Sulfonamidă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Nu confundați cu Sulfamidă.
Structura generală a sulfonamidelor

În chimie, sulfonamida este o grupă funcțională cu formula generală -S(=O)2-NH2 (o grupă sulfonil legată de o grupă amino). Datorită rigidității grupei funcționale, sulfonamidele sunt de obicei nereactive și cristaline. O clasă importantă de antibiotice denumite sulfamide conțin grupa sulfonamidică.[1]

Obținere[modificare | modificare sursă]

Sulfonamidele pot fi preparate în laborator prin mai multe metode. Metoda clasică de sinteză presupune reacția unei cloruri de sulfonil (de obicei clorura de tozil) cu o amină:[2]

RSO2Cl + R2NH → RSO2NR2 + HCl

În mediul de reacție se adaugă de obicei o bază, precum piridina, pentru a neutraliza acidul clorhidric care rezultă din reacție. Ilustrativă este sinteza sulfonilmetilamidei.[3]

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Actor, P.; Chow, A. W.; Dutko, F. J.; McKinlay, M. A. (), „Chemotherapeutics”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_173 
  2. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.39 (1973); Vol. 48, p.8 (1968). Online Article
  3. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.943 (1963); Vol. 34, p.96 (1954). Online Article

Vezi și[modificare | modificare sursă]