Barbituric

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Barbituric
Barbituric-acid-structural.svg
Structura chimică a acidului barbituric, compusul părinte al clasei barbituricelor

Barbituricele sunt medicamente care prezintă un efect de deprimarea asupra sistemului nervos central, având astfel o gamă largă de efecte dependente de doză. Principalele efecte terapeutice ale acestor compuși sunt: anxiolitice, hipnotice și antiepileptice. Prezintă riscul de dezvoltare a dependenței sau și de supradoză, pe lângă celelalte reacții adverse.[1]

În prezent au fost înlocuite în mare majoritate de către agenți moderni, precum sunt benzodiazepinele, în special în tratamentul tulburărilor de anxietate și al insomniei. Barbituricele care încă mai sunt în uz sunt utilizate în: anestezie generală, epilepsie, migrenă acută, eutanasie sau pentru realizarea pedepsei capitale.[2]

Denumirea acestui grup provine de la faptul că acești compuși sunt derivați ai acidului barbituric.[3]

Utilizări[modificare | modificare sursă]

Medicale[modificare | modificare sursă]

Barbituricele, în special fenobarbitalul, au fost utilizate o lungă perioadă de timp pentru proprietățile anxiolitice și hipnotice. Compușii cu durată intermediară de acțiune reduc timpul instalării somnului, cresc durata acestuia și reduc durata somnului REM. În prezent au fost înlocuite în mare majoritate de către benzodiazepine pentru inducerea somnului, din cauza toxicității și a riscului de supradozare.[4][5][6] Totuși, mai sunt încă utilizate în epilepsie, ca antiepileptice (fenobarbitalul și primidona) și ca anestezice generale (tiopentalul sodic).

Clasificare[modificare | modificare sursă]

Structura chimică generală a unui barbituric, incluzând numerotarea atomilor din heterociclu
Structura chimică a tiopentalului sodic
Barbiturice
Denumire R1 R2 Denumire IUPAC
alobarbital CH2CHCH2 CH2CHCH2 5,5-dialil-barbiturat
amobarbital[7] CH2CH3 (CH2)2CH(CH3)2 5-etil-5-izopentil-barbiturat
aprobarbital CH2CHCH2 CH(CH3)2 5-alil-5-izopropil-barbiturat
alfenal CH2CHCH2 C6H5 5-alil-5-fenil-barbiturat
barbital CH2CH3 CH2CH3 5,5-dietilbarbiturat
bralobarbital CH2CHCH2 CH2CBrCH2 5-alil-5-(2-bromo-alil)-barbiturat
fenobarbital[7] CH2CH3 C6H5 5-etil-5-fenilbarbiturat
pentobarbital[7] CH2CH3 CHCH3(CH2)2CH3 5-etil-5-(1-metilbutil)-barbiturat
secobarbital[7] CH2CHCH2 CHCH3(CH2)2CH3 5-[(2R)-pentan-2-il]-5-prop-2-enil-barbiturat; 5-Alil-5-[(2R)-pentan-2-il]-barbiturat

Tiopentalul sodic este un analog barbituric în care una dintre legăturile C-O este înlocuită de o grupare C-S, R1 fiind CH2CH3 și R2 fiind CH(CH3)CH2CH2CH3.

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Barbiturates: Uses, side effects, and risks, Medical News Today, accesat în  
  2. ^ „DIGNITAS”. Arhivat din original la . Accesat în . 
  3. ^ Edward R. Garrett; Jacek T. Bojarski†; Gerald J. Yakatan (). „Kinetics of hydrolysis of barbituric acid derivatives”. Journal of Pharmaceutical Sciences. 60 (8): 1145–54. doi:10.1002/jps.2600600807. PMID 5127086. 
  4. ^ Whitlock FA (). „Suicide in Brisbane, 1956 to 1973: the drug-death epidemic”. Med J Aust. 1 (24): 737–43. doi:10.5694/j.1326-5377.1975.tb111781.x. PMID 239307. 
  5. ^ Johns MW (). „Sleep and hypnotic drugs”. Drugs. 9 (6): 448–78. doi:10.2165/00003495-197509060-00004. PMID 238826. 
  6. ^ Jufe, GS (). „Nuevos hipnóticos: perspectivas desde la fisiología del sueño [New hypnotics: perspectives from sleep physiology]” (PDF). Vertex (Buenos Aires, Argentina) (în spaniolă). 18 (74): 294–9. PMID 18265473. open access publication - free to read
  7. ^ a b c d Smith, Roger; Bogusz, Maciej J (). "phenobarbital"+"secobarbital"+"amobarbital"+"r1"+"r2"&hl=en Forensic Science (ed. 2). Elsevier. p. 245. ISBN 9780080554259. Accesat în . 

Vezi și[modificare | modificare sursă]