Amidă

Amidele sunt derivați funcționali ai acizilor carboxilici în care grupa -OH din carboxilul acidului este înlocuită de grupa amino (-NH₂).

Formula generală a amidelor este: $\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}$

Nomenclatură

Amidele se denumesc folosind cuvântul „amidă“, urmat de numele acidului organic din care provine.

Clasificare

După natura radicalului

Alifatici

$\begin{matrix}H-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}$, amida acidului formic (formamidă);

$\begin{matrix}CH_3-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}$, amida acidului acetic (acetamidă);

$\begin{matrix}CH_3-CH_2-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}$, amida acidului propionic (propionamidă).

Aromatici

$\begin{matrix}\underbrace{C_6H_5}-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}$, amida acidului benzenic (benzenamidă), unde acolada reprezintă un nucleu benzenic.

După numărul grupelor funcționale

Monoamide

Cele prezentate anterior sunt toate monoamide.

Poliamide

$\begin{matrix}O=C-&C=O\\\qquad |&|\qquad\\\ H_2N&NH_2\ \end{matrix}$, oxalamida;

$\begin{matrix}O=C&-\underbrace{C_6H_4}-&C=O\\\qquad |&&|\qquad\\\ H_2N&&NH_2\ \end{matrix}$, tereftalamida, unde acolada reprezintă un nucleu benzenic.

Metode de preparare

Reacția acizilor organici cu amoniac

$\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&OH\ \end{matrix}\ +\ NH_3 \longrightarrow \begin{matrix}R-&C=O\qquad\\&|\qquad\qquad\\&O^-N^+H_4\ \end{matrix}\longrightarrow \begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}\ +\ H_2O$, cea de-a doua reacție având loc la căldură

Reacția clorurilor acide cu amoniac

$\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&Cl\quad\ \end{matrix}\ +\ NH_3 \longrightarrow \begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}\ +\ HCl$

Reacția anhidridelor acide cu amoniac

$\begin{matrix}R-&C=O\\&\setminus\ \\&O\\&/\quad\\R-&C=O \end{matrix}\ +\ NH_3\longrightarrow \begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}\ +\ \begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&OH\ \end{matrix}$

Reacția esterilor cu amoniac

$\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&O-R'\ \end{matrix}\ +\ NH_3 \longrightarrow \begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}\ +\ R'-OH$

Hidroliza parțială a nitrililor

$R-C\equiv N\ +\ H_2O \longrightarrow \begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}$

Proprietăți fizice

Toate amidele sunt substanțe solide și cristalizate, excepție făcând doar formamida. Au puncte de topire ridicate. Amidele inferioare sunt solubile în H₂O, cele superioare în solvenți organici.

Proprietăți chimice

Reacția de hidroliză

Fiind derivați funcționali ai acizilor organici, cea mai importantă proprietate chimică este hidroliza.

$\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}\ +\ H_2O \longrightarrow \begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&OH\ \end{matrix}\ +\ NH_3$

Reacția de deshidratare

$\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}\longrightarrow R-C\equiv N\ +\ H_2O$

Reacția de reducere (adiție de H₂)

Reacția de oxidare degradativă

Această reacție are loc având hipobromit de sodiu ca un reactant.

$\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad\\&NH_2\ \end{matrix}\ +\ 2\ NaBrO\longrightarrow R-NH_2\ +\ CO_2\ +\ NaBr$

Reprezentanți

Cea mai importantă amidă este ureea (diamida acidului carbonic).