Cefoxitină

Identificare
Cefoxitină

Număr CAS	35607-66-0^[1]^[2]^[3]
PubChem	441199^[4]
DrugBank	01331^[5]
ChemSpider	389981^[6]
UNII	6OEV9DX57Y^[1]^[2]
KEGG	C06887
ChEMBL	CHEMBL996^[7]
Cod ATC	J01DC01
SMILES	COC1(C2N(C1=O)C(=C(CS2)COC(=O)N)C(=O)O)NC(=O)CC3=CC=CS3^[4]
InChI	InChI=InChI=1S/C16H17N3O7S2/c1-25-16(18-10(20)5-9-3-2-4-27-9)13(23)19-11(12(21)22)8(6-26-15(17)24)7-28-14(16)19/h2-4,14H,5-7H2,1H3,(H2,17,24)(H,18,20)(H,21,22)/t14-,16+/m1/s1^[4]
Date chimice
Formulă	C₁₆H₁₇N₃O₇S₂^[4]
Masă molară	427,051 u.a.m.^[8]
Modifică date / text

Cefoxitina este un antibiotic din clasa cefalosporinelor de generația a doua, utilizat în tratamentul unor infecții bacteriene.^[9] Printre acestea se numără: infecții ale pielii, infecții de tract urinar, artrite infecțioase, pneumonie, doar în cazul tulpinilor sensibile.^[10]^[11]^[12]

Cefoxitina fost dezvoltată de către Merck & Co., Inc. din molecula de origine naturală cefamicina C în anul 1972, cu scopul de a crea un antibiotic un spectru de activitate mai larg.^[13]

Utilizări medicale[modificare | modificare sursă]

Ca și în cazul oricărui alt antibiotic, cefotaxina are un anumit spectru determinat și există o serie de infecții în contextul cărora utilizarea acesteia a fost demonstrabil eficientă pe baza studiilor clinice de înaltă încredere și susținută printr-o argumentare științifică riguroasă și concretă a mecanismelor implicate. Cu toate acestea, în majoritatea situațiilor unde acest lucru este posibil și recomandat (în conformitate cu ghidurile de practică medicală în vigoare elaborate de autoritățile medicale competente) se va încerca izolarea agentului bacterian și testarea susceptibilității sale la terapia antibiotică. Astfel, chiar dacă o anumită infecție sau un anumit antigen bacterian este acoperit de spectrul cefotaxinei este posibili ca în practică, pe un caz specific izolat, bacteria să fi dezvoltat rezistență la acțiunea cefoxitinei (în cazul speciilor bacteriene în care o astfel de adaptare este posibilă)

Infecții osoase și articulare[modificare | modificare sursă]

Cefoxitina poate fi utilizată în tratamentul infecților osteo-articulare cu Streptococcus aureus (chiar și cu tulpini producătoare de penicilinaze)^[14]^[15]

Infecții ginecologice[modificare | modificare sursă]

Infecțiile ginecologice (endometrite, boala inflamatorie pelvină, etc.) care au ca agent bacterian streptococi din grupul B (Streptococcus agalactiae), Escherichia coli, Neisseria gonorrhoeae, Bacteroides (incluzând și Bacteroides fragilis), Clostridium, Peptococcus niger sau Peptostreptococcus ar putea fi tratate cu cefoxitină^[14]^[16].

Având în vedere că spectrul cefoxitinei nu acoperă și speciile Chlamydia (frecvent implicate în infecții ginecologice) se utilizează în practică o terapie antibiotică combinată (cefoxitină și un compus activ asupra Chlamydia, cum ar fi doxaciclina) atunci când prezența acestor specii este luată în calcul.^[14]

Infecții intra-abdominale[modificare | modificare sursă]

Infecțiile cavității abdominale (abcese, peritonite, etc.) care au ca agent bacterian Escherichia coli, specii de Klebsiella, specii de Bacteroides (acțiunea asupra speciei Bacteroides fragilis este discutabilă la ora actuală) sau Clostridium ar putea fi tratate cu cefoxitină.^[14]^[17]

Infecții respitatorii[modificare | modificare sursă]

Infecții ale căilor respiratorii inferioare (pneumonii, abcese pulmonare) care au ca agent bacterian Staphylococcus aureus (chiar și cu tulpini producătoare de penicilinaze), Streptococcus pneumoniae sau alți streptococci (cu excepția enterococilor), Haemophilus influenzae, Escherichia coli,specii de Klebsiella sau Bacteroides ar putea fi tratate cu cefoxitină.^[14]^[18]

Infecții ale pielii[modificare | modificare sursă]

Infecții ale structurilor cutanate cauzate de Staphylococcus aureus (chiar și cu tulpini producătoare de penicilinazes), Staphylococcus epidermidis, Streptococcus pyogenes sau alți streptococci (cu excepția enterococilor), Escherichia coli, specii de Klebsiella, Proteus mirabilis, specii de Bacteroides sau Clostridium, Peptococcus niger sau specii de Peptostreptococcus ar putea fi tratate cu cefoxitină.^[14]^[19]

Infecții urinare[modificare | modificare sursă]

Infecțiile urinare care au ca agent bacterian Escherichia coli, specii de Klebsiella, Morganella morganii, Proteus mirabilis și Proteus vulgaris sau specii de Providencia (inclusiv Providencia rettgeri) ar putea fi tratate cu cefoxitină.^[14]^[20]^[21]

Utilizare în profilaxia pre-operatorie[modificare | modificare sursă]

Cefoxitina poate fi utilizată ca cefalosporină injectabilă în contextul profilaxiei complicațiilor infecțioase ale unor intervenții chirurgicale^[14], cum ar fi:

intervenții de histerectomie sau nașteri asistate prin operație cezariană
intervenții pe tractul digestiv (inclusiv chirurgie colorectală)
apencidectomie (în apendicită necomplicată)
colecistectomie (doar pentru intervenții prin procedură clasică, deschisă, care se pretează la profilaxie antibiotică)

Reacții adverse[modificare | modificare sursă]

Principalele efecte adverse ale cefoxetinei sunt reprezentate de^[22] :

Efecte la locul injectării
- Frecvente (1-10%) : durere, roșeață (eritem), flebită/tromboflebită (la adeministrare intravenoasă), indurație locală (la administrare intramusculară)
Reacții dermatologice
- Frecvente (1-10%) : urticarie, erupție maculo-papulară
- Frecvența necunoscută (?%) : eritem multiform, pustuloză exantematoasă acută generalizată, sindromul DRESS, sindromul Steven-Johnson, necroliză epidermică toxică
Reacții gastrointestinale
- Rare (0,01-0,1%): diaree, greață
- Frecvență necunoscută (?%): colită pseudomembranoasă (infecție cu Clostridoides difficile)
Reacții renale
- Rare (0,01-0,1%): injurie renală acută

Note[modificare | modificare sursă]

^ ^a ^b ^c ^d Cefoxitin (în engleză), ChemIDplus, accesat în 6 mai 2016
^ ^a ^b ^c ^d cefoxitin (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b CAS Common Chemistry, accesat în 10 aprilie 2021
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l „Cefoxitină”, cefoxitin (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b Cefoxitin (în engleză), DrugBank, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b Cefoxitin (în engleză), ChemSpider, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b CEFOXITIN (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b „Cefoxitină”, cefoxitin (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
^ Levy, Stuart B. (11 noiembrie 2013). The Antibiotic Paradox: How Miracle Drugs Are Destroying the Miracle (în engleză). Springer. ISBN 9781489960429.
^ „Mefoxin Indication, Action of Mefoxin, Interactions.”. edudrugs.com (în engleză). Accesat în 28 aprilie 2017. ^{[nefuncțională – arhivă]}
^ „Cefoxitin Mefoxitin 1g”. Marzan Pharma Corporation. Accesat în 28 aprilie 2017. ^{[nefuncțională]}
^ „Cefoxitin”, DrugBank, accesat în 29 aprilie 2019
^ Gootz, T D (1 ianuarie 1990). „Discovery and development of new antimicrobial agents”. Clinical Microbiology Reviews. 3 (1): 13–31. doi:10.1128/cmr.3.1.13. ISSN 0893-8512. PMC 358138 . PMID 2404566.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h „CefOXitin Monograph for Professionals” (în engleză). Drugs.com. Accesat în 30 aprilie 2023.
^ Fraimow, Henry S. (2009-05), „Systemic antimicrobial therapy in osteomyelitis”, Seminars in Plastic Surgery, 23 (2), pp. 90–99, doi:10.1055/s-0029-1214161, ISSN 1536-0067, PMC 2884905 , PMID 20567731, accesat în 2023-04-30 Verificați datele pentru: |date= (ajutor)
^ Sweet, R. L.; Robbie, M.; Hadley, K. (1979), „Cefoxitin in treatment of obstetric and gynecologic infections”, Reviews of Infectious Diseases, 1 (1), pp. 202–205, doi:10.1093/clinids/1.1.202, ISSN 0162-0886, PMID 318223, accesat în 30 aprilie 2023
^ Lewis, R. T.; Duma, R. J.; Echols, R. M.; Jemsek, J. G.; Najem, A. Z.; Press, R. A.; Stone, H. H.; Ton, G. T.; Wilson, S. E. (1988-03), „Comparative study of cefotetan and cefoxitin in the treatment of intra-abdominal infections”, American Journal of Obstetrics and Gynecology, 158 (3 Pt 2), pp. 728–735, doi:10.1016/s0002-9378(16)44536-9, ISSN 0002-9378, PMID 3281463, accesat în 2023-04-30 Verificați datele pentru: |date= (ajutor)
^ Yangco, B. G.; Kenyon, V. S.; Halkias, K. D.; Toney, J. F.; Chmel, H. (1989-04), „Comparative evaluation of safety and efficacy of cefmetazole and cefoxitin in lower respiratory tract infections”, The Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 23 Suppl D, pp. 39–46, doi:10.1093/jac/23.suppl_d.39, ISSN 0305-7453, PMID 2656626, accesat în 2023-04-30 Verificați datele pentru: |date= (ajutor)
^ Frank, E.; Phillips, S. L.; Gupta, T.; Bavishi, N.; Casey, K. K. (1989-04), „Treatment of skin and soft tissue infections: a comparative study of cefmetazole and cefoxitin”, The Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 23 Suppl D, pp. 55–60, doi:10.1093/jac/23.suppl_d.55, ISSN 0305-7453, PMID 2722724, accesat în 2023-04-30 Verificați datele pentru: |date= (ajutor)
^ Mambie, A.; Vuotto, F.; Poitrenaud, D.; Weyrich, P.; Cannesson, O.; Dessein, R.; Faure, K.; Guery, B.; Galpérine, T. (1 iunie 2016), „Cefoxitin: An alternative to carbapenems in urinary tract infections due to extended-spectrum beta-lactamase-producing Enterobacteriaceae”, Médecine et Maladies Infectieuses (în engleză), 46 (4), pp. 215–219, doi:10.1016/j.medmal.2016.04.008, ISSN 0399-077X, accesat în 30 aprilie 2023
^ Senard, Olivia; Bouchand, Frédérique; Deconinck, Laurene; Matt, Morgan; Fellous, Lesly; Rottman, Martin; Perronne, Christian; Dinh, Aurélien; Davido, Benjamin (2019), „Efficacy of cefoxitin for the treatment of urinary tract infection due to extended-spectrum-beta-lactamase-producing Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae isolates”, Therapeutic Advances in Infectious Disease, 6, p. 2049936118811053, doi:10.1177/2049936118811053, ISSN 2049-9361, PMC 6416675 , PMID 30891241, accesat în 30 aprilie 2023
^ „Cefoxitin Side Effects: Common, Severe, Long Term” (în engleză). Drugs.com. Accesat în 30 aprilie 2023.

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Acest articol legat de un medicament este un ciot. Puteți ajuta Wikipedia prin completarea lui.

[f448aa06561b572827251eaebf05f5ff-1] Cefoxitin (în engleză), ChemIDplus, accesat în 6 mai 2016

[9b28b667437250c448c2d967986b6110-2] cefoxitin (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016

[b36380607b35c4ae4e57001ab41e2eb9-3] CAS Common Chemistry, accesat în 10 aprilie 2021

[bbcff28884cb1d64b4fb0d8b2b6885db-4] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l „Cefoxitină”, cefoxitin (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[3d4924ac23d6bedad32e051b37c53ee2-5] Cefoxitin (în engleză), DrugBank, accesat în 19 noiembrie 2016

[879a56eca15780c21b79efad099f663c-6] Cefoxitin (în engleză), ChemSpider, accesat în 19 noiembrie 2016

[58d2618428bc6dd02c01f1552e401c9c-7] CEFOXITIN (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016

[89c349c83b973ef853d64994eae80610-8] „Cefoxitină”, cefoxitin (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[9] Levy, Stuart B. (11 noiembrie 2013). The Antibiotic Paradox: How Miracle Drugs Are Destroying the Miracle (în engleză). Springer. ISBN 9781489960429.

[:1-10] „Mefoxin Indication, Action of Mefoxin, Interactions.”. edudrugs.com (în engleză). Accesat în 28 aprilie 2017. ^{[nefuncțională – arhivă]}

[11] „Cefoxitin Mefoxitin 1g”. Marzan Pharma Corporation. Accesat în 28 aprilie 2017. ^{[nefuncțională]}

[Drugbank.ca/drugs/db01331_2019-04-29-12] „Cefoxitin”, DrugBank, accesat în 29 aprilie 2019

[13] Gootz, T D (1 ianuarie 1990). „Discovery and development of new antimicrobial agents”. Clinical Microbiology Reviews. 3 (1): 13–31. doi:10.1128/cmr.3.1.13. ISSN 0893-8512. PMC 358138 . PMID 2404566.

[:0-14] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h „CefOXitin Monograph for Professionals” (în engleză). Drugs.com. Accesat în 30 aprilie 2023.

[15] Fraimow, Henry S. (2009-05), „Systemic antimicrobial therapy in osteomyelitis”, Seminars in Plastic Surgery, 23 (2), pp. 90–99, doi:10.1055/s-0029-1214161, ISSN 1536-0067, PMC 2884905 , PMID 20567731, accesat în 2023-04-30 Verificați datele pentru: |date= (ajutor)

[16] Sweet, R. L.; Robbie, M.; Hadley, K. (1979), „Cefoxitin in treatment of obstetric and gynecologic infections”, Reviews of Infectious Diseases, 1 (1), pp. 202–205, doi:10.1093/clinids/1.1.202, ISSN 0162-0886, PMID 318223, accesat în 30 aprilie 2023

[17] Lewis, R. T.; Duma, R. J.; Echols, R. M.; Jemsek, J. G.; Najem, A. Z.; Press, R. A.; Stone, H. H.; Ton, G. T.; Wilson, S. E. (1988-03), „Comparative study of cefotetan and cefoxitin in the treatment of intra-abdominal infections”, American Journal of Obstetrics and Gynecology, 158 (3 Pt 2), pp. 728–735, doi:10.1016/s0002-9378(16)44536-9, ISSN 0002-9378, PMID 3281463, accesat în 2023-04-30 Verificați datele pentru: |date= (ajutor)

[18] Yangco, B. G.; Kenyon, V. S.; Halkias, K. D.; Toney, J. F.; Chmel, H. (1989-04), „Comparative evaluation of safety and efficacy of cefmetazole and cefoxitin in lower respiratory tract infections”, The Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 23 Suppl D, pp. 39–46, doi:10.1093/jac/23.suppl_d.39, ISSN 0305-7453, PMID 2656626, accesat în 2023-04-30 Verificați datele pentru: |date= (ajutor)

[19] Frank, E.; Phillips, S. L.; Gupta, T.; Bavishi, N.; Casey, K. K. (1989-04), „Treatment of skin and soft tissue infections: a comparative study of cefmetazole and cefoxitin”, The Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 23 Suppl D, pp. 55–60, doi:10.1093/jac/23.suppl_d.55, ISSN 0305-7453, PMID 2722724, accesat în 2023-04-30 Verificați datele pentru: |date= (ajutor)

[20] Mambie, A.; Vuotto, F.; Poitrenaud, D.; Weyrich, P.; Cannesson, O.; Dessein, R.; Faure, K.; Guery, B.; Galpérine, T. (1 iunie 2016), „Cefoxitin: An alternative to carbapenems in urinary tract infections due to extended-spectrum beta-lactamase-producing Enterobacteriaceae”, Médecine et Maladies Infectieuses (în engleză), 46 (4), pp. 215–219, doi:10.1016/j.medmal.2016.04.008, ISSN 0399-077X, accesat în 30 aprilie 2023

[21] Senard, Olivia; Bouchand, Frédérique; Deconinck, Laurene; Matt, Morgan; Fellous, Lesly; Rottman, Martin; Perronne, Christian; Dinh, Aurélien; Davido, Benjamin (2019), „Efficacy of cefoxitin for the treatment of urinary tract infection due to extended-spectrum-beta-lactamase-producing Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae isolates”, Therapeutic Advances in Infectious Disease, 6, p. 2049936118811053, doi:10.1177/2049936118811053, ISSN 2049-9361, PMC 6416675 , PMID 30891241, accesat în 30 aprilie 2023

[22] „Cefoxitin Side Effects: Common, Severe, Long Term” (în engleză). Drugs.com. Accesat în 30 aprilie 2023.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]