Tioacetal

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Structura chimică generală a unui monotioacetal.
Structura chimică generală a unui ditioacetal.

Tioacetalii sunt analogii sulfurați ai acetalilor, și pot fi monotioacetali, cu formula RC(OR')(SR")H, și ditioacetali, cu formulele RC(SR')2H (pentru cei simetrici) și RC(SR')(SR")H (pentru cei asimetrici).[1]

Obținere[modificare | modificare sursă]

Ditioacetalii simetrici sunt compuși relativ comuni, și pot fi preparați în urma unei reacții de condesare dintre tioli sau ditioli și aldehide. Sinteza are loc prin intermediari denumiți hemitioacetali:

  • Adiția aldehidei la tiol cu obținerea de hemitioacetal:
  • Adiția hemitioacetalului la tiol cu obținerea ditiolului și cu eliminare de apă:

Ditioacetalii obținuți din aldehide și 1,2-etanditiol sau 1,3-propanditiol sunt adesea utilizați în sinteza organică:[2]

Sinteza unui ditioacetal din acetaldehidă și 1,3-propanditiol

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Ditioacetalul este utilizat ca grupă protectoare pentru aldehide.

Ditioacetalii ciclici dau reacția de reducere Mozingo (sunt intermediari în reducerea aldehidelor și cetonelor la alcani):[3][4]

Mozingo reaction.svg

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, Ed. a 2-a („Gold Book”) (1997). Versiune online:  (2006-) „thioacetals”.
  2. ^ P. Stütz And P. A. Stadler "3-alkylated And 3-acylated Indoles From A Common Precursor: 3-benzylindole And 3-benzoylindole" Org. Synth. 1977, 56, 8.doi:10.15227/orgsyn.056.0008
  3. ^ Francis A. Carey; Richard J. Sundberg (). Advanced Organic Chemistry: Reactions and synthesis. Springer. pp. 452–454. ISBN 9780387683508. 
  4. ^ Mosettig, E. and Mozingo, R. 2011. The Rosenmund Reduction of Acid Chlorides to Aldehydes. Organic Reactions. 4:7:362–377. doi:10.1002/0471264180.or004.07

Vezi și[modificare | modificare sursă]