1,4-butandiol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Sari la navigare Sari la căutare
1,4-butandiol
1,4-butanediol.svg
1,4-Butanediol-3D-balls.png
Identificare
Număr CAS110-63-4
ChEMBLCHEMBL171623
PubChem CID8064
Formulă chimicăC₄H₁₀O₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară90,068 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate1,0171 g/cm³  Modificați la Wikidata
Punct de topire20 °C[3]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

1,4-butandiolul este un compus organic cu formula chimică HOCH2CH2CH2CH2OH. Este unul dintre izomerii butandiolului. Este un compus lichid, incolor și vâscos.

Obținere[modificare | modificare sursă]

1,4-butandiolul este sintetizat industrial plecând de la acetilenă, care reacționează cu formaldehidă dând 1,4-butindiol. Hidrogenarea cu nichel Raney a acestui produs de reacție conduce la formarea 1,4-butandiolului:

Industrial synthesis of 2-butyne-1,4-diol by reppe method.svg
Industrial reppe-synthesis of 1,4-butanediol (hydrogenation).svg

O altă metodă presupune conversia anhidridei maleice la maleatul de metil, care este apoi hidrogenat. Alte metode pornesc de la butadienă, acetat de alil și acid succinic.[4]

Utilizări ilicite[modificare | modificare sursă]

1,4-butandiolul este utilizat ca drog recreațional, prezentând efecte similare cu γ-hidroxibutiratul (GHB), care este un metabolit al 1,4-butandiolului.[5][6]

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b „1,4-butandiol”, 1,4-BUTANEDIOL (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „1,4-butandiol”, 1,4-BUTANEDIOL (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  4. ^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (ed. 3rd), , p. 1517, ISBN 978-0-9522674-3-0 
  5. ^ Satta, Rosalba; Dimitrijevic, Nikola; Manev, Hari (), „Drosophila metabolize 1,4-butanediol into γ-hydroxybutyric acid in vivo”, Eur. J. Pharmacol., 473 (2–3): 149–52, doi:10.1016/S0014-2999(03)01993-9, PMID 12892832 
  6. ^ Carai, Maurio A. M.; Colombo, Giancarlo; Reali, Roberta; Serra, Salvatore; Mocci, Ignazia; Castelli, M. Paola; Cignarella, Giorgio; Gessa, Gian Luigi (), „Central effects of 1,4-butanediol are mediated by GABAB receptors via its conversion into γ-hydroxybutyric acid”, Eur. J. Pharmacol., 441 (3): 157–63, doi:10.1016/S0014-2999(02)01502-9, PMID 12063087 

Vezi și[modificare | modificare sursă]