Acid nalidixic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Sari la navigare Sari la căutare
Acid nalidixic
Nalidixic acid.png
Identificare
Număr CAS389-08-2[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem4421[3]  Modificați la Wikidata
DrugBank00779[4]  Modificați la Wikidata
ChemSpider4268[5]  Modificați la Wikidata
UNII3B91HWA56M[1]  Modificați la Wikidata
KEGGD00183[6]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL5[7]  Modificați la Wikidata
Cod ATCJ01MB02[8]  Modificați la Wikidata
SMILES
InChI
Date chimice
FormulăC₁₂H₁₂N₂O₃[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară232,085 u.a.m.[9]  Modificați la Wikidata
Date fizice
Punct de topire229 °C[10]  Modificați la Wikidata

Acidul nalidixic (cu denumirea comercială Negram sau Nevigramon) este unul din primele antibiotice chinolonice de sinteză, astăzi cu utilizări mai restrânse în tratarea infecțiilor bacteriene.[11][12] Deși aparține clasei chinolonelor (de generația I), din punct de vedere structural este de fapt un derivat de 1,8-naftiridină, ce conține doi atomi de azot în heterociclu.[13]

Primele antibiotice chinolonice au sintetizate de către George Lesher, ca produși secundari ai producției industriale de clorochină, în anii 1960.[13] Acidul nalidixic a început să fie utilizat în terapie din anul 1967.[13]

Autorizația de punere pe piață a fost retrasă din Uniunea Europeană în anul 2019, datorită efectelor adverse de afectare a tendoanelor.[14]

Acțiunea farmacologică[modificare | modificare sursă]

Antiseptic urinar, acționează predominant asupra germenilor gram-negativi.

Uz farmaceutic[modificare | modificare sursă]

Comprimate conținând acid nalidixic 500 mg (cutie cu 56 de bucăți).

Recomandare[modificare | modificare sursă]

A fost utilizat în infecții urinare acute sau recidivante.

Reacții adverse[modificare | modificare sursă]

Dureri abdominale, greață, vomă, diaree, prurit, erupții cutanate, tulburări de vedere, cefalee, leucopenie.

Contraindicații[modificare | modificare sursă]

Alergie specifică, deficit de G-6-PD, ateroscleroză cerebrală avansată.

Bibliografie[modificare | modificare sursă]

  • Agenda medicală '89

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b c d nalidixic acid (în engleză), UNII 
  2. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  3. ^ a b c d e f g h i j k l „Acid nalidixic”, nalidixic acid (în engleză), PubChem, accesat în  
  4. ^ a b Nalidixic Acid (în engleză), DrugBank, accesat în  
  5. ^ a b nalidixic acid (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  6. ^ a b nalidixic acid (în engleză), ChEBI, accesat în  
  7. ^ a b NALIDIXIC ACID (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  8. ^ a b Nalidixic Acid (în engleză), DrugBank,  
  9. ^ a b „Acid nalidixic”, nalidixic acid (în engleză), PubChem, accesat în  
  10. ^ a b Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  11. ^ „Nalidixic acid”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în martie 2020. 
  12. ^ „Nalidixic acid”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în martie 2020. 
  13. ^ a b c Emmerson AM, Jones AM (mai 2003). „The quinolones: decades of development and use” (pdf). The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 51 Suppl 1 (Suppl 1): 13–20. doi:10.1093/jac/dkg208. PMID 12702699. 
  14. ^ „Disabling and potentially permanent side effects lead to suspension or restrictions of quinolone and fluoroquinolone antibiotics”. European Medicines Agency. . Accesat în .