1,4-butandiol

Identificare
1,4-butandiol


SMILES C(CCO)CO^[1]
Număr CAS	110-63-4
ChEMBL	CHEMBL171623
PubChem CID	8064
Formulă chimică	C₄H₁₀O₂^[1]
Masă molară	90,068 u.a.m.^[2]
Proprietăți
Densitate	1,0171 g/cm³
Punct de topire	20 °C^[3]
Punct de fierbere	235 °C^[4] la 90 kPa
Indice de refracție(n_D)	1,446
Viscozitate	dinamică 0,0849 Pa⋅s
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

1,4-butandiolul este un compus organic cu formula chimică HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH. Este unul dintre izomerii butandiolului. Este un compus lichid, incolor și vâscos.

Obținere

1,4-butandiolul este sintetizat industrial plecând de la acetilenă, care reacționează cu formaldehidă dând 1,4-butindiol. Hidrogenarea cu nichel Raney a acestui produs de reacție conduce la formarea 1,4-butandiolului:

O altă metodă presupune conversia anhidridei maleice la maleatul de metil, care este apoi hidrogenat. Alte metode pornesc de la butadienă, acetat de alil și acid succinic.^[5]

Utilizări ilicite

1,4-butandiolul este utilizat ca drog recreațional, prezentând efecte similare cu γ-hidroxibutiratul (GHB), care este un metabolit al 1,4-butandiolului.^[6]^[7]

Note

1 2 „1,4-butandiol” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în 19 noiembrie 2016.
↑ „1,4-butandiol” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în 19 octombrie 2016.
↑ Jean-Claude Bradley; Antony John Williams; Andrew S.I.D. Lang (2014). „Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset”. Figshare. doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2. Wikidata Q69644056.
↑ David R. Lide, Jr. (1993). Basic Laboratory and Industrial Chemicals: A CRC Quick Reference Handbook (în engleză). CRC Press. ISBN 0-8493-4498-0. LCCN 93025269. OL 1415774M. Wikidata Q22236188.
↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (ed. 3rd), 2011, p. 1517, ISBN 978-0-9522674-3-0
↑ Satta, Rosalba; Dimitrijevic, Nikola; Manev, Hari (2003), „Drosophila metabolize 1,4-butanediol into γ-hydroxybutyric acid in vivo”, Eur. J. Pharmacol., 473 (2–3): 149–52, doi:10.1016/S0014-2999(03)01993-9, PMID 12892832
↑ Carai, Maurio A. M.; Colombo, Giancarlo; Reali, Roberta; Serra, Salvatore; Mocci, Ignazia; Castelli, M. Paola; Cignarella, Giorgio; Gessa, Gian Luigi (2002), „Central effects of 1,4-butanediol are mediated by GABA_B receptors via its conversion into γ-hydroxybutyric acid”, Eur. J. Pharmacol., 441 (3): 157–63, doi:10.1016/S0014-2999(02)01502-9, PMID 12063087

Vezi și

[wdref-24ae4c122d47b3ccd6a0beecc99b995a-1] 1 2 „1,4-butandiol” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în 19 noiembrie 2016.

[wdref-f4536ebf1445611a1567fcc0668db47b-2] „1,4-butandiol” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în 19 octombrie 2016.

[wdref-302c248af6f02c45058b67d2ead8f779-3] Jean-Claude Bradley; Antony John Williams; Andrew S.I.D. Lang (2014). „Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset”. Figshare. doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2. Wikidata Q69644056.

[wdref-87be021f2621cf8e6f5469336d074afb-4] David R. Lide, Jr. (1993). Basic Laboratory and Industrial Chemicals: A CRC Quick Reference Handbook (în engleză). CRC Press. ISBN 0-8493-4498-0. LCCN 93025269. OL 1415774M. Wikidata Q22236188.

[5] Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (ed. 3rd), 2011, p. 1517, ISBN 978-0-9522674-3-0

[6] Satta, Rosalba; Dimitrijevic, Nikola; Manev, Hari (2003), „Drosophila metabolize 1,4-butanediol into γ-hydroxybutyric acid in vivo”, Eur. J. Pharmacol., 473 (2–3): 149–52, doi:10.1016/S0014-2999(03)01993-9, PMID 12892832

[7] Carai, Maurio A. M.; Colombo, Giancarlo; Reali, Roberta; Serra, Salvatore; Mocci, Ignazia; Castelli, M. Paola; Cignarella, Giorgio; Gessa, Gian Luigi (2002), „Central effects of 1,4-butanediol are mediated by GABA_B receptors via its conversion into γ-hydroxybutyric acid”, Eur. J. Pharmacol., 441 (3): 157–63, doi:10.1016/S0014-2999(02)01502-9, PMID 12063087

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]