Alchină

Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate ce conțin in molecula lor o triplă legatură intre doi atomii de carbon. Ele corespund formulei moleculare $C_nH_(2n-2)$.

Alchină

Nomenclatură

Se înlocuiește sufixul „-an” de la alcanii cu același număr de atomi de carbon cu sufixul „-ină”.

$CH\equiv CH$ etină (acetilena)

$CH\equiv C-CH_3$ propină

La alchinele cu mai mulți de trei atomi de carbon se indică poziția legăturii triple prin atomul de carbon care are cea mai mica cifră în numerotarea catenei principale pentru această legatură.

$CH\equiv C-CH_2-CH_3$ 1-butină

$CH\equiv C- CH_2- CH_2-CH_3$ 1-pentină

Structură

Cei doi atomi de carbon intre care există tripla legatură sunt hibridizați Sp, ceilalți atomi din catenă sunt hibridizați Sp_3. Legătura covalentă triplă nepolară $-C\equiv C-$ este formată dintr-o legatură σ și două legături π. Prezentând două legături π slabe ce se rup relativ ușor acetilena și în general alchinele sunt substanțe reactive. Deși cele două legaturii π blochează rotirea liberă a celor doi atomi de carbon, alchinele nu prezintă izomerie geometrică din cauză că la cei doi atomi de carbon angajați în tripla legătură prezintă doar un singur substituent.

Metode de obținere

Obținere din metan $(CH_4)$

• Piroliza în arc electric se realizează la trecerea metanului printr-un arc electric între doi electrozi metalici conectați la o sursa de curent continuu.

• se realizează la o temperatură de 1500 °C

$2CH_4 \longrightarrow\ CH\equiv CH + 3H_2$

$CH_4 \longrightarrow\ C +2H_2$

• Arderea unei părți din metan se realizează in cuptoare unde o parte din metan arde dând astfel căldura necesară celeilalte părți de metan de a trece in acetilenă.

$2CH_4 \longrightarrow\ CH\equiv CH + 3H_2$

$2CH_4 + O_2 \longrightarrow\ \underbrace {2CO +4H_2}$

gaz de sinteză

Dehidrohalogenarea a derivaților dihalogenați geminali sau vicinali

• se realizează la incalzire cu baze tari KOH in solutie alcoolică

$R-CHCl-CH_2Cl \longrightarrow\ R-C\equiv CH \ + 2HCl$

vicinal

$R-CCl_2-CH_3 \longrightarrow\ R-C\equiv CH\ + 2HCl$

geminal

Proprietăți chimice

Alchinele au un caracter mai nesaturat decât alchenele. Reacțiile lor caracteristice sunt reacțiile de polimerizare și adiție datorită celor două legături π slabe, ce se rup relativ ușor.

Reacția de oxidare

• Oxidare blândă în mediu neutru sau ușor bazic

$R-C\equiv CH\ +[O] (KMnO4/HOH)\longrightarrow\ R-CO-COOH$

Reactia de adiție (hidrogenare catalitică)

• Adiție de hidrogen

-în prezență de Pd otrăvit cu săruri de Pb:

$R-C\equiv CH\ +H_2 \longrightarrow\ R-CH=CH_2$

-în prezență de Ni:

$R-C\equiv CH\ + 2H_2 \longrightarrow\ R-CH_2-CH_3$

• Adiție de halogeni
  • adiția de Br - este o reacție de identificare a nesaturării prin decolorarea apei de brom

$R-C\equiv CH\ + Br_2 \longrightarrow\ Br-CH=CH-Br +Br_2 \longrightarrow\ R-CBr_2-CHBr_2$

• • adiția de Cl

-în fază gazoasă, reacția este violentă cu explozie și rezultă cărbune și HCl

$CH\equiv CH\ +Cl_2 \longrightarrow\ 2C +2HCl$

-cu solvenți inerți (tetraclorură de etil)

$CH\equiv CH\ +Cl_2 \longrightarrow\ CHCl=CHCl +Cl_2 \longrightarrow\ CHCl_2-CHCl_2$

Vezi și

• Alchenă
• Aldehidă
• Chimie organică
• Acid carboxilic
• Acetilenă
• Regula Markovnikov