Arabinoză

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Arabinoză
DL-Arabinose.svg
Arabinose.png
Identificare
C([C@@H]([C@@H]([C@H](C=O)O)O)O)O  Modificați la Wikidata
Formulă chimicăC₅H₁₀O₅[1]  Modificați la Wikidata

NFPA 704.svg

Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Arabinoza este o monozaharidă de tip aldoză (mai exact o aldopentoză) și are formula moleculară C5H10O5. Compusul prezintă doi stereoizomeri: D-arabinoza și L-arabinoza.

Din punctul de vedere structural, în natură majoritatea zaharidelor sunt răspândite sub forma D, descrisă ca fiind analoagă structural cu D-gliceraldehida. Totuși, în cazul arabinozei, L-arabinoza este mai răspândită în natură decât D-arabinoza, fiind întâlnită sub formă de component al unor biopolimeri: hemiceluloza și pectina.[2]

Obținere[modificare | modificare sursă]

O metodă clasică de sinteză organică a arabinozei presupune o degradare Wohl a glucozei.[3]

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Mai jos sunt prezentate formele ciclice posibile ale arabinozei (două forme furanozice și două forme piranozice):

D-arabinoza
Alpha-D-Arabinofuranose.svg
α-D-arabinofuranoză
Beta-D-Arabinofuranose.svg
β-D-arabinofuranoză
Alpha-D-Arabinopyranose.svg
α-D-arabinopiranoză
Beta-D-Arabinopyranose.svg
β-D-arabinopiranoză

Roluri[modificare | modificare sursă]

Comercializată original ca îndulcitor, arabinoza este un inhibitor enzimatic al zaharazei, o enzimă care degradează zaharoza la glucoză și fructoză la nivelul intestinului subțire.[4] Acest efect de inhibiție enzimatică a fost validat atât în cazul rozătoarelor, cât și în cazul organismului uman.[4][5]

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ „arabinose”, PubChem 
  2. ^ Holtzapple, M.T. (). „HEMICELLULOSES”. Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition (2nd edition): 3060–3071. doi:10.1016/B0-12-227055-X/00589-7. 
  3. ^ Braun, Géza (), „D-Arabinose”, Org. Synth., 20: 14 ; Coll. Vol., 3: 101  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  4. ^ a b Krog-Mikkelsen, Inger; Hels, Ole; Tetens, Inge; Holst, Jens Juul; Andersen, Jens Rikardt; Bukhave, Klaus (). „The effects of L-arabinose on intestinal sucrase activity: dose-response studies in vitro and in humans”. The American Journal of Clinical Nutrition. 94 (2): 472–478. doi:10.3945/ajcn.111.014225. ISSN 1938-3207. PMID 21677059. 
  5. ^ Seri, K.; Sanai, K.; Matsuo, N.; Kawakubo, K.; Xue, C.; Inoue, S. (). „L-arabinose selectively inhibits intestinal sucrase in an uncompetitive manner and suppresses glycemic response after sucrose ingestion in animals”. Metabolism: Clinical and Experimental. 45 (11): 1368–1374. doi:10.1016/s0026-0495(96)90117-1. ISSN 0026-0495. PMID 8931641.