Alchină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Alchină

Alchinele (cunoscute și sub denumirea de acetilene) sunt hidrocarburi nesaturate aciclice care conțin în molecula lor o triplă legătură intre doi atomi de carbon. Ele corespund formulei moleculare C_nH_{(2n-2)}.


Nomenclatură[modificare | modificare sursă]

Se înlocuiește sufixul „-an” de la alcanii cu același număr de atomi de carbon cu sufixul „-ină”.

CH\equiv CH etină (acetilenă)
CH\equiv C-CH_3 propină

La alchinele cu mai mulți de trei atomi de carbon se indică poziția legăturii triple prin atomul de carbon care are cea mai mică cifră în numerotarea catenei principale pentru această legătură.

CH\equiv C-CH_2-CH_3 1-butină
CH\equiv C- CH_2- CH_2-CH_3 1-pentină

Structură[modificare | modificare sursă]

Cei doi atomi de carbon intre care există tripla legatură sunt hibridizați Sp, ceilalți atomi din catenă sunt hibridizați Sp_3 Legătura covalentă triplă nepolară -C\equiv C- este formată dintr-o legatură σ și două legături π. Prezentând două legături π slabe ce se rup relativ ușor acetilena și în general alchinele sunt substanțe reactive. Deși cele două legaturii π blochează rotirea liberă a celor doi atomi de carbon, alchinele nu prezintă izomerie geometrică din cauză că la cei doi atomi de carbon angajați în tripla legătură prezintă doar un singur substituent.

Metode de obținere[modificare | modificare sursă]

Obținere din metan (CH_4)[modificare | modificare sursă]

  • Piroliza în arc electric se realizează la trecerea metanului printr-un arc electric între doi electrozi metalici conectați la o sursa de curent continuu.
  • se realizează la o temperatură de 1500 °C

2CH_4 \longrightarrow\ CH\equiv CH + 3H_2

CH_4 \longrightarrow\ C +2H_2

  • Arderea unei părți din metan se realizează in cuptoare unde o parte din metan arde dând astfel căldura necesară celeilalte părți de metan de a trece in acetilenă.

2CH_4 \longrightarrow\ CH\equiv CH + 3H_2

2CH_4 + O_2 \longrightarrow\ \underbrace {2CO +4H_2}

gaz de sinteză

Dehidrohalogenarea a derivaților dihalogenați geminali sau vicinali[modificare | modificare sursă]

  • se realizează la incalzire cu baze tari KOH in solutie alcoolică

R-CHCl-CH_2Cl \longrightarrow\ R-C\equiv CH \ + 2HCl

vicinal

R-CCl_2-CH_3 \longrightarrow\ R-C\equiv CH\ + 2HCl

geminal

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

Alchinele au un caracter mai nesaturat decât alchenele. Reacțiile lor caracteristice sunt reacțiile de polimerizare și adiție datorită celor două legături π slabe, ce se rup relativ ușor.

Reacția de oxidare[modificare | modificare sursă]

  • Oxidare blândă în mediu neutru sau ușor bazic

R-C\equiv CH\ +[O] (KMnO4/HOH)\longrightarrow\ R-CO-COOH

Reactia de adiție (hidrogenare catalitică)[modificare | modificare sursă]

-în prezență de Pd otrăvit cu săruri de Pb:

R-C\equiv CH\ +H_2 \longrightarrow\ R-CH=CH_2

-în prezență de Ni:

R-C\equiv CH\ + 2H_2 \longrightarrow\ R-CH_2-CH_3

  • Adiție de halogeni
    • adiția de Br - este o reacție de identificare a nesaturării prin decolorarea apei de brom

R-C\equiv CH\ + Br_2 \longrightarrow\ Br-CH=CH-Br +Br_2 \longrightarrow\ R-CBr_2-CHBr_2

    • adiția de Cl

-în fază gazoasă, reacția este violentă cu explozie și rezultă cărbune și HCl

CH\equiv CH\ +Cl_2 \longrightarrow\ 2C +2HCl

-cu solvenți inerți (tetraclorură de metil CCl4)

CH\equiv CH\ +Cl_2 \longrightarrow\ CHCl=CHCl +Cl_2 \longrightarrow\ CHCl_2-CHCl_2

Vezi și[modificare | modificare sursă]