Sorboză

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Sari la navigare Sari la căutare
Sorboză
Sorbose.png
Nume IUPAC(3S,4R,5S)-2-(hidroximetil)oxan-2,3,4,5-tetrol
Identificare
ChEMBLCHEMBL1615232
PubChem CID6904
Informații generale
Formulă chimicăC6H12O6
Masă molară180,16 g/mol
Proprietăți
Punct de topire165°C[1]
Punct de fierbere551,7°C[2]
Solubilitate în apă
360 mg/mL la 17°C[1]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Sorboza (enantiomerul natural L-sorboza) este o cetoză aparținând grupului de glucide numite monozaharide. L-sorboza este produsă prin dehidrogenarea regiocontrolată a D-sorbitolului, folosind Gluconobacter oxydans sau specii de Acetobacter.[3] L-Sorboza este utilizată ca materie primă în sinteza vitaminei C și, de asemenea, în formarea glucidelor rare, cum ar fi L-tagatoza sau L-iditolul.[3]

Izomerie[modificare | modificare sursă]

L-sorboza poate exista într-o formă deschisă, dar poate exista și în două forme piranozice.[3] În apă la 27°C, forma izomeră predominantă a sorbozei este α-sorbopiranoza (98%).[4] În ambele forme piranozice, un număr maxim de substituenți ocupă pozițiile ecuatoriale, conferindu-le o stabilitate termodinamică considerabilă.[3]

Izomerii D-sorbozei
Formă liniară Proiecție Haworth
D-Sorbose Keilstrich.svg
0,2%
Alpha-D-Sorbofuranose.svg
α-D-sorbofuranoză
2%
Beta-D-Sorbofuranose.svg
β-D-sorbofuranoză
Alpha-D-Sorbopyranose.svg
α-D-sorbopiranoză
98%
Beta-D-Sorbopyranose.svg
β-D-sorbopiranoză

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b en „L-Sorbose (YMDB00204)”. YMDB. 
  2. ^ en „L-(−)-Sorbose”. ChemSpider. 
  3. ^ a b c d en Ilhem Zebiri, Sébastien Balieu, Arnaud Guilleret, Romain Reynaud, Arnaud Haudrechy (iunie 2011). „The Chemistry of L-Sorbose”. European Journal of Organic Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2011 (16): 2905–2910. doi:10.1002/ejoc.201001578. 
  4. ^ en Peter M. Collins, ed. (). Dictionary of Carbohydrates (ed. a 2-a). Boca Raton, FL: Chapman & Hall/CRC. ISBN 0-8493-3829-8.