Fenol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Structură
Phenol Strukturen.svg
Nume Fenol
alte denumiri Phenol
carbol
Hydroxybenzol
formula chimică C6H6O sau C6H5OH
nr. CAS 108-95-2
aspect cristale albe, prin oxidare gălbui portocalii
Proprietăți
masa molară 94,11 g·mol−1
stare de agregare solid
densitate 1,06 g·cm−3
punct de topire 40,9 °C
punct de fierbere 181,9 °C
presiune vapori 0,2 hPa (20 °C)
solubilitate bună în apă
Hazard T.svg Hazard C.svg
Toxic - Caustic
R- și S-text R: 23/24/25-34-48/20/21/22-68
S: (1/2-)24/25-26-28-36/37/39-45
MAK 7,8 mg·m−3
Dacă nu sunt alte indicații atunci
se ține cont de prevederile Standard.

Fenolii sunt compuși în care grupa funcționala -oh este legata de un atom de carbon aparținând unui nucleu aromatic. Numele fenolilor se formeaza prin adăugarea prefixului hidroxi- la numele hidrocarburii aromatice(iupac)sau prin adăugarea sufixului -ol la rădăcina numelui hidrocarburii, el face parte din grupa fenolilor.

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Fenolul este de fapt un benzol la care s-a substituit o grupare hidroxilică, de acea are un caracter ușor acid. El are punctul de topire de ca 41 °C și punctul de fiebere de 182 °C. La temperatura camerei apare sub formă de cristale incolore care prin oxidare sau impurități pot avea o culoare roz până la roșu brun. Fenolul are un miros înțepător caracterisic aromat.In contrast cu alcoolii aromatici fenolii nu au caracter nucleofil de substituție, fiind ușor electronofil în poziția „para”, fenolul este de ca 1000 de ori mai activ ca benzolul.

Utilizare[modificare | modificare sursă]

Sir Joseph Lister folosește pentru prima oară fenolul în anul 1865 ca antiseptic la dezinfecția rănilor, din cauza caracterului iritant a fost înlocuit în chirurgie de alte antiseptice. Fenolul are un efect caustic asupra membranei celulei nervoase. Din cauza efectului bactericid se folosea ca dezinfectant, fiind folosit și la cultivarea plantelor producătoare de droguri ca ierbicid. Fenolul mai este folosit la producerea rășinilor artificiale ca bachelita care este un policondensat al fenolului și formaldehidei. In timpul celui de al doilea război mondial, prizonerii erau omorâți în lagărele germane cu injecții intracardiace cu fenol. In tehnica microscopică se folosește de asemenea formolul sau la conservarea organelor în anatomia patolgică. La construcțiile de lemn se folosește adezivul format din fenol-rezorcină-formaldehidă.

Obținere[modificare | modificare sursă]

Sunt cunoscute mai multe metode de obținere a fenolului dintre care două metode sunt mai răspândite:

  • Metoda Cumol-hidroperoxid (Sinteza fenolului după metoda Hock) (chimist german):
Cumene-process-overview-2D-skeletal.png
 \mathrm{C_6H_5-SO_3Na \ + \ 2 \ NaOH \longrightarrow  }
 \mathrm{\ C_6H_5-ONa \ + \ Na_2SO_3 \ + \ H_2O}