Esteri

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Formula generală a esterilor

Esterii sunt derivați funcționali ai acizilor carboxilici, care provin prin eliminarea unei molecule de H2O, formată din H-ul grupei -OH de la un alcool sau fenol și grupa -OH de la carboxilul unui acid.

Nomenclatură[modificare | modificare sursă]

Esterii se denumesc ca săruri ale acizilor corespunzători la care se adaugă numele radicalului adiționat din alcool sau fenol.

Clasificare[modificare | modificare sursă]

După natura radicalilor[modificare | modificare sursă]

Esteri alifatici[modificare | modificare sursă]

Se numesc esteri alifatici acei esteri, ai căror radicali sunt numai alifatici.

Esteri aromatici[modificare | modificare sursă]

Se numesc esteri aromatici acei esteri, ai căror radicali sunt numai aromatici.

Benzoat de fenil

Esteri micști[modificare | modificare sursă]

Se numesc esteri micști acei esteri, ai căror radicali sunt și alifatici și aromatici.

După numărul grupelor funcționale[modificare | modificare sursă]

Monoesteri[modificare | modificare sursă]

Toți esterii prezentați anterior sunt monoesteri.

Poliesteri[modificare | modificare sursă]

\begin{matrix}H_3C-&O&-&C-&C&-O-CH_3\\&&&||&||&\\&&&O&O&\end{matrix}, oxalat de dimetil;

\begin{matrix}H_3C-&O&-&C&-\underbrace{C_6H_4}-&C&-O-CH_3\\&&&||&&||&\\&&&O&&O&\end{matrix}, tereftalat de dimetil; acolada reprezintă un nucleu benzenic;

Metode de obținere[modificare | modificare sursă]

În reacția dintre un alcool și un acid, rezultă ester și apă.

R-COOH + R'-OH \Longleftrightarrow Ester.svg +\ H_2O , la 100 °C și în prezență de H2SO4;

Această reacție are echilibrul deplasat spre stânga, deoarece acidul reacționează greu cu alcoolul. Randamentul acestei reacții este nesatisfăcător, deoarece rămân netransformate la echilibru o treime din acid și o treime din alcool. Pentru a deplasa echilibrul reacției de esterificare la dreapta, se poate acționa în două moduri:

  • creșterea concentrației unuia din reactanți;
  • eliminarea unui produs pe măsură ce se formează.

O altă modalitate de a obține esteri este reacția dintre un alcool , alcoxid, fenol sau fenoxid cu anhidride acide sau cloruri acide.

R'-O-H + \,Acyl-chloride.png \longrightarrow Ester.svg  +\ HCl

AR-O-H +\, Acid anhydride.png \longrightarrow \begin{matrix}AR-O-&C&-R\\&||&\\&O&\end{matrix}\ +\ \begin{matrix}R-&C&-OH\\&||&\\&O&\end{matrix}

AR-ONa +\, Acyl-chloride.png] \longrightarrow \begin{matrix}R-O-&C&-AR\\&||&\\&O&\end{matrix}\ +\ NaCl

R'-ONa +\, Acyl-chloride.png] \longrightarrow \begin{matrix}R-O-&C&-R'\\&||&\\&O&\end{matrix}\ +\ NaCl

Proprietăți fizice[modificare | modificare sursă]

Esterii sunt substanțe lichide, de obicei cu mirosuri plăcute. Sunt greu solubili în apă și solubili în solvenți organici.

Punctele lor de fierbere sunt scăzute, pentru că între moleculele de esteri nu se pot realiza legături de hidrogen, care sunt puternice.

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

Reacția de hidroliză[modificare | modificare sursă]

Catalizator acid (H2SO4)[modificare | modificare sursă]

Ester.svg  +\ H_2O \Longleftrightarrow \begin{matrix}R-&C&-OH\\&||&\\&O&\end{matrix}\ +\ R'-OH

Catalizator bazic (NaOH)[modificare | modificare sursă]

La această reacție hidroxidul de sodiu participă efectiv la reacție, ca reactant.

Ester.svg  +\ NaOH \longrightarrow \begin{matrix}R-&C&-O^-Na^+\\&||&\\&O&\end{matrix}\ +\ R'-OH

Reacția cu NH3[modificare | modificare sursă]

Această reacție se mai numește și amonoliza esterilor.

Ester.svg  +\ NH_3 \longrightarrow \begin{matrix}R-&C&-NH_2\\&||&\\&O&\end{matrix}\ +\ R'-OH

Utilizare[modificare | modificare sursă]

Esterii sunt folosiți în principal ca solvenți organici. De asemenea, ei sunt utilizați în industria alimentară drept esențe aromate.