Fenol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Fenol
Phenol2.svg
Phenol-3D-balls.png
Phenol 2 grams.jpg
Nume IUPAC
Fenol
Alte denumiri Acid carbolic
Benzenol
Hidroxibenzol
Acid fenic/fenilic
Identificare
Număr CAS 108-95-2
Cod ATC
Informații generale
Formulă chimică C6H6O sau C6H5OH
Aspect cristale albe, prin oxidare gălbui portocalii
Masă molară
Proprietăți
Densitate
Starea de agregare
Punct de topire
Punct de fierbere 181,9 °C
Solubilitate
Solubilitate bună în apă
Miros
Miros
Aciditate (pKa)
Bazicitate(pKb)
Structură cristalină
Anion
Cation
Duritate (Scara Mohs)
Presiunea vaporilor 0,2 hPa (20 °C)
Indice de refracție(nD)
Vâscozitate
Momentul dipol
Temperatură de aprindere
Date clinice
Statut legal
Categorie drog
Căi de administrare
Date farmacocinetice
Metabolism
Timp de înjumătățire biologic
Excreție
Pericol
Reglementări europene
C : CorozivT : Toxic
Coroziv, Toxic,
Fraze R
Fraze S
Reglementări mondiale
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
COR
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Fenolul, de asemenea cunoscut și ca acid carbolic, este un compus organic aromatic cu formula moleculară C6H5OH. Este un compus solid, cristalin, de culoare albă și volatil. Molecula este formată dintr-o grupare fenil (-C6H5) legată de o grupare hidroxil (-OH). Este ușor acid, și trebuie manipulat cu mare grijă deoarece poate cauza arsuri.

Grupa fenolilor[modificare | modificare sursă]

Fenolii, derivați ai fenolului, sunt compuși în care grupa funcțională -OH este legată de un atom de carbon aparținând unui nucleu aromatic. Numele fenolilor se formează prin adăugarea prefixului hidroxi- la numele hidrocarburii aromatice sau prin adăugarea sufixului -ol la rădăcina numelui hidrocarburii și ei fac parte din grupa fenolilor.

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Fenolul este de fapt un benzen la care s-a substituit o grupare hidroxilică, de acea are un caracter ușor acid. El are punctul de topire de ca 41 °C și punctul de fiebere de 182 °C. La temperatura camerei apare sub formă de cristale incolore care prin oxidare sau impurități pot avea o culoare roz până la roșu brun. Fenolul are un miros înțepător caracterisic aromat.In contrast cu alcoolii aromatici fenolii nu au caracter nucleofil de substituție, fiind ușor electronofil în poziția „para”, fenolul este de ca 1000 de ori mai activ ca benzenul.

Utilizare[modificare | modificare sursă]

Sir Joseph Lister folosește pentru prima oară fenolul în anul 1865 ca antiseptic la dezinfecția rănilor, dar din cauza caracterului iritant a fost înlocuit în chirurgie de alte antiseptice. Fenolul are un efect caustic asupra membranei celulei nervoase. Din cauza efectului bactericid se folosea ca dezinfectant, fiind folosit și la cultivarea plantelor producătoare de droguri ca ierbicid. Fenolul mai este folosit la producerea rășinilor artificiale ca bachelita care este un policondensat al fenolului și formaldehidei. În timpul celui de-al Doilea Război Mondial, prizonierii erau omorâți în lagărele germane cu injecții intracardiace cu fenol. La construcțiile de lemn se folosește adezivul format din fenol-rezorcină-formaldehidă.

Obținere[modificare | modificare sursă]

Sunt cunoscute mai multe metode de obținere a fenolului dintre care două metode sunt mai răspândite:

  • Metoda Cumol-hidroperoxid (Sinteza fenolului după metoda Hock) (chimist german):
Cumene-process-overview-2D-skeletal.png
 \mathrm{C_6H_5-SO_3Na \ + \ 2 \ NaOH \longrightarrow  }
 \mathrm{\ C_6H_5-ONa \ + \ Na_2SO_3 \ + \ H_2O}