Tioamidă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Structura generală a unei tioamide.

O tioamidă (mai rar, tionamidă) este o grupă funcțională cu structura generală R–CS–NR′R″, unde R, R′ și R″ sunt resturi organice. Sunt compuși analogi amidelor, însă prezintă o barieră de rotație mai mare.[1] Una dintre cele mai cunoscute tioamide este tioacetamida.

Obținere[modificare | modificare sursă]

Tioamidele sunt obținute de obicei în urma reacției dintre amide și sulfuri de fosfor, precum este pentasulfura de fosfor, însă se poate utiliza în schimb reactivul Lawesson.[2][3] O metodă alternativă presupune reacția nitrililor cu hidrogen sulfurat:

Sinteza tionamidei

De asemenea, în urma reacției Willgerodt-Kindler se obțin benziltioamide.[4]

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Wiberg, Kenneth B.; Rablen, Paul R. (). „Why Does Thioformamide Have a Larger Rotational Barrier Than Formamide?”. J. Am. Chem. Soc. 117 (8): 2201–2209. doi:10.1021/ja00113a009. 
  2. ^ Gompper, R.; Elser, W. (), „2-Methylmercapto-N-Methyl-Δ2-Pyrroline”, Org. Synth. ; Collective Volume, 5, p. 780 
  3. ^ Schwarz, George (), „2,4-Dimethylthiazole”, Org. Synth. ; Collective Volume, 3, p. 332 
  4. ^ Rolfs, Andreas; Liebscher, Jürgen (), „3-Morpholino-2-Phenylthioacrylic Acid Morpholide and 5-(4-Bromobenzoyl-2-(4-Morpholino)-3-Phenylthiophene”, Org. Synth. ; Collective Volume, 9, p. 99 

Vezi și[modificare | modificare sursă]