Alcan

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare

Alcanii (cunoscuți și sub denumirea de parafine) sunt hidrocarburi saturate aciclice cu catenă liniară și cu formula generală CnH2n+2. Alcanii conțin atomi de carbon în starea de hibridizare sp3. Primul reprezentat al seriei omoloage, care este și cel mai simplu compus organic , este alcanul cu un sigur atom de carbon, la care se leagă patru atomi de hidrogen: metanul cu formula CH4. Următorii termeni ai seriei omoloage sunt: C2H6 - etanul, C3H8 - propanul și C4H10 - butanul.

Nomenclatură[modificare | modificare sursă]

Ceilalți termeni sunt denumiți în funcție de numărul atomilor de carbon cu ajutorul prefixelor grecești: penta (de la 5), hexa (de la 6) etc.

  • Serie omoloagă: este acea serie in care fiecare termen diferă de precedentul cu o grupă CH2 (metilen).

Exemple:

  • metan CH4
  • etan CH3-CH3

Din punct de vedere al izomeriei de catenă, alcanii sunt de două tipuri:

  • Alcani normali, cu catena liniară n-alcani
  • Izoalcani cu catenă ramificată
Punctul de topire(albastru) si de fierbere(roz) la primii 14 alcani in grade Celsius

Prin indepartarea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen din molecula unui alcan se obține un radical de hidrocarbură. Convențional , pentru reprezentarea radicalilor se folosește linia de valența(CH3-) ; aceasta simbolizeaza electronul impar si nu o pereche de electroni ca în scrierea obisnuită. Denumirea radicalilor hidrocarburilor, obținuți prin îindepartarea atomilor de hidrogen de la un singur atom de carbon , se face prin înlocuirea sufixului -an cu sufixul -il pentru radicalii monovalenți (obținuți prin îndepartarea unui singur atom de hidrogen), -iliden pentru cei divalenți: CH4 metan CH3- metil -CH2- metiliden /metilen -CH- metilidin /metin; R-CH- alchiliden

Denumirea radicalilor divalenți , obținuți prin îndepărtarea atomilor de hidrogen de la atomi de carbon diferiți se formează prin adăugarea la numele alcanului a sufixul -idiil. Radicalii monovalenți ai alcanilor se numesc generic radicali alchil.

Metode de obținere[modificare | modificare sursă]

Hidrogenarea alchenelor în prezența platinei, nichelului sau paladiului:

CH2 = CH2 + H2 —> CH3 – CH3.

  • Proprietăți chimice

Alcanii dau reacții de substituție datorită legăturii simple C – H. Reacțiile de substituție sunt:

  • Halogenarea

Halogenarea cu Cl2 și Br2 se face numai în prezența luminii, rezultând produși intermediari (clorurare fotochimică a metanului):

CH4 + Cl2 —> CH3Cl + HCl (clorometan sau clorură de metil);

CH3Cl + Cl2 —> CH2Cl2 + HCl (diclorometan sau clorură de metilen);

CH2Cl2 + Cl2 —> CHCl3 + HCl (cloroform sau triclorometan)

CHCl3 + Cl2 —> CCl4 + HCl (tetraclorură de carbon)

La întuneric, clorurarea metanului are loc la T = 773 K. Reacția cu fluorul este foarte rapidă, nemaiputând fi controlate reacțiile secundare.

  • Nitrarea și sulfonarea

Se realizează cu HNO3 și respectiv cu H2SO4:

CH4 + HNO3 —> CH3NO2 + H2O;

CH4 + H2SO4 —> CH3 + HSO3 (sulfat acid de metil) + H2O.

  • Oxidarea

Conduce la formarea unor compuși din alte grupe funcționale: alcooli, acizi, oxizi... etc.

  • Izomerizarea

A fost descoperită de Nenițescu. Se realizează în prezența clorurii de aluminiu (III) [AlCl3].

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 —> CH3 – CH – CH3 – CH3

Reacția de izomerizare reprezintă procesul prin care un alcan cu catenă liniară, cu 4 sau mai mulți atomi de carbon se transformă în alcan cu catenă laterală.

Reacția va avea loc la aproximativ 100°C în prezența clorurii de aluminiu de tip catalizator.

Alcani normali[modificare | modificare sursă]

Primii zece alcani normali sunt prezentați în tabelul următor:

C Nume Formulă Punct de inflamabilitate Punct de topire Punct de fierbere Densitate Reprezentare
1 metan CH4 - 90,65 K 111,4 K 0,667 kg/m3
Modelul spațial al moleculei de metan
2 etan C2H6 - 90 K 185 K 1,212 kg/m3
Modelul spațial al moleculei de etan
3 propan C3H8 - 85 K 231 K 1,83 kg/m3
Modelul spațial al moleculei de propan
4 n-butan C4H10 - 135 K 272,5 K 2,703 kg/m3
Modelul spațial al moleculei de butan
5 n-pentan C5H12 224 K 144 K 309 K 0,626 g/cm3
Modelul spațial al moleculei de pentan
6 n-hexan C6H14 250 K 178 K 342 K 0,659 g/cm3
Modelul spațial al moleculei de hexan
7 n-heptan C7H16 269 K 182 K 371 K 0,684 g/cm3
Modelul spațial al moleculei de heptan
8 n-octan C8H18 289 K 216 K 399 K 0,718 g/cm3
Modelul spațial al moleculei de octan
9 n-nonan C9H20 304 K 222 K 424 K 0,733 g/cm3
Modelul spațial al moleculei de nonan
10 n-decan C10H22 319 K 243 K 447 K -
Modelul spațial al moleculei de decan

Bibliografie[modificare | modificare sursă]

  • C.D. Nenițescu Chimie organică, București: Editura Didactică și Pedagogică

Vezi și[modificare | modificare sursă]