Tioamidă

O tioamidă (mai rar, tionamidă) este o grupă funcțională cu structura generală R–CS–NR′R″, unde R, R′ și R″ sunt resturi organice. Sunt compuși analogi amidelor, însă prezintă o barieră de rotație mai mare.^[1] Una dintre cele mai cunoscute tioamide este tioacetamida.

Obținere[modificare | modificare sursă]

Tioamidele sunt obținute de obicei în urma reacției dintre amide și sulfuri de fosfor, precum este pentasulfura de fosfor, însă se poate utiliza în schimb reactivul Lawesson.^[2]^[3] O metodă alternativă presupune reacția nitrililor cu hidrogen sulfurat:

De asemenea, în urma reacției Willgerodt-Kindler se obțin benziltioamide.^[4]

Note[modificare | modificare sursă]

^ Wiberg, Kenneth B.; Rablen, Paul R. (1995). „Why Does Thioformamide Have a Larger Rotational Barrier Than Formamide?”. J. Am. Chem. Soc. 117 (8): 2201–2209. doi:10.1021/ja00113a009.
^ Gompper, R.; Elser, W. (1973), „2-Methylmercapto-N-Methyl-Δ²-Pyrroline”, Org. Synth. ; Collective Volume, 5, p. 780
^ Schwarz, George (1955), „2,4-Dimethylthiazole”, Org. Synth. ; Collective Volume, 3, p. 332
^ Rolfs, Andreas; Liebscher, Jürgen (1998), „3-Morpholino-2-Phenylthioacrylic Acid Morpholide and 5-(4-Bromobenzoyl-2-(4-Morpholino)-3-Phenylthiophene”, Org. Synth. ; Collective Volume, 9, p. 99

Vezi și[modificare | modificare sursă]

[1] Wiberg, Kenneth B.; Rablen, Paul R. (1995). „Why Does Thioformamide Have a Larger Rotational Barrier Than Formamide?”. J. Am. Chem. Soc. 117 (8): 2201–2209. doi:10.1021/ja00113a009.

[2] Gompper, R.; Elser, W. (1973), „2-Methylmercapto-N-Methyl-Δ²-Pyrroline”, Org. Synth. ; Collective Volume, 5, p. 780

[3] Schwarz, George (1955), „2,4-Dimethylthiazole”, Org. Synth. ; Collective Volume, 3, p. 332

[4] Rolfs, Andreas; Liebscher, Jürgen (1998), „3-Morpholino-2-Phenylthioacrylic Acid Morpholide and 5-(4-Bromobenzoyl-2-(4-Morpholino)-3-Phenylthiophene”, Org. Synth. ; Collective Volume, 9, p. 99

[1]

[2]

[3]

[4]