Sari la conținut

Electroliză Kolbe

De la Wikipedia, enciclopedia liberă

Electroliza Kolbe sau reacția Kolbe este o reacție chimică organică denumită după Hermann Kolbe.[1][2] Este o reacție de dimerizare decarboxilativă dintre doi acizi carboxilici (sau doi ioni carboxilat). Ecuația generală a reacției este:

Mecanismul de reacție include un proces radicalic în două etape: decarboxilarea electrochimică duce la formarea unui radical intermediar, urmând ca apoi doi astfel de intermediari să se lege, formând o legătură covalentă.[3] Ca și exemplu, prin electroliza acidului acetic se obține etan și dioxid de carbon:

CH3COOH → CH3COO → CH3COO· → CH3· + CO2
2CH3· → CH3CH3

Un alt exemplu este sinteza 2,7-dimetil-2,7-dinitrooctanului de la acidul 4-metil-4-nitrovaleric:[4]

Kolbe electrolysis, synthesis of 2,7-Dimethyl-2,7-dinitrooctane
  1. ^ Kolbe, Hermann (). „Zersetzung der Valeriansäure durch den elektrischen Strom” [Decomposition of valeric acid by an electric current]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 64 (3): 339–341. doi:10.1002/jlac.18480640346. 
  2. ^ Kolbe, Hermann (). „Untersuchungen über die Elektrolyse organischer Verbindungen” [Investigations of the electrolysis of organic compounds]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 69 (3): 257–372. doi:10.1002/jlac.18490690302. 
  3. ^ Vijh, A. K.; Conway, B. E. (). „Electrode Kinetic Aspects of the Kolbe Reaction”. Chem Rev. 67 (6): 623–664. doi:10.1021/cr60250a003. 
  4. ^ Sharkey, W. H.; Langkammerer, C. M. (), „2,7-Dimethyl-2,7-dinitrooctane”, Org. Synth. ; Collective Volume, 5, p. 445 

Legături externe

[modificare | modificare sursă]