Izotiocianat

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Structura generală a unui izotiocianat.
Structura generală a unui izotiocianat

Un izotiocianat este un compus ce conține grupa –N=C=S, formată prin substituirea unui atom de oxigen din grupa izocianat cu un atom de sulf. Mulți izotiocianați naturali din plante sunt produși prin conversia enzimatică a unor metaboliți denumiți glucozinolați. Un compus artificial, izotiocianatul de fenil, este utilizat în metoda de secvențiere Edman a aminoacizilor.

Obținere[modificare | modificare sursă]

Metoda generală de obținere a izotiocianaților presupune reacționarea unei amine primare (precum anilina) cu disulfura de carbon, în soluție apoasă de amoniac. Astfel, se va precipita o sare de ditiocarbamat de amoniu, care se va trata cu azotat de plumb pentru obținerea izotiocianatului corespunzător.[1] O altă metodă se bazează pe descompunerea sărurilor de ditiocarbamat generate mai sus pe baza clorurii de tozil.[2]

Sinteza izotiocianatului de fenil

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Dains FB; Brewster RQ; Olander CP (), „Phenyl Isothiocyanate”, Org. Synth., 6: 72 ; Coll. Vol., 1: 447  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  2. ^ Wong, R; Dolman, SJ (). „Isothiocyanates from tosyl chloride mediated decomposition of in situ generated dithiocarbamic acid salts”. The Journal of Organic Chemistry. 72 (10): 3969–3971. doi:10.1021/jo070246n. PMID 17444687.