Alcan

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare

Alcanii (cunoscuți și sub denumirea de parafine) sunt hidrocarburi saturate aciclice cu catenă liniară și cu formula generală CnH2n+2. Alcanii conțin atomi de carbon în starea de hibridizare sp3. Primul reprezentat al seriei omoloage, care este și cel mai simplu compus organic, este alcanul cu un sigur atom de carbon, la care se leagă patru atomi de hidrogen: metanul cu formula CH4. Următorii termeni ai seriei omoloage sunt: C2H6 - etanul, C3H8 - propanul și C4H10 - butanul.

Nomenclatură[modificare | modificare sursă]

Ceilalți termeni sunt denumiți în funcție de numărul atomilor de carbon cu ajutorul prefixelor grecești: penta (de la 5), hexa (de la 6) etc.

  • Serie omoloagă: este acea serie in care fiecare termen diferă de precedentul cu o grupă CH2 (metilen).

Exemple:

  • metan CH4
  • etan CH3-CH3

Din punct de vedere al izomeriei de catenă, alcanii sunt de două tipuri:

  • Alcani normali, cu catena liniară n-alcani
  • Izoalcani cu catenă ramificată
Punctul de topire(albastru) si de fierbere(roz) la primii 14 alcani in grade Celsius

Prin indepartarea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen din molecula unui alcan se obține un radical de hidrocarbură. Convențional , pentru reprezentarea radicalilor se folosește linia de valența(CH3-) ; aceasta simbolizeaza electronul impar si nu o pereche de electroni ca în scrierea obisnuită. Denumirea radicalilor hidrocarburilor, obținuți prin îindepartarea atomilor de hidrogen de al un singur atm de carbon , se face prin înlocuirea sufixului -an cu sufixul -il pentru radicalii monovalenți (obținuți prin îndepartarea unui singur atom de hidrogen), -iliden pentru cei divalenți: CH4 metan CH3- metil -CH2- metiliden /metilen -CH- metilidin /metin; R-CH- alchiliden

Denumirea radicalilor divalenți , obținuți prin îndepărtarea atomilor de hidrogen de la atomi de carbon diferiți se formează prin adăugarea la numele alcanului a sufixul -idiil. Radicalii monovalenți ai alcanilor se numesc generic radicali alchil.

Metode de obținere[modificare | modificare sursă]

Hidrogenarea alchenelor in prezenta de platina, nichel sau paladiu: CH2=CH2 + H2 --> CH3-CH3 Proprietati chimice

Alcanii dau reactii de substitutie datorita legaturii simple C-H Reacțiile de substituție sunt:

  • Halogenarea

Halogenarea cu CL2 si Br2 se face numai in prezenta de lumina.Rezulta produsi intermediari CH4 + Cl2 --> CH3-Cl -clorura de metil CH3-Cl +Cl2--> CH2-Cl2 - clorura de metilen CH2-Cl2 +Cl2-->CHCl3 - cloroform (clorura de metin) CH1-Cl3 +Cl2 -->CCl4 -tetraclorura de carbon La intuneric clorurarea metanului are loc la t=773 K Reactia cu fluor este foarte rapida neputand fi controlate reactiile secundare.

  • Nitrarea si sulfonarea

Se realizeaza cu HNO3 si respectiv cu H2SO4 CH4 + HONO2 --> CH3NO2 + H20 CH4 + H2SO 4--> CH3-O-SO3H (sulfat acid de metil) + H20

  • Oxidarea

Conduce la formarea unor compusi din alte grupe functionale:alcooli,acizi,oxizi..etc

  • Izomerizarea

A fost descoperita de Nenițescu. Se realizeaza in prezenta de AlCl3 CH3-CH2-CH2-CH3 --->CH3-CH-CH3 CH3

Alcani normali[modificare | modificare sursă]

Primii zece alcani normali sunt prezentați în tabelul următor:

C Nume Formulă Punct de inflamabilitate Punct de topire Punct de fierbere Densitate Reprezentare
1 metan CH4 - 90,65 K 111,4 K 0,667 kg/m3
Modelul spaţial al moleculei de metan
2 etan C2H6 - 90 K 185 K 1,212 kg/m3
Modelul spaţial al moleculei de etan
3 propan C3H8 - 85 K 231 K 1,83 kg/m3
Modelul spaţial al moleculei de propan
4 n-butan C4H10 - 135 K 272,5 K 2,703 kg/m3
Modelul spaţial al moleculei de butan
5 n-pentan C5H12 224 K 144 K 309 K 0,626 g/cm3
Modelul spaţial al moleculei de pentan
6 n-hexan C6H14 250 K 178 K 342 K 0,659 g/cm3
Modelul spaţial al moleculei de hexan
7 n-heptan C7H16 269 K 182 K 371 K 0,684 g/cm3
Modelul spaţial al moleculei de heptan
8 n-octan C8H18 289 K 216 K 399 K 0,718 g/cm3
Modelul spaţial al moleculei de octan
9 n-nonan C9H20 304 K 222 K 424 K 0,733 g/cm3
Modelul spaţial al moleculei de nonan
10 n-decan C10H22 319 K 243 K 447 K -
Modelul spaţial al moleculei de decan

Bibliografie[modificare | modificare sursă]

  • C.D. Nenițescu Chimie organică, București: Editura Didactică și Pedagogică

Vezi și[modificare | modificare sursă]