Alchină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă

Salt la: Navigare, căutare

Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate ce conţin in molecula lor o triplă legatură intre doi atomii de carbon. Ele corespund formulei moleculare CnH(2n − 2).

Cuprins

[modifică] Nomenclatură

Se înlocuieşte sufixul „-an” de la alcanii cu acelaşi număr de atomi de carboni cu sufixul „-ină”.

CH\equiv CH etină (acetilena)
CH\equiv C-CH_3 propină

La alchinele cu mai mulţi de trei atomi de carbon se indică poziţia legăturii triple prin atomul de carbon care are cea mai mica cifră în numerotarea catenei principale pentru această legatură.

CH\equiv C-CH_2-CH_3 1-butină
CH\equiv C- CH_2- CH_2-CH_3 1-pentină

[modifică] Structură

Cei doi atomi de carbon intre care există tripla legatură sunt hibridizaţi Sp, ceilalţi atomi din catenă sunt hibridizaţi Sp_3. Legătura covalentă triplă nepolară -C\equiv C- este formată dintr-o legatură σ şi două legături π. Prezentând două legături π slabe ce se rup relativ uşor acetilena şi în general alchinele sunt substanţe reactive. Deşi cele două legaturii π blochează rotirea liberă a celor doi atomi de carbon, alchinele nu prezintă izomerie geometrică din cauză că la cei doi atomi de carbon angajaţi în tripla legătură prezintă doar un singur substituent.

[modifică] Metode de obţinere

[modifică] Obţinere din metan (CH4)

  • Piroliza în arc electric se realizează la trecerea metanului printr-un arc elecric între doi electrozi metalici conectaţi la o sursa de curent continuu.
  • se realizează la o temperatură de 1500°C

2CH_4 \longrightarrow\ CH\equiv CH + 3H_2

CH_4 \longrightarrow\ C +2H_2

  • Arderea unei părţi din metan se realizează in cuptoare unde o parte din metan arde dând astfel căldura necesară celeilalte părţi de metan de a trece in acetilenă.

2CH_4 \longrightarrow\ CH\equiv CH + 3H_2

2CH_4 + O_2 \longrightarrow\ \underbrace {2CO +4H_2}

gaz de sinteză

[modifică] Dehidrohalogenarea a derivaţilor dihalogenaţi geminali sau vicinali

  • se realizează la incalzire cu baze tari KOH in solutie alcoolică

R-CHCl-CH_2Cl \longrightarrow\ R-C\equiv CH \ + 2HCl

vicinal

R-CCl_2-CH_3 \longrightarrow\ R-C\equiv CH\ + 2HCl

geminal

[modifică] Proprietăţi chimice

Alchinele au un caracter mai nesaturat decât alchenele. Reacţiile lor caracteristice sunt reacţiile de polimerizare şi adiţie datorită celor două legături π slabe, ce se rup relativ uşor.

[modifică] Reacţia de oxidare

  • Oxidare blândă în mediu neutru sau uşor bazic

R-C\equiv CH\ +[O] (KMnO4/HOH)\longrightarrow\ R-CO-COOH

[modifică] Reactia de adiţie (hidrogenare catalitică)

-în prezenţă de Pd otrăvit cu săruri de Pb:

R-C\equiv CH\ +H_2 \longrightarrow\ R-CH=CH_2

-în prezenţă de Ni:

R-C\equiv CH\ + 2H_2 \longrightarrow\ R-CH_2-CH_3

  • Adiţie de halogeni
    • adiţia de Br - este o reacţie de identificare a nesaturării prin decolorarea apei de brom

R-C\equiv CH\ + Br_2 \longrightarrow\ Br-CH=CH-Br +Br_2 \longrightarrow\ R-CBr_2-CHBr_2

    • adiţia de Cl

-în fază gazoasă, reacţia este violentă cu explozie şi rezultă cărbune şi HCl

CH\equiv CH\ +Cl_2 \longrightarrow\ 2C +2HCl

-cu solvenţi inerţi (tetraclorură de etil)

CH\equiv CH\ +Cl_2 \longrightarrow\ CHCl=CHCl +Cl_2 \longrightarrow\ CHCl_2-CHCl_2

[modifică] Vezi şi

Adus de la http://ro.wikipedia.org/wiki/Alchin%C4%83
Unelte personale