Nucleofil

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search

Un nucleofil este o specie chimică (un ion sau o moleculă) care poate să cedeze electroni sau perechi de electroni unui electrofil pentru a forma o legătură chimică. De exemplu, bazele Lewis sunt nucleofili, dar și ionii negativi, precum ionul clorură Cl-, și moleculele neutre cu perechi de electroni libere, precum amoniacul (NH3), aminele (R-NH2), apa (H2O) și alcoolii (R-OH).[1]

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Reacții chimice[modificare | modificare sursă]

Substituția nucleofilă[modificare | modificare sursă]

Are loc o reacție de substituție al unui atom sau grupare de atomi cu o specie nucleofilă. Avem ca exemplu reacția unei halogenuri de alchil primare cu un ion hidroxil:

Exemplu de SN

Adiția nucleofilă[modificare | modificare sursă]

Are loc o reacție de adiție a speciei nucleofile la gruparea electrofilă. Avem ca exemplu reacția compușilor organomagnezieni (reactivi Grignard) cu cetonele:

Exemplu de AN

Tipuri[modificare | modificare sursă]

Halogen[modificare | modificare sursă]

Halogenii ca atare nu sunt specii nucleofile, însă anionii lor sunt specii nucleofile bune. În solvenți polari protici, F este cel mai slab nucleofil, iar I este cel mai puternic. Ordinea se inversează în solvenți polari aprotici.[2]

Azot[modificare | modificare sursă]

Azot-nucleofilii sunt: amoniacul, aminele, azidele, hidroxilaminele, hidrazinele, fenilhidrazinele, carbazidele, semicarbazidele și amidele.[3][4]

Carbon[modificare | modificare sursă]

Carbon-nucleofilii sunt adesea compuși organometalici, exemple fiind: reactivi Grignard, compușii din reacțiile Reformatsky, Barbier, compușii organolitici (N-butillitiu) și acetilurile.[5]

Alte exemple includ enolii (implicați în reacții de condensare aldolică și condensare Claisen), cianurile, nitrilii și fosforilidele.[5]

Oxigen[modificare | modificare sursă]

Oxigen-nucleofilii sunt: apa, alcoolii, anionul hidroxid și anionii alcoxid, peroxidul de hidrogen.[6] În urma reacției dintre aceștia și compuși carbonilici se formează hidrați (cu apa), hemiacetali și acetali (cu alcooli).[6]

Sulf[modificare | modificare sursă]

Sulf-nucleofilii sunt: hidrogenul sulfurat, sulfurile, tiolii, anionul tiolat și ditiocarbamații.[7]

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Dicționar de chimie John Daintith, traducere de Mihaela Rudeanu și Lia Cojocaru; ediția a VI-a, Editura All, 2010, București; pag. 339, ISBN 978-973-684-725-7
  2. ^ „Nucleophile”, Chemistry LibreTexts, , accesat în  
  3. ^ „Reaction of Aldehydes and Ketones with Nitrogen Nucleophiles”, Chemistry LibreTexts, , accesat în  
  4. ^ „Nitrogen Nucleophiles - Course Hero”, Coursehero.com, accesat în  
  5. ^ a b „Carbon Nucleophiles - Course Hero”, Coursehero.com, accesat în  
  6. ^ a b „Oxygen Nucleophiles - Course Hero”, Coursehero.com, accesat în  
  7. ^ „Nucleophilicity of Sulfur Compounds”, Chemistry LibreTexts, , accesat în