Nitroderivat

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Structura unei grupe nitro (-NO2) în molecula unui nitroderivat

Nitroderivații sunt compuși organici cu azot, care conțin una sau mai multe grupe funcționale nitro, -NO2. Majoritatea lor sunt compuși explozivi, și au nevoie de o manipulare atentă, altfel se riscă detonarea acestora.

Grupele nitro sunt foarte rare în compușii naturali, de aceea majoritatea nitroderivaților se obțin prin sinteză chimică. Cele mai cunoscute exemple de nitroderivați aromatici sunt acidul picric (2,4,6-trinitrofenol), trinitrotoluenul (2,4,6-trinitrotoluen) și nitrobenzenul, iar de nitroderivați alifatici sunt nitrometanul și nitroetanul. Cloramfenicolul este un exemplu de nitroderivat natural.

Obținere[modificare | modificare sursă]

Nitroderivați alifatici[modificare | modificare sursă]

Nitroderivații alifatici se pot obține prin extrem de multe metode, iar printre cele mai notabile exemple se numără:

Reacția Ter Meer[modificare | modificare sursă]

Nitroderivați aromatici[modificare | modificare sursă]

Nitroderivații aromatici sunt de obicei sintetizați prin reacția de nitrare, care se realizează cu ajutorul amestecului sulfonitric (numit și amestec nitrant), un amestec de acid azotic și acid sulfuric. Cei doi acizi tari dau în urma reacției cationul nitroniu (NO2+), un electrofil:

NitrationofPh.png

Produsul reacției de nitrare directă a benzenului cu amestec nitrant este nitrobenzenul, cel mai simplu nitroderivat aromatic. În mod analog, se pot obține un număr extrem de mare de compuși explozibili, printre care se numără acidul picric, trinitrotoluenul (TNT) și trinitrorezorcina (acidul stifnic).[9] O altă metodă de obținere a nitroderivaților aromatici, numită nitrarea Zinke, pornește de la fenolii halogenați.

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

Nitroderivați alifatici[modificare | modificare sursă]

Nitroderivați aromatici[modificare | modificare sursă]

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Markofsky, Sheldon; Grace, W.G. (). „Nitro Compounds, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a17_401. 
  2. ^ Kornblum, N.; Ungnade, H. E. (). „1-Nitroöctane”. Organic Syntheses. 4: 724. doi:10.15227/orgsyn.038.0075. 
  3. ^ Walden, P. (). „Zur Darstellung aliphatischer Sulfocyanide, Cyanide und Nitrokörper”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 40 (3): 3214–3217. doi:10.1002/cber.19070400383. 
  4. ^ Whitmore, F. C.; Whitmore, Marion G. (). „Nitromethane”. Organic Syntheses. 1: 401. doi:10.15227/orgsyn.003.0083. 
  5. ^ Olah, George A.; Ramaiah, Pichika; Chang-Soo, Lee; Prakash, Surya (). „Convenient Oxidation of Oximes to Nitro Compounds with Sodium Perborate in Glacial Acetic Acid”. Synlett. 4: 337–339. doi:10.1055/s-1992-22006. 
  6. ^ Ehud, Keinan; Yehuda, Mazur (). „Dry ozonation of amines. Conversion of primary amines to nitro compounds”. The Journal of Organic Chemistry. 42 (5): 844–847. doi:10.1021/jo00425a017. 
  7. ^ Wislicenus, Wilhelm; Endres, Anton (). „Ueber Nitrirung mittels Aethylnitrat [Nitrification by means of ethyl nitrate]”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 35 (2): 1755–1762. doi:10.1002/cber.190203502106. 
  8. ^ Weygand, Conrad (). Hilgetag, G.; Martini, A., ed. Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry (ed. 4th). New York: John Wiley & Sons, Inc. p. 1007. ISBN 0471937495. 
  9. ^ Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" 'Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry', 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_411
Commons
Wikimedia Commons conține materiale multimedia legate de Nitroderivat