Tiol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Formula generală a unui tiol, cu grupa sulfhidril colorată în albastru.

În chimia organică, un tiol este un compus organic care conține unul sau mai mulți atomi sulf, legați de catena de carbon prin legături de tipul R–SH (unde R reprezintă un radical alchil sau un alt substituent organic, iar -SH este o grupă sulfhidril). Tiolii sunt compușii analogi ai alcoolilor, dar conțin grupa sulfhidril -SH în locul grupării hidroxil -OH, iar denumirea lor provine de la „theion” (θεῖον) și sufixul -ol, primul cuvânt fiind echivalentul grecesc pentru sulf. [1]

Mercaptanii sunt adăugați în gazele combustibile, întrucât au un miros extrem de neplăcut și ajută la semnalarea pierderii accidentale de gaz. Un tiol adesea folosit în acest domeniu este terț-butiltiolul (sau 2-metil-2-propantiol). Mirosul este asemănător celui de usturoi sau de ouă stricate.

Nomenclatură[modificare | modificare sursă]

Tiolii mai sunt denumiți câteodată mercaptani.[2][3] Denumirea de mercaptan a fost introdusă în 1832 de William Christopher Zeise și este derivată de la cuvintele latinești mercurium captāns. [4]

Tiolii se denumesc asemănător alcoolilor, indicând hidrocarbura de la care provine și adăugând sufixul -tiol. De asemenea, se mai pot denumi și adăugând sufixul -mercaptan la numele radicalului hidrocarbonat. [4] Astfel, CH3-SH poate fi denumit metantiol sau metilmercaptan. Alte exemple de tioli sunt: cisteina, etantiolul (etilmercaptan), propantiolul (propilmercaptan), tiofenolul, coenzima A și glutationul.

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Tiolii formează săruri numite mercaptide. Astfel, prin reacția cu hidroxidul de sodiu se formează săruri de forma R-SNa, iar prin reacția cu mercurul și alte metale grele se formează săruri de forma (R-S)2Hg. [5] Ca și hidrogenul sulfurat, tiolii sunt sensibili la autoxidare, formând disulfuri. Oxidarea mai energică duce la acizi sulfinici și sulfonici.[4]

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ θεῖον, Henry George Liddell, Robert Scott, A Greek–English Lexicon (engleză)
  2. ^ Patai, Saul, ed (1974). The chemistry of the thiol group. London: Wiley. ISBN 0-471-66949-0 
  3. ^ R. J. Cremlyn (1996). An Introduction to Organosulfur Chemistry. Chichester: John Wiley and Sons. ISBN 0-471-95512-4 
  4. ^ a b c C.D.Nenițescu Chimie Organică, vol. I, ediția a VII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1973, pag. 522-523 (cap. Combinații organice ale sulfului: Tioli)
  5. ^ Sulfur & Mercury”. Există o versiune arhivată la 19 decembrie 2012. http://www.chelationtherapyonline.com/technical/p114.htm.