Alchenă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Etilenă, cea mai simplă alchenă

Alchenele (cunoscute și sub denumirea de olefine) sunt hidrocarburi nesaturate , aciclice care conțin o legătură dublă între doi atomi de carbon având formula moleculară generală CnH2n. Legătura dublă dintre cei doi atomi de carbon este alcătuită dintr-o legătură de tip σ și o legătură de tip π. Dacă se înlocuiește n în formula generală a alchenelor ,CnH2n cu valori întregi și succesive începand cu 2 se obține seria omoloagă a alchenelor (n=2,3,4...); primul termen din serie este etena.

Formule structurale[modificare | modificare sursă]

  • H2C=CH2 etenă (etilenă)
  • H2C=CH-CH3 propenă (propilenă)

Nesaturarea echivalentă (N, N.E., șamd) este 1. Acest lucru denotă prezența unei duble legături în moleculă.

Denumire[modificare | modificare sursă]

Denumirea alchenelor se face înlocuind sufixul "-an" (din denumirea alcanului cu număr identic de atomi de carbon) prin sufixul "-enă". Începând de la al treilea termen al seriei omoloage a alchenelor , în denumire se precizează "poziția dublei legături". Cea mai simplă alchenă este etena C2H4, care poate fi scrisă și structural: H2C=CH2.

Există și alchene cu mai multe legături duble, așa numitele poliene.

Formula generală a acestora este CnH2n+2-2d, unde "d" reprezintă numărul de legături duble. Polienele se denumesc folosind gradul de multiplicitate al dublei legături. De exemplu poliena cu două legături duble se numește dienă (d=2), cu trei legături duble trienă ș.a.m.d.

Denumirea alchenelor cu catenă ramificată se face după regulile IUPAC, stabilite pentru alcani , la care se adaugă urmatoarele:

1. Catena de bază trebuie să conțină dubla legatură , chiar dacă există o altă caten cu mai mulți atomi de carbon , dar în care nu se află dubla legatură .

2. Catena de bază se numerotează astfel încât un atom de carbon din dubla legatură să primească numărul cel mai mic.

Denumirea radicalilor derivați de la alchene se obține folosind sufixul potrivit , conform regulilor stabilite la alcani ; sunt și radicali care au denumiri uzuale , de exemplu:

  • CH2=CH- etenil (vinil)
  • CH2=CH-CH2- propenil (alil)

Reacțiile alchenelor[modificare | modificare sursă]

Reacții de adiție[modificare | modificare sursă]

Reacția de adiție rezultă în ruperea legăturii π dintre atomii de carbon, rezultând un alcan.

Adiția hidrogenului (hidrogenarea)

Alchenele adiționează hidrogen molecular în prezența catalizatorilor (metale tranziționale: Ni, Pd, Pt), fiind divizate la temperaturi cuprinse intre 80-180 grade Celsius si presiuni de pana la 200 atmosfere. Se obține alcanul, care are aceeași catenă ca și alchena. R-CH=CH-R' + H-H → R-CH2-CH2-R' Reactia de hidrogenare a alchenelor are loc in sistem eterogen deoarece in conditiile de lucru hidrogenul este in stare gazoasa, alchenele pot fi gaze sau sub forma de solutie, produsii de reactie (alcanii) sunt in stare fluida, iar catalizatorul este solid.

Adiția halogenilor (halogenarea)

Prin adiția halogenilor (X2 = Cl2, Br2, I2) la alchene se obțin compuși dihalogenați, în care cei doi atomi de halogen sunt legați de doi atomi de carbon vecini (derivați dihalogenați vicinali). R-CH=CH-R' + X-X → R-CH-CH-R'

                     |  |
                     X  X
            derivat halogenat vicinal

Cel mai ușor se adiționează clorul, apoi bromul. Adiția de clor sau de brom este imediată și cantitativă. Decolorarea unei soluții brun-roșcate de brom în tetraclorură de carbon servește la recunoașterea și la dozarea alchenelor. Numele de "olefine", care anfost dat alchenelor, se datoreaza proprietatii lor de a se transforma prin halogenare in compusi saturati cu aspect uleios.

Aditia hidracizilor

Hidracizii, HX(HCl, HBr, HI) se aditioneaza la alchene formandu-sa derivati monohalogenati saturati. Cel mai usor se aditioneaza acidul iodhidric, apoi acidul bromhidric si cel mai greu acidul clorhidric. La alchenele simetrice: R-CH=CH=R + H-X → R-CH-CH-R

                    |  |
                    H  X
           derivat monohalogenat

De exemplu: CH2=CH2(etena) + HCl → CH3-CH2-Cl(1-cloroetan/clorura de etil/chelen) Chelenul este unul dintre primele anestezice locale folosite in medicina. La alchenele asimetrice: Desi exista doua posibilitati de aditie a atomilor hidracidului, se formeaza intotdeauna un singur izomer, conform Regulii lui Markovniov: atomul de hidrogen din molecula hidracidului se fixeaza la atomul de carbon(participant la legatura dubla), care are cel mai mare numar de atomi de hidrogen, iar halogenul la atomul de carbon al dublei legaturi care are numar mai mic de atomi de hidrogen.

Aditia apei

Aditia apei la alchene are loc in prezenta acidului sulfuric concentrat si conduce la obtinerea de alcooli: R-CH=CH-R + H-OH → R-CH-CH-R

                     |  |
                     H OH
                    alcool

De exemplu, prin aditia apei la etena se obtine etanol. Aditia apei la alchenele asimetrice se face conform regulii lui Markovnikov. ex: propena+apa→2-propanol(alcool izopropilic)

Reactia de polimerizare[modificare | modificare sursă]

Procesul in care mai multe molecule ale unui compus, monomer(mer), se leaga intre ele, formand o macromolecula(polimer), este numit polimerizare(gr. poly=numeros, meros=parte). n - gradul de polimerizare(numarul de molecule de monomer care formeaza polimerul) nA → -(A)-n Gradul de polimerizare n si masa molara M care caracterizeaza un polimer sunt valori medii. Polimerizarea alchenelor este o reactie de poliaditie care are loc cu ruperea legaturii pi din fiecare molecula de alchena si formarea de noi legaturi simple, carbon-carbon. Ecuatia generala a reactiei chimice de polimerizare a unei alchene este: nCH2=CH → -(CH2-CH)-n

                |                     |
                R                     R
 monomer                   polimer

Reactii de oxidare[modificare | modificare sursă]

Oxidarea blanda

Reactia de oxidare a alchenelor cu solutie apoasa neutra/slab bazica de permanganat de potasiu(reactiv Bayer) este numita oxidare blanda. Sub actiunea agentului oxidant se rupe numai legatura pi din legatura dubla si se formeaza dioli: compusi care contin doua grupari hidroxil(-OH) la cei doi atomi de carbon vecini (dioli vicinali). Se obtine un compus saturat stabil. 3CnH2n + 2KMnO4(solutie violeta) + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2KOH + 2MnO2(precipitat brun) Datorita modificarilor de culoare, reactia se utilizeaza pentru identificarea alchenelor.

Oxidarea energica (distructiva)

-se face in prezenta K2Cr2O7/KMnO4 si H2SO4, cu obtinerea de acizi carboxilici si/sau cetone.

Oxidarea completa (arderea)

CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q

Proprietăți fizice[modificare | modificare sursă]

Alchenele pot fi gazoase, lichide sau solide, după numărul atomilor de carbon din moleculă. Alchenele de la etenă la pentenă sunt gaze, cele de la pentenă la alchena 18 sunt lichide, iar alchenele superioare sunt solide.

Punctele de fierbere și de topire cresc o dată cu masa moleculară, dar sunt mai mici decât la alcanii corespunzători. Au densitatea mai mică decât apa, sunt insolubile în apă, dar solubile în solvenți organici. Sunt incolore și fără miros.

Bibliografie[modificare | modificare sursă]

  • Chimie organică, C. D. Nenițescu, EDP
  • Chimie - Manual pentru clasa a X-a, Luminita Vladescu, Corneliu Tarabasanu-Mihaila, Luminita Irinel Doicin, ART

Vezi și[modificare | modificare sursă]