Sulfoxid

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Structura grupei sulfoxid

Un sulfoxid este un compus chimic ce conține o grupă funcțională sulfinil (SO) atașată de doi atomi de carbon. Este o grupă funcțională polară. Sulfoxizii sunt derivații oxidați ai tioeterilor (sulfurilor). Printre cei mai importanți sulfoxizi se numără aliina și dimetilsulfoxidul (DMSO), un solvent comun.[1]

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

Sulfoxizii, precum DMSO, au un caracter bazic, ceea ce îi face liganzi excelenți și pot fi astfel alchilați ușor. În mod similar, pot fi oxidați la sulfone.

Sulfoxizii de alchil pot suferi reacții de deprotonare a grupelor α-CH în prezența bazelor tari, precum hidrura de sodiu:[2]

CH3S(O)CH3 + NaH → CH3S(O)CH2Na + H2

Prin reacția de rearanjare Pummerer, sulfoxizii de alchil reacționează cu anhidrida acetică producând migrarea atomului de oxigen legat de sulf la un atom de carbon alăturat, sub forma unui ester de tip acetat:

Pummerer Rearrangement Scheme.png

De asemenea, sulfoxizii formează complecși cu metalele tranziționale.[3]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ "Syntheses of Sulphones, Sulphoxides and Cyclic Sulphides" Saul Patai, Zvi Rappoport, Eds., 1995, John Wiley & Sons. ISBN 9780470666357. doi:10.1002/9780470666357
  2. ^ Iwai, I.; Ide, J. (), „2,3-Diphenyl-1,3-Butadiene”, Org. Synth. ; Coll. Vol., 6: 531  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  3. ^ Mario Calligaris "Structure and bonding in metal sulfoxide complexes: an update" Coordination Chemistry Reviews 2004, vol. 248, pp. 351-375. doi:10.1016/j.ccr.2004.02.005