Fenol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă

Salt la: Navigare, căutare
Structură

Nume Fenol
alte denumiri Phenol
carbol
Hydroxybenzol
formula chimică C6H6O sau C6H5OH
nr. CAS 108-95-2
aspect cristale albe, prin oxidare gălbui portocalii
Proprietăţi
masa molară 94,11 g·mol−1
stare de agregare solid
densitate 1,06 g·cm−3
punct de topire 40,9 °C
punct de fierbere 181,9 °C
presiune vapori 0,2 hPa (20 °C)
solubilitate bună în apă

Toxic - Caustic
R- şi S-text R: 23/24/25-34-48/20/21/22-68
S: (1/2-)24/25-26-28-36/37/39-45
MAK 7,8 mg·m−3
Dacă nu sunt alte indicaţii atunci
se ţine cont de prevederile Standard.

Fenolii sunt compuşi în care grupa funcţionala -oh este legata de un atom de carbon aparţinând unui nucleu aromatic. Numele fenolilor se formeaza prin adăugarea prefixului hidroxi- la numele hidrocarburii aromatice(iupac)sau prin adăugarea sufixului -ol la rădăcina numelui hidrocarburii, el face parte din grupa fenolilor.

[modifică] Proprietăţi

Fenolul este de fapt un benzol la care s-a substituit o grupare hidroxilică, de acea are un caracter uşor acid. El are pnctul de topire de ca 41 °C şi punctul de fiebere de 182 °C. La temperatura camerei apare sub formă de cristale incolore care prin oxidare sau impurităţi pot avea o culoare roză până la roşu brun. Fenolul are un miros înţepător caracterisic aromat.In contrast cu alcoolii aromatici fenolul nu au caracter nucleofil de substituţie, fiind uşor electronofil în poziţia „para”, fenolul este de ca 1000 de ori mai activ ca benzolul.

[modifică] Utilizare

Sir Joseph Lister foloseşte pentru prima oară fenolul în anul 1865 ca antiseptic la dezinfecţia rănilor, din cauza caracterului iritant a fost înlocuit în chirurgie de alte antiseptice. Fenolul are un efect caustic asupra membranei celulei nervoase. Din cauza efectului bactericid se folosea ca dezinfectant, fiind folosit şi la cultivarea plantelor producătoare de drogri ca ierbicid. Fenolul mai este folosit la producerea răşinilor artificiale ca bachelita care este un policondensat al fenolului şi formaldehidei. In timpul celui de al doilea război mondial, prinzionerii erau omorâţi în lagărele germane cu injecţii intracardiace cu fenol. In tehnica microscopică se foloseşte de asemenea formolul sau la conservarea organelor în anatomia patolgică. La construcţiile de lemn se foloseşte adezivul format din fenol-rezorcină-formaldehidă.

[modifică] Obţinere

Sunt cunoscute mai multe metode dev obţinere a fenolului dintre care două metode sunt mai răspândite:

  • Metoda Cumol-hidroperoxid (Sinteza fenolului după metoda Hock) (chimist german):
 \mathrm{C_6H_5-SO_3Na \ + \ 2 \ NaOH \longrightarrow  }
 \mathrm{\ C_6H_5-ONa \ + \ Na_2SO_3 \ + \ H_2O}
Unelte personale