foarte reactiv în pozițiile 6 și 15 datorită localizării electronului pi. [1] Hexacenul și derivații săi sunt cercetați pentru că ar putea fi folosiți ca semiconductori organici.

Prima sinteză a hexacenului a fost realizată în 1939. [2][3][4] În 1955, compusul a fost sintetizat prin dehidrogenarea hexacosadehidrohexacenului prin metoda paladiului pe carbon. [5] În 1982 s-a descoperit că hexacenul este un compus verde-albăstrui care se descompune la 380°C. [6]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Payne M. M., Parkin S. R., Anthony J. E. (). „Functionalized higher acenes: hexacene and heptacene”. Journal of the American Chemical Society. 127 (22): 8028–9. doi:10.1021/ja051798v. PMID 15926823. 
  2. ^ Marschalk, C. Linear hexacenes. Bull. Soc. Chim. Fr. 6, 1112–1121 (1939).
  3. ^ Clar, E. Aromatic hydrocarbons. XXIV. Hexacene, a green simple hydrocarbon. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 72B, 1817–1821 (1939).
  4. ^ E. Clar (). „Eine neue Synthese des Hexacens (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXIV. Mitteil.)”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 75 (11): 1283–1287. doi:10.1002/cber.19420751102. 
  5. ^ Cyclic Dienes. XI. New Syntheses of Hexacene and Heptacene William J. Bailey and Chien-Wei Liao J. Am. Chem. Soc.; 1955; 77(4) pp 992 - 993; doi:10.1021/ja01609a055
  6. ^ Angliker H., Rommel E., Wirz J. (). „Electronic spectra of hexacene in solution (ground state, triplet state, dication and dianion)”. Chemical Physics Letters. 87 (2): 208–12. doi:10.1016/0009-2614(82)83589-6. 

Vezi și[modificare | modificare sursă]