Ciclopropenă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Ciclopropenă
Cyclopropene 2D skeletal.svg
Identificare
Număr CAS2781-85-3
PubChem CID123173
Formulă chimicăC₃H₄[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară40,0313 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Ciclopropena este o hidrocarbură ciclică nesaturată, fiind cea mai simplă cicloalchenă, și are formula chimică C3H4. Este un gaz incolor. Nu este întâlnită în natură, însă unii derivați ai săi sunt fac parte din structura moleculelor de acizi grași. Derivații săi sunt folosiți pentru controlul procesului de coacere al unor fructe.

Structură[modificare | modificare sursă]

Molecula de ciclopropenă are o structură triunghiulară. Lungimea mult mai mică a legăturii dubele specifice alchenelor, comparată cu cea a legăturii simple, face ca unghiul opus laturii cu legătura dublă să se micșoreze la aproximativ 51° (în loc de 60°, cum este în cazul ciclopropanului).[2] Analog ciclopropanului, legăturile de tip carbon-carbon din catena ciclică au un caracter p pronunțat, astfel că hibridizarea atomilor de carbon implicați în dubla-legătură este sp2.[3]

Obținere[modificare | modificare sursă]

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

La 425 °C, ciclopropena suferă o reacție de izomerizare, trecând în propină:

C3H4 → H3C-C≡CH

Ciclopropena dă reacție Diels–Alder cu ciclopentadiena, când se obține endo-triciclo[3.2.1.02,4]oct-6-ena. Această reacție este de obicei folosită pentru identificarea ciclopropenei după sintetizarea sa.[4]

CyclopropeneDielsAlder.PNG

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b c „Ciclopropenă”, Cyclopropene (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Staley, S. W.; Norden, T. D.; Su, C.-F.; Rall, M.; Harmony, M. D. (). „Structure of 3-cyanocyclopropene by microwave spectroscopy and ab initio molecular orbital calculations. Evidence for substituent-ring double bond interactions”. J. Am. Chem. Soc. 109 (10): 2880–2884. doi:10.1021/ja00244a004. 
  3. ^ Allen, F. H. (). „The geometry of small rings: Molecular geometry of cyclopropene and its derivatives”. Tetrahedron. 38 (5): 645–655. doi:10.1016/0040-4020(82)80206-8. 
  4. ^ Binger, P.; Wedermann, P.; Brinker, U. H. (), „Cyclopropene: A New Simple Synthesis and Its Diels-Alder reaction with Cyclopentadiene”, Org. Synth., 77: 254 ; Collective Volume, 10, p. 231