Tioester

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Structura generală a unui tioester;.

Un tioester este o grupă funcțională ce conține sulf, cu structura R–S–CO–R'. Sunt produșii esterificării dintre un acid carboxilic și un tiol. În biochimie, cei mai cunoscuți tioesteri sunt derivații coenzimei A, precum acetil-CoA.[1]

Obținere[modificare | modificare sursă]

Cea mai tipică metodă de sinteză a tioesterilor include reacția unei cloruri de acil cu sarea unui tiol cu un metal alcalin (de exemplu, sodiul):[1]

RSNa + R′COCl → R′COSR + NaCl

O altă metodă comună implică deplasarea halogenurilor de către sărurile acizilor tiocarboxilici cu metalele alcaline. De exemplu, esterii tioacetatului sunt preparați prin alchilarea tioacetatului de potasiu:[1]

CH3COSK + RX → CH3COSR + KCl

Tioesterii mai pot fi obținuți prin condensarea tiolilor cu acizi carboxilici în prezența unor agenți de deshidratare:[2][3]

RSH + R′CO2H → RSC(O)R′ + H2O

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

Centrul carbonilic din structura tioesterilor este reactiv față de nucleofili, chiar și față de apă. Astfel, tioesterii sunt intermediari comuni în cadrul reacției de transformare a halogenurilor de alchil în tioli alchilici. Tioesterii reacționează cu aminele cu formarea de amide:

Formarea amidelor din tioesteri

Biochimie[modificare | modificare sursă]

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b c Matthys J. Janssen "Carboxylic Acids and Esters" in PATAI's Chemistry of Functional Groups: Carboxylic Acids and Esters, Saul Patai, Ed. John Wiley, 1969, New York: pp. 705–764. doi:10.1002/9780470771099.ch15
  2. ^ Fujiwara, S.; Kambe, N. (). „Thio-, Seleno-, and Telluro-Carboxylic Acid Esters”. Topics in Current Chemistry. 251. Berlin / Heidelberg: Springer. pp. 87–140. doi:10.1007/b101007. ISBN 978-3-540-23012-0. 
  3. ^ „Synthesis of thioesters”. Organic Chemistry Portal.