Acid ftalic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Acid ftalic
Phthalic-acid-2D-skeletal.png
Phthalic-acid-3D-balls.png
Phthalic acid.JPG
Nume IUPAC
Acid benzen-1,2-dicarboxilic
Alte denumiri Acid ftalic
Identificare
Număr CAS 88-99-3
Cod ATC
Informații generale
Formulă chimică C8H6O4
Aspect solid alb
Masă molară 166,14 g/mol
Proprietăți
Densitate 1,593 g/cm3
Starea de agregare solidă
Punct de topire între 191 și 230 °C
Punct de fierbere
Solubilitate
Solubilitate
Miros
Miros
Aciditate (pKa)
Bazicitate(pKb)
Structură cristalină
Anion
Cation
Duritate (Scara Mohs)
Presiunea vaporilor
Indice de refracție(nD)
Vâscozitate
Momentul dipol
Temperatură de aprindere
Statut legal
Categorie drog
Căi de administrare
Metabolism
Timp de înjumătățire biologic
Excreție
Pericol
Reglementări europene
Nelistat
Fraze R R36/37/38
Fraze S
Reglementări mondiale

Pericol
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
2
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acidul ftalic este un acid dicarboxilic aromatic cu formula moleculară C6H4(CO2H)2. Este izomer cu acidul izoftalic și cu acidul tereftalic. Deși nu are o importanță comercială foarte mare, derivatul său, anhidrida ftalică, este produs pe scară largă. [1]

Obținere[modificare | modificare sursă]

Acidul ftalic se poate obține prin oxidarea catalitică a naftalinei, care printr-o reacție de hidroliză se transformă în anhidridă ftalică. [1]

Acidul ftalic a fost obținut pentru prima dată de către chimistul francez Auguste Laurent în 1836 prin oxidarea tetraclorurii de naftalină. Crezând că a obținut un derivat al naftalinei, i-a dat numele de acid naftalic. [2] După ce chimistul elevețian Jean Charles Galissard de Marignac a determinat formula corectă a compusului, [3] Laurent i-a dat numele din prezent.

Izomeri[modificare | modificare sursă]

Acidul ftalic este unul dintre cei trei izomeri ai acidului benezendicarboxilic, ceilalți fiind acidul izoftalic și acidul tereftalic. Câteodată, expresia acizi ftalici se referă la acești izomeri, dar la singular, termenul de „acid ftalic” se referă doar la izomerul orto--.

Phthalic-acid-2D-skeletal.png Isophthalic-acid-2D-skeletal.png Terephthalic-acid-2D-skeletal.png
  acid ftalic     acid izoftalic     acid tereftalic
  (acid ortho-ftalic)     (acid meta-ftalic)     (acid para-ftalic)

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim “Phthalic Acid and Derivatives” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2
  2. ^ See:
    • Auguste Laurent (1836) "Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons" (Despre acidul naftalic și compușii săi), Annales de Chimie et de Physique, 61 : 113-125. (Notă: Formulele empirice ale compușilor analizați în cadrul articolului sunt incorecte, în mare parte din cauza faptului că, în timpul acestei perioade, chimiștii utilizau masa atomică incorectă pentru carbon (6 în loc de 12) și alte elemente.)
    • Reprintată în germană: Auguste Laurent (1836) "Ueber Naphthalinsäure und ihre Verbindungen" (Despre acidul naftalenic și compușii săi), Annalen der Pharmacie, 19 (1) : 38-50; pentru prepararea acidului ftalic, vezi pag. 41.
  3. ^ C. de Marignac (1841) "Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt" (Despre acidului naftalenic și un produs volatil care se formează în timpul preparării sale), Annalen der Chemie und Pharmacie, 38 (1) : 13-20. (Notă: Din nou, formulele empirice ale lui Marignac din cauza maselor atomice incorecte.)


Commons
Wikimedia Commons conține materiale multimedia legate de Acid ftalic