Pleuromutilină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Pleuromutilină
Pleuromutilin.svg
Pleuromutilin Ball and Stick.png
Identificare
Număr CAS125-65-5
ChEMBLCHEMBL497295
PubChem CID31326
Formulă chimicăC₂₂H₃₄O₅[1]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Pleuromutilina este un compus natural obținut din anumite specii fungice. Derivații de sinteză ai acestui compus prezintă activitate antibacteriană, care se datorează blocării acțiunii enzimei peptidil-transferaza asupra subunității ribozomale de tip 50S a celulei bacteriene.[2]

Antibioticele pleuromutiline sunt: retapamulină (aprobată pentru uz uman, topic), valnemulină și tiamulină (aprobate pentru uz veterinar); în studii se află azamulină și lefamulină (BC-3781).

Istoric[modificare | modificare sursă]

Pleuromutilina a fost descoperită în anul 1950.[3] Este derivată din specia de ciupercă Clitopilus passeckerianus (anterior denumită Pleurotus passeckerianus), dar a fost întâlnită și în speciile Drosophila subatrata, Clitopilus scyphoides și în specii din genul Clitopilus.[4]

Sinteză[modificare | modificare sursă]

A fost raportată sinteza totală a pleuromutilinei.[5][6][7][8]

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ „Pleuromutilină”, PubChem 
  2. ^ Sonia Ilaria Maffioli (). „A Chemist's Survey of Different Antibiotic Classes”. În Claudio O. Gualerzi, Letizia Brandi, Attilio Fabbretti, Cynthia L. Pon. Antibiotics: Targets, Mechanisms and Resistance. Wiley-VCH. ISBN 9783527659685. 
  3. ^ Novak, R; Shlaes DM (februarie 2010). „The pleuromutilin antibiotics: a new class for human use”. Current Opinion in Investigational Drugs. 11 (2): 182–91. PMID 20112168. 
  4. ^ Kilaru, Sreedhar; Catherine M. Collins; Amanda J. Hartley; Andy M. Bailey; Gary D. Foster (). „Establishing Molecular Tools for Genetic Manipulation of the Pleuromutilin-Producing Fungus Clitopilus passeckerianus. Appl Environ Microbiol. American Society for Microbiology. 75 (22): 7196–7204. doi:10.1128/AEM.01151-09. PMC 2786515Accesibil gratuit. PMID 19767458. 
  5. ^ Total synthesis of (.+-.)-pleuromutilin E. Grant Gibbons Journal of the American Chemical Society 1982 104 (6), 1767-1769 doi:10.1021/ja00370a067 10.1021/ja00370a067
  6. ^ Synthetic studies directed toward naturally occurring cyclooctanoids. 2. A stereocontrolled assembly of (.+-.)-pleuromutilin via a remarkable sterically demanding oxy-Cope rearrangement Robert K. Boeckman Jr., Dane M. Springer, and Thomas R. Alessi Journal of the American Chemical Society 1989 111 (21), 8284-8286 doi:10.1021/ja00203a043
  7. ^ Fazakerley, N. J., Helm, M. D. and Procter, D. J. (2013), Total Synthesis of (+)-Pleuromutilin. Chem. Eur. J., 19: 6718–6723. doi:10.1002/chem.201300968
  8. ^ A modular and enantioselective synthesis of the pleuromutilin antibiotics Stephen K. Murphy, Mingshuo Zeng, Seth B. Herzon Science 02 Jun 2017: Vol. 356, Issue 6341, pp. 956-959 doi:10.1126/science.aan0003

Vezi și[modificare | modificare sursă]