Acid oxalic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Acid oxalic
Oxalic acid.png
Nume IUPAC
Alte denumiri acid etandioic
Identificare
Număr CAS [144-62-7]
Cod ATC
Informații generale
Formulă chimică C2H2O4
Aspect
Masă molară 90,03 g/mol
Proprietăți
Densitate 1,77 g/cm3
Starea de agregare
Punct de topire
Punct de fierbere 157 °C (sublimează)
Solubilitate
Solubilitate
Miros
Miros
Aciditate (pKa) 1,27
4,27
Bazicitate(pKb)
Structură cristalină
Anion
Cation
Duritate (Scara Mohs)
Presiunea vaporilor
Indice de refracție(nD)
Vâscozitate
Momentul dipol
Temperatură de aprindere
Date clinice
Statut legal
Categorie drog
Căi de administrare
Date farmacocinetice
Metabolism
Timp de înjumătățire biologic
Excreție
Pericol
Reglementări europene
Hazard X.svg
Fraze R
Fraze S
Reglementări mondiale
NFPA 704

NFPA 704.svg

Unitățile SI și condiții de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acidul oxalic (denumire IUPAC: acid etandioic, formula H2C2O4) este un acid dicarboxilic cu structura (HOOC)-(COOH). Datorită unirii celor două grupe carboxil, acesta este unul dintre cei mai tari acizi organici. Este, de asemenea, un agent reducător. Anionii acidului oxalic, ca și sărurile și esterii, sunt cunoscuți sub numele de oxalați.

Rol metabolic[modificare | modificare sursă]

Radicalul oxalil[modificare | modificare sursă]

Acidul oxalic are un rol metabolic important datorat radicalului oxalil prezent în compuși ca acid oxalilacetic sau acid oxalilsuccinic ce iau parte la metabolismul energetic prin ciclul Krebs.

Toxicitate[modificare | modificare sursă]

Acidul oxalic și oxalații sunt acizi slab nefrotoxici care sunt prezenți din abundență în multe plante, cele mai notabile fiind spanacul sălbatic (Chenopodium album), revent și măcriș (Rumex acetosa). Acidul oxalic irită membrana intestinelor când este consumat și poate fi fatal în doze mari. Doza semiletală pentru acidul oxalic pur este de aproximativ 375 mg/kg de greutate corporală [necesită citare], sau circa 25 g pentru o persoană de 65 kg[necesită citare]. Acidul oxalic poate fi prezent în organism și prin consumul unei alte toxine, etilen glicol (în general cunoscută sub numele de antigel), deoarece, de-a lungul timpului, organismul transformă etilen glicolul în acid oxalic. Acidul oxalic din organism poate fi sintetizat și prin metabolismul fie a acidului glioxilic fie a acidului ascorbic (vitamina C) nefolosit, care este o boală gravă pentru persoanele care iau supradoze de suplimente de vitamina C.

Rol de organometalic[modificare | modificare sursă]

Acidul oxalic reacționează cu mineralele, precum calciu, din organism și formează cristale de oxalați care irită intestinele și rinichii. Cea mai comună piatră de rinichi este alcătuită din oxalat de calciu. Deoarece se leagă de nutrienți vitali precum calciul, consumul pe termen lung de produse bogate în acid oxalic poate duce la deficiențe nutritive. Indivizii sănătoși pot consuma aceste mâncăruri cu moderație, dar cei care suferă de tulburări ale rinichilor, gută sau artrită reumatoidă sunt în general sfătuiți să evite mâncărurile bogate în acid oxalic sau oxalați.

Mâncare[modificare | modificare sursă]

Mâncărurile care conțin concentrații mari de acid oxalic în ele sunt (în ordine descrescătoare): hrișca, carambola, piperul negru, pătrunjelul, semințele de mac, reventul, spanacul, gulia, banana, cacaoa, ciocolata, majoritatea nucilor, majoritatea fructelor de pădure și fasolele. În cazul reventului, singura parte comestibilă este tulpina, deoarece rădăcina și frunzele conțin cantități periculoase de acid oxalic. Senzația de nisip care apare în gură atunci când se mănâncă deserturi de lapte cu revent este cauzată de precipitarea oxalatului de calciu. Deci și cantități infime de acid oxalic pot distruge caseina din produsele lactate.

Frunzele de ceai (Camellia sinensis) sunt cunoscute pentru una dintre cele mai mari concentrații de acid oxalic conținut în ele în comparație cu alte plante. În orice caz, infuziile care se prepară din acestea conțin doar cantități mici de acid oxalic pe porție, și asta datorită numărului mic de frunze folosit pentru preparare.

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

Acidul oxalic are caracter reducător, după cum se vede din reacția cu oxigenul atomic.

\begin{matrix}COOH\\|\qquad\quad\\COOH\end{matrix}+[O]\longrightarrow 2CO_2+ H_2O, în prezență de KMnO4 în H2SO4;

\begin{matrix}COOH\\|\qquad\quad\\COOH\end{matrix}\longrightarrow H_2O+CO_2+CO, în prezență de H2SO4.

Utilizări industriale și casnice[modificare | modificare sursă]

În afară de aparițiile naturale din plante, acidul oxalic poate fi găsit în unele produse chimice casnice, precum unii înălbitori (este folosit drept decolorant în industria textilă) sau tratamente anti-rugină. Este folosit, de asemenea, de restauratorii de obiecte din lemn, pentru că acidul dizolvă stratul de lemn uscat de deasupra și expune materialul proaspăt de dedesubt. Acidul oxalic vaporizat este folosit de unii apicultori drept insecticid împotriva acarianului parazit Varroa.

Legături externe[modificare | modificare sursă]