Hexametilentetramină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Sari la navigare Sari la căutare
Hexametilentetramină
Hexamine.svg
Hexamine-3D-balls.png
Identificare
Număr CAS100-97-0
ChEMBLCHEMBL1201270
PubChem CID4101
Formulă chimicăC₆H₁₂N₄[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară140,106 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Hexametilentetramina, câteodată denumită metenamină, hexamină sau urotropină, este un compus heterociclic cu formula chimică (CH2)6N4. Este un compus cristalin, alb, ușor solubil în apă și solvenți organici polari. Are o structură similară cu cea a adamantanului. Este utilizată în sinteza unor compuși chimici, precum plastice, substanțe farmaceutice, aditivi pentru cauciucuri.

Obținere[modificare | modificare sursă]

Hexametilentetramina a fost descoperită de către Aleksandr Butlerov în anul 1859.[2][3] Se sintetizează la nivel industrial în urma reacției dintre formaldehidă și amoniac.[4] Reacția se poate realiza atât în fază gazoasă, cât și în soluție.

Synthesis Hexamine.svg

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Metenamina prezintă o structură simetrică, tetraedrică, similară cu cea a adamantanului. La fiecare dintre cele patru „vârfuri” ale tetraedrului se regăsește câte un atom de azot, aceștia fiind conectați prin punți metilenice. Molecula se comportă precum o bază, suferind reacții de protonare și de N-alchilare.

Utilizări[modificare | modificare sursă]

Utilizări medicale[modificare | modificare sursă]

Hexametilentetramină
Hexamine.svg
Identificare
Număr CAS100-97-0[5][6]  Modificați la Wikidata
PubChem4101[1]  Modificați la Wikidata
DrugBank06799[7]  Modificați la Wikidata
ChemSpider3959[8]  Modificați la Wikidata
UNIIJ50OIX95QV[5]  Modificați la Wikidata
KEGGD00393[9]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL1201270[10]  Modificați la Wikidata
Cod ATCJ01XX05[11]  Modificați la Wikidata
SMILES
InChI
Date chimice
FormulăC₆H₁₂N₄[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară140,106 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata

Sub denumirea de metenamină, compusul este utilizat în medicină ca antiseptic urinar, în tratamentul infecțiilor de tract urinar.[12] Poate fi utilizată sub formă de sare cu acidul mandelic (mandelat de metenamină).[13]

Metenamina se descompune la pH acid formând formaldehidă și amoniac, formaldehida având efectul bactericid. Aciditatea necesară de la nivel urinar se poate asigura prin co-administrarea de acid ascorbic sau clorură de amoniu. În anii 1990 utilizarea sa s-a redus drastic, din cauza efectelor adverse, în special cistita hemoragică apărută în supradoză,[14] însă de curând a fost aprobată din nou pentru uz medical datorită creșterii fenomenului de rezistență la antibiotice a celorlalte antibiotice utilizate.

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q „Hexametilentetramină”, Hexamethylenetetramine (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Butlerow, A. (). „Ueber einige Derivate des Jodmethylens” [On some derivatives of methylene iodide]. Ann. Chem. Pharm. (în German). 111 (2): 242–252. doi:10.1002/jlac.18591110219.  În această publicație, Butlerov a descoperit formaldehida, pe care a denumit-o „dioximetilen” (dioxid de metilen) [pagina 247] deoarece formula brută a fost incorectă (C4H4O4). În paginile 249–250, descrie reacția dintre formaldehidă și amoniac, creând hexamina.
  3. ^ Butlerow, A. (). „Ueber ein neues Methylenderivat” [On a new methylene derivative]. Ann. Chem. Pharm. (în German). 115 (3): 322–327. doi:10.1002/jlac.18601150325. 
  4. ^ Eller, K.; Henkes, E.; Rossbacher, R.; Höke, H. (). „Amines, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH. doi:10.1002/14356007.a02_001. ISBN 9783527306732. 
  5. ^ a b c d methenamine (în engleză), Unique Ingredient Identifier 
  6. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  7. ^ a b Hexamethylenetetramine (în engleză), DrugBank, accesat în  
  8. ^ a b Hexamine (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  9. ^ a b hexamethylenetetramine (în engleză), ChEBI, accesat în  
  10. ^ a b METHENAMINE (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  11. ^ a b Hexamethylenetetramine (în engleză), DrugBank,  
  12. ^ Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale, Rezumatul caracteristicilor produsului - Uricol 5 ggranule efervescente pentru soluție orală (PDF), accesat în  
  13. ^ „Methenamine mandelate, USP”. Edenbridge Pharmaceuticals. 
  14. ^ Ross, R. R.; Conway, G. F. (). „Hemorrhagic cystitis following accidental overdose of methenamine mandelate”. Am. J. Dis. Child. 119 (1): 86–87. doi:10.1001/archpedi.1970.02100050088021. PMID 5410299. 

Vezi și[modificare | modificare sursă]