Acid tartric

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare


Acid tartric
Acid tartric Acid tartric
General
Nume sistematic Acid 2,3-dihidroxibutandioic
Alte denumiri Acid tartric
Acid 2,3-dihidroxisuccinic
Acid racemic
Acid uvic
Formulă moleculară HOOC-CHOH-CHOH-COOH
Masă molară 150,087 g/mol
Aspect Pulbere albă
Număr CAS [526-83-0]
Proprietăți
Densitate și fază 1,790 g/cm−3, solid
Solubilitate în apă 133 g/100ml (20 °C)
În etanol, eter
Solubil
Punct de topire 171–174 °C (L-tartaric)
206 °C (DL, racemic)
146–148 °C (meso) )
Aciditate (pKa) 3,04
4,37
Viscozitate
Momentul dipol
Compuși înrudiți
Acizi carboxilici
înrudiți
Acid butiric
Acid succinic
Acid fumaric
Acid maleic
Acid malic
Compuși înrudiți 2,3-butandiol
Acid cichoric
Commons
Wikimedia Commons conține materiale multimedia legate de acidul tartric

Acidul tartric (acidul 2,3-dihidroxibutandioc) este un acid organic, diprotic, cu formula HOOC-CHOH-CHOH-COOH. Acesta este un dihidroxi-derivat al acidului succinic. Acidul tartric poate fi găsit în numeroase plante, și în numeroase fructe, precum strugurii și bananele. Acidul tartric este unul din acizii importanți ce se găsesc în vin (în forma L(+)). Este un reducător destul de puternic.

Tartratul mixt de potasiu și de sodiu este folosit în prepararea soluției Fehling. Acidul tartric a fost izolat prima dată de chimistul suedez Carl Wilhelm Scheele în 1769. Chiralitatea acidului tartric a fost descoperită în 1832 de Jean Baptiste Biot, care a descoperit că acesta putea roti planul luminii polarizate. Louis Pasteur a continuat cercetările asupra chiralității acidului tartric, cercetând în 1847 forma cristalelor tartratului de sodiu și amoniu. Pasteur a produs primul acid levotartric pur.

Acidul tartric este folosit precum aditiv alimentar (E334), antioxidant, regulator de pH și sechestrant.

În gravimetrie este folosită o soluție de acid tartric pentru a precipita ionii de calciu, potasiu, magneziu, stronțiu, scandiu și tantal. Cei doi enantiomeri ai acidului tartric (L-(+) și D-(–)), pot de asemenea fi folosiți la separarea unui amestec de enantiomeri.

Acidul tartric natural este chiral, în sensul că moleculele sale sunt asimetrice, non-superpozabile pe imaginea lor în oglindă. Este un materie primă utilă în chimia organică pentru sinteza altor molecule chirale. Apare, în mod natural, sub o singură formă: acid L-(+)-tartric (dextrotartaric). Enantiomerul său, acidul levotartaric sau D-(-)-tartric, și forma achirală, acidul mezotartaric, se pot sintetiza în mod artificial. Formele dextro și levo nu sunt identice cu configurația D / L (care este derivată convențional din D-sau L-glicerinaldehida). Acestea sunt abrevierile dextro- și levo-, iar astăzi acestea nu ar trebui să fie utilizate. Acizii levotartaric și dextrotartaric sunt enantiomeri între ei, iar acidul mezotartaric este un diastereoizomer pentru ambele.

O formă rară optic inactivă a acidului tartric, acid DL-tartric, este un amestec 1:1 de acizi levo- și dextrotartric. Acesta este diferit de acid mezotartaric, și a fost denumit și acid racemic (de la racemus din latină - "un ciorchine de struguri"). Cuvânt racemic și-a modificat mai târziu sensul, devenind un termen general pentru toate amestecurile enantiomerice 1:1 - racemații.

Acidul tartric este utilizat pentru a preveni ionii de cupru (II) să reacționeze cu ionii de hidroxid (HO-), prezenți în prepararea soluției de oxid de cupru (I). Oxidul cupros este un precipitat de culoare brun-roșcată, și rezultă din reducerea sării cuprice cu o aldehidă într-o soluție alcalină.