Clorometan

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Clorometan
Methyl Chloride.svg
Chloromethane-3D-balls.png
Alte denumiriclorură de metil,
R-40
Identificare
Număr CAS74-87-3
ChEMBLCHEMBL117545
PubChem CID6327
Informații generale
Formulă chimicăCH3Cl
Aspectgaz incolor
Masă molară49,992 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Starea de agregaregaz
Punct de topire−97.4 °C
Punct de fierbere-23,8 °C
Solubilitate0,5 gram per 100 gram of solvent[3]  Modificați la Wikidata
Presiune de vapori5 Atmosferă fizică[3]  Modificați la Wikidata
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
2
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Clorometanul, numit și clorură de metil, R-40 sau HCC 40, este un compus chimic din grupul de compuși organici numiți haloalcani. Odată a fost folosit pe scară largă ca agent frigorific. Este un gaz incolor, cu un miros ușor dulce. Din cauza preocupărilor legate de toxicitatea sa, acesta nu mai există în produsele de consum. Clorometanul a fost inițial sintetizat de chimiștii francezi Jean-Baptiste Dumas și Eugene Peligot în 1835 prin fierberea unui amestec de metanol, acid sulfuric și clorură de sodiu. Această metodă este similară celei folosite de astăzi.

Răspândire[modificare | modificare sursă]

Clorometanul este cel mai abundent organohalogen, antropogen sau natural, în atmosferă. Este un constituent al fumului de tutun.

La nivel marin[modificare | modificare sursă]

Culturile unui laborator ale fitoplanctonului marin produc CH3Cl, dar în cantități relativ nesemnificative.[4] Un studiu extins a celor 30 de specii de macroalge polare a relevat eliberarea cantității semnificative de CH3Cl numai în "Gigartina skottsbergii" și "Gymnogongrus antarcticus".[5]

Biogeneză[modificare | modificare sursă]

O plantă de sare de mlaștină Batis maritima conține enzima clorură de metil transferază care catalizează sinteza CH3Cl din S-adenozin-L-metionină și clorură.[6] Această proteină a fost purificată și exprimată în Escherichia coli și pare să fie prezentă și în alte organisme, cum ar fi fungi albe (Phellinus pomaceus), alge roșii (Endocladia muricata) și plante de gheață (Mesembryanthemum crystallinum), fiecare dintre acestea fiind un producător cunoscut de clorometan[7].

Obținere[modificare | modificare sursă]

Cantitățile mari de clorometan sunt obținute în mod natural în oceane prin acțiunea razelor solare asupra biomasei și a clorului în spumă de mare. Cu toate acestea, tot restul clorometanului utilizat în industrie este produs sintetic.

Majoritatea clorometanului se prepară prin reacția metanolului cu acid clorhidric, conform ecuației chimice

CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O

Acest lucru poate fi realizat fie prin barbotarea gazului de hidrogen clorurat prin metanol fierbinte cu sau fără catalizator de clorură de zinc, fie prin trecerea vaporilor combinați de metanol și hidrogen clorurat peste un catalizator de alumină la 350 °C.

O cantitate mai mică de clorometan este produsă prin încălzirea unui amestec de metan și clor la peste 400°C. Totuși, această metodă are ca rezultat și compuși mai clorurați, cum ar fi diclormetanul, cloroformul și tetraclorura de carbon, și de obicei se utilizează numai atunci când astfel de alte produse sunt dorite.

Utilizări[modificare | modificare sursă]

Clorometanul a fost utilizat un agent frigorific pe scară largă, dar utilizarea sa a fost întreruptă datorită toxicității și inflamabilității acestuia. Clorometanul a fost utilizat o dată pentru producerea aditivilor de benzină pe bază de plumb (tetrametillead).

Cea mai importantă utilizare a clorometanului astăzi este ca un intermediar chimic în producția de polimeri de silicon. Cantitățile mai mici sunt utilizate ca solvent în fabricarea cauciucului butilic și în rafinarea petrolului.

Clorometanul este utilizat ca agent de metilare și clorurare în chimia organică. De asemenea, este utilizat într-o varietate de alte domenii: ca un agent de extracție pentru uleiuri și rășini de grăsimi, ca agent de propulsie și agent de suflare în producția de spumă de polistiren, ca anestezic local, ca intermediar în fabricarea de medicamente, temperatura de polimerizare, ca fluid pentru echipamente termometrice și termostatice, și ca erbicid.

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ „Clorometan”, Chloromethane (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Clorometan”, Chloromethane (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ a b http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0403.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  4. ^ Scarratt MG, Moore RM (). „Production of Methyl Chloride and Methyl Bromide in Laboratory Cultures of Marine Phytoplankton”. Mar Chem. 54 (3–4): 263. doi:10.1016/0304-4203(96)00036-9. 
  5. ^ Laturnus F (). „Marine Macroalgae in Polar Regions as Natural Sources for Volatile Organohalogens”. Environ Sci Pollut Res. 8 (2): 103. doi:10.1007/BF02987302. 
  6. ^ Ni X, Hager LP (). „cDNA Cloning of Batis maritima Methyl Chloride Transferase and Purification of the Enzyme”. Proc Natl Acad Sci USA. 95 (22): 12866–71. doi:10.1073/pnas.95.22.12866. PMC 23635Accesibil gratuit. PMID 9789006. 
  7. ^ Ni X, Hager LP (). „Expression of Batis maritima Methyl Chloride Transferase in Escherichia coli. Proc Natl Acad Sci USA. 96 (7): 3611–5. doi:10.1073/pnas.96.7.3611. PMC 22342Accesibil gratuit. PMID 10097085. 

Legături externe[modificare | modificare sursă]