Lactonă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Nomenclatura lactonelor: α-acetolactonă, β-propiolactonă, γ-butirolactonă și δ-valerolactonă

Lactonele sunt compuși heterociclici, esteri ciclici ai hidroxiacizilor, care conțin o structură de 1-oxacicloalcan-2-onă. [1] Lactonele se formează în urma esterificării intramoleculare a anumitor hidroxiacizi; această reacție are loc spontan când ciclul care se formează conține cinci sau șase atomi. Lactonele macrociclice sunt denumite macrolactone.[2]

Obținere[modificare | modificare sursă]

Lactonele cu cicluri formate din trei sau patru atomi (α-lactonele și β-lactonele) sunt foarte reactive, și de aceea sunt și foarte greu de izolat. Este nevoie de metode speciale pentru sinteza de laborator a lactonelor cu cicluri mici, dar la fel și pentru cele cu cicluri cu mai mult de șase atomi. [3]

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Cele mai stabile structuri lactonice sunt cele care conțin 5 sau 6 atomi, în care tensiunea dintre atomi este minimă.

Reacțiile chimice pe care le dau lactonele sunt similare cu cele ale esterilor: hidroliză, reducere, aminoliză, polimerizare (la poliesteri)[4] și reacția Michael.

Exemple[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ „lactones”, Compendium of Chemical Terminology, 2.3.3, International Union of Pure and Applied Chemistry, , p. 817 
  2. ^ Steven A. Hardinger. „Illustrated Glossary of Organic Chemistry”. Department of Chemistry & Biochemistry, UCLA. 
  3. ^ Francis A. Carey; Robert M. Giuliano (), Organic Chemistry (ed. 8th), McGraw-Hill, pp. 798–799 
  4. ^ Wilhelm Riemenschneider; Hermann M. Bolt (), „Esters, Organic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (ed. 7th), Wiley 

Vezi și[modificare | modificare sursă]