Amidă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare

Amidele sunt derivați funcționali ai acizilor carboxilici în care grupa -OH din carboxilul acidului este înlocuită de grupa amino (-NH2).

Formula generală a amidelor este: \begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}

Nomenclatură[modificare | modificare sursă]

Amidele se denumesc folosind cuvântul „amidă“, urmat de numele acidului organic din care provine.

Clasificare[modificare | modificare sursă]

După natura radicalului[modificare | modificare sursă]

Alifatici[modificare | modificare sursă]

\begin{matrix}H-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}, amida acidului formic (formamidă);

\begin{matrix}CH_3-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}, amida acidului acetic (acetamidă);

\begin{matrix}CH_3-CH_2-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}, amida acidului propionic (propionamidă).

Aromatici[modificare | modificare sursă]

\begin{matrix}\underbrace{C_6H_5}-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}, amida acidului benzenic (benzenamidă), unde acolada reprezintă un nucleu benzenic.

După numărul grupelor funcționale[modificare | modificare sursă]

Monoamide[modificare | modificare sursă]

Cele prezentate anterior sunt toate monoamide.

Poliamide[modificare | modificare sursă]

\begin{matrix}O=C-&C=O\\\qquad |&|\qquad\\\ H_2N&NH_2\ \end{matrix}, oxalamida;

\begin{matrix}O=C&-\underbrace{C_6H_4}-&C=O\\\qquad |&&|\qquad\\\ H_2N&&NH_2\ \end{matrix}, tereftalamida, unde acolada reprezintă un nucleu benzenic.

Metode de preparare[modificare | modificare sursă]

Reacția acizilor organici cu amoniac[modificare | modificare sursă]

\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&OH\ \end{matrix}\ +\ NH_3 \longrightarrow \begin{matrix}R-&C=O\qquad\\&|\qquad\qquad\\&O^-N^+H_4\ \end{matrix}\longrightarrow \begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}\ +\ H_2O, cea de-a doua reacție având loc la căldură

Reacția clorurilor acide cu amoniac[modificare | modificare sursă]

\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&Cl\quad\ \end{matrix}\ +\ NH_3 \longrightarrow \begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}\ +\ HCl

Reacția anhidridelor acide cu amoniac[modificare | modificare sursă]

\begin{matrix}R-&C=O\\&\setminus\ \\&O\\&/\quad\\R-&C=O \end{matrix}\ +\ NH_3\longrightarrow \begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}\ +\ \begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&OH\ \end{matrix}

Reacția esterilor cu amoniac[modificare | modificare sursă]

\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&O-R'\ \end{matrix}\ +\ NH_3 \longrightarrow \begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}\ +\ R'-OH

Hidroliza parțială a nitrililor[modificare | modificare sursă]

R-C\equiv N\ +\ H_2O \longrightarrow \begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}

Proprietăți fizice[modificare | modificare sursă]

Toate amidele sunt substanțe solide și cristalizate, excepție făcând doar formamida. Au puncte de topire ridicate. Amidele inferioare sunt solubile în H2O, cele superioare în solvenți organici.

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

Reacția de hidroliză[modificare | modificare sursă]

Fiind derivați funcționali ai acizilor organici, cea mai importantă proprietate chimică este hidroliza.

\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}\ +\ H_2O \longrightarrow \begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&OH\ \end{matrix}\ +\ NH_3

Reacția de deshidratare[modificare | modificare sursă]

\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}\longrightarrow R-C\equiv N\ +\ H_2O

Reacția de reducere (adiție de H2)[modificare | modificare sursă]

Reducerea amidelor

Reacția de oxidare degradativă[modificare | modificare sursă]

Această reacție are loc având hipobromit de sodiu ca un reactant.

\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}\ +\ 2\ NaBrO\longrightarrow R-NH_2\ +\ CO_2\ +\ NaBr

Reprezentanți[modificare | modificare sursă]

Cea mai importantă amidă este ureea (diamida acidului carbonic).