Alchenă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Etilenă, cea mai simplă alchenă

Alchenele (cunoscute și sub denumirea de olefine) sunt hidrocarburi nesaturate , aciclice care conțin o legătură dublă între doi atomi de carbon având formula moleculară generală CnH2n. Legătura dublă dintre cei doi atomi de carbon este alcătuită dintr-o legătură de tip σ și o legătură de tip π. Dacă se înlocuiește n în formula generală a alchenelor ,CnH2n cu valori întregi și succesive începand cu 2 se obține seria omoloagă a alchenelor (n=2,3,4...); primul termen din serie este etena.

Formule structurale[modificare | modificare sursă]

  • H2C=CH2 etenă (etilenă)
  • H2C=CH-CH3 propenă (propilenă)

Nesaturarea echivalentă (N, N.E., șamd) este 1. Acest lucru denotă prezența unei duble legături în moleculă.

Denumire[modificare | modificare sursă]

Denumirea alchenelor se face înlocuind sufixul "-an" (din denumirea alcanului cu număr identic de atomi de carbon) prin sufixul "-enă". Începând de la al treilea termen al seriei omoloage a alchenelor , în denumire se precizează "poziția dublei legături". Cea mai simplă alchenă este etena C2H4, care poate fi scrisă și structural: H2C=CH2.

Există și alchene cu mai multe legături duble, așa numitele poliene.

Formula generală a acestora este CnH2n+2-2d, unde "d" reprezintă numărul de legături duble. Polienele se denumesc folosind gradul de multiplicitate al dublei legături. De exemplu poliena cu două legături duble se numește dienă (d=2), cu trei legături duble trienă ș.a.m.d.

Denumirea alchenelor cu catenă ramificată se face după regulile IUPAC, stabilite pentru alcani , la care se adaugă urmatoarele:

1. Catena de bază trebuie să conțină dubla legatură , chiar dacă există o altă caten cu mai mulți atomi de carbon , dar în care nu se află dubla legatură .

2. Catena de bază se numerotează astfel încât un atom de carbon din dubla legatură să primească numărul cel mai mic.

Denumirea radicalilor derivați de la alchene se obține folosind sufixul potrivit , conform regulilor stabilite la alcani ; sunt și radicali care au denumiri uzuale , de exemplu:

  • CH2=CH- etenil (vinil)
  • CH2=CH-CH2- propenil (alil)

Reacțiile alchenelor[modificare | modificare sursă]

Reacții de adiție[modificare | modificare sursă]

Reacția de adiție rezultă în ruperea legăturii π dintre atomii de carbon, rezultând un alcan.

Adiția hidrogenului

Alchenele adiționează hidrogen molecular în prezența catalizatorilor (metale tranziționale: Ni, Pd, Pt), fiind divizate la temperatură obișnuită sau ridicată. Se obține alcanul, care are aceeași catenă ca și alchena.

Adiția halogenilor

Prin adiția halogenilor la alchene se obțin compuși dihalogenați, în care cei doi atomi de halogen sunt legați de doi atomi de carbon vecini (derivați dihalogenați vecinali). Cel mai ușor se adiționează clorul, apoi bromul. Adiția de clor sau de brom este imediată și cantitativă. Decolorarea unei soluții brun-roșcate de brom în tetraclorură de carbon servește la recunoașterea și la dozarea alchenelor.

Proprietăți fizice[modificare | modificare sursă]

Alchenele pot fi gazoase, lichide sau solide, după numărul atomilor de carbon din moleculă. Alchenele de la etenă la pentenă sunt gaze, cele de la pentenă la alchena 18 sunt lichide, iar alchenele superioare sunt solide.

Punctele de fierbere și de topire cresc o dată cu masa moleculară, dar sunt mai mici decât la alcanii corespunzători. Au densitatea mai mică decât apa, sunt insolubile în apă, dar solubile în solvenți organici. Sunt incolore și fără miros.

Bibliografie[modificare | modificare sursă]

  • Chimie organică, C. D. Nenițescu, EDP

Vezi și[modificare | modificare sursă]