Alcan

Alcanii (parafine) sunt hidrocarburi saturate aciclice cu catena liniara si cu formula C_nH_2n+2, care contin atomi de carbon in starea de hibridizare sp³. Cel mai simplu reprezentant al seriei fiind metanul cu formula CH₄. Următorii termeni ai seriei omoloage sunt: C₂H₆ - etan C₃H₈ - propan C₄H₁₀ - butan.

Ceilalți termeni sunt denumiți în funcție de numărul atomilor de carbon cu ajutorul prefixelor grecești: penta (de la 5), hexa (de la 6) etc.

• Serie omoloagă: este acea serie in care fiecare termen diferă de precedentul cu o grupă CH₂ (metilen).

Exemple:

• metan CH₄
• etan CH₃-CH₃

Din punct de vedere al izomeriei de catenă, alcanii sunt de două tipuri:

• Alcani normali, cu catena liniară n-alcani
• Izoalcani cu catenă ramificată

Punctul de topire(albastru) si de fierbere(roz) la primii 14 alcani in grade Celsius

Prin indepartarea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen din molecula unui alcan se obține un radical de hidrocarbură. Convențional , pentru reprezentarea radicalilor se folosește linia de valența(CH₃-) ; aceasta simbolizeaza electronul impar si nu o pereche de electroni ca în scrierea obisnuită. Denumirea radicalilor hidrocarburilor, obținuți prin îindepartarea atomilor de hidrogen de al un singur atm de carbon , se face prin înlocuirea sufixului -an cu sufixul -il pentru radicalii monovalenți (obținuți prin îndepartarea unui singur atom de hidrogen), -iliden pentru cei divalenți: CH₄ metan CH₃- metil -CH₂- metiliden /metilen -CH- metilidin /metin; R-CH- alchiliden

Denumirea radicalilor divalenți , obținuți prin îndepărtarea atomilor de hidrogen de la atomi de carbon diferiți se formează prin adăugarea la numele alcanului a sufixul -idiil. Radicalii monovalenți ai alcanilor se numesc generic radicali alchil.

Metode de obținere

Hidrogenarea alchenelor in prezenta de platina, nichel sau paladiu: CH₂=CH₂ + H₂ --> CH₃-CH₃ Proprietati chimice

Alcanii dau reactii de substitutie datorita legaturii simple C-H Reacțiile de substituție sunt:

• Halogenarea

Halogenarea cu CL2 si Br2 se face numai in prezenta de lumina.Rezulta produsi intermediari CH₄ + Cl₂ --> CH3-Cl -clorura de metil CH₃-Cl +Cl₂--> CH₂-Cl₂ - clorura de metilen CH₂-Cl₂ +Cl₂-->CHCl₃ - cloroform (clorura de metin) CH₁-Cl₃ +Cl₂ -->CCl₄ -tetraclorura de carbon La intuneric clorurarea metanului are loc la t=773 K Reactia cu fluor este foarte rapida neputand fi controlate reactiile secundare.

• Nitrarea si sulfonarea

Se realizeaza cu HNO3 si respectiv cu H2SO4 CH₄ + HONO₂ --> CH₃NO₂ + H₂0 CH₄ + H₂SO ₄--> CH3-O-SO3H (sulfat acid de metil) + H20

• Oxidarea

Conduce la formarea unor compusi din alte grupe functionale:alcooli,acizi,oxizi..etc

• Izomerizarea

A fost descoperita de Nenițescu. Se realizeaza in prezenta de AlCl3 CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ --->CH₃-CH-CH₃ CH₃

Alcani normali

Primii zece alcani normali sunt prezentați în tabelul următor:

C	Nume	Formulă	Punct de inflamabilitate	Punct de topire	Punct de fierbere	Densitate	Reprezentare
1	metan	CH4	-	90,65 K	111,4 K	0,667 kg/m³
2	etan	C2H6	-	90 K	185 K	1,212 kg/m³
3	propan	C3H8	-	85 K	231 K	1,83 kg/m³
4	n-butan	C4H10	-	135 K	272,5 K	2,703 kg/m³
5	n-pentan	C5H12	224 K	144 K	309 K	0,626 g/cm³
6	n-hexan	C6H14	250 K	178 K	342 K	0,659 g/cm³
7	n-heptan	C7H16	269 K	182 K	371 K	0,684 g/cm³
8	n-octan	C8H18	289 K	216 K	399 K	0,718 g/cm³
9	n-nonan	C9H20	304 K	222 K	424 K	0,733 g/cm³
10	n-decan	C10H22	319 K	243 K	447 K	-

Bibliografie

• C.D. Nenițescu Chimie organică, București: Editura Didactică și Pedagogică