1,4-butandiol

Identificare
1,4-butandiol


SMILES C(CCO)CO^[1]
Număr CAS	110-63-4
ChEMBL	CHEMBL171623
PubChem CID	8064
Formulă chimică	C₄H₁₀O₂^[1]
Masă molară	90,068 u.a.m.^[2]
Proprietăți
Densitate	1,0171 g/cm³
Punct de topire	20 °C^[3]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

1,4-butandiolul este un compus organic cu formula chimică HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH. Este unul dintre izomerii butandiolului. Este un compus lichid, incolor și vâscos.

Obținere[modificare | modificare sursă]

1,4-butandiolul este sintetizat industrial plecând de la acetilenă, care reacționează cu formaldehidă dând 1,4-butindiol. Hidrogenarea cu nichel Raney a acestui produs de reacție conduce la formarea 1,4-butandiolului:

O altă metodă presupune conversia anhidridei maleice la maleatul de metil, care este apoi hidrogenat. Alte metode pornesc de la butadienă, acetat de alil și acid succinic.^[4]

Utilizări ilicite[modificare | modificare sursă]

1,4-butandiolul este utilizat ca drog recreațional, prezentând efecte similare cu γ-hidroxibutiratul (GHB), care este un metabolit al 1,4-butandiolului.^[5]^[6]

Note[modificare | modificare sursă]

^ ^a ^b „1,4-butandiol”, 1,4-BUTANEDIOL (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ „1,4-butandiol”, 1,4-BUTANEDIOL (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (ed. 3rd), 2011, p. 1517, ISBN 978-0-9522674-3-0
^ Satta, Rosalba; Dimitrijevic, Nikola; Manev, Hari (2003), „Drosophila metabolize 1,4-butanediol into γ-hydroxybutyric acid in vivo”, Eur. J. Pharmacol., 473 (2–3): 149–52, doi:10.1016/S0014-2999(03)01993-9, PMID 12892832
^ Carai, Maurio A. M.; Colombo, Giancarlo; Reali, Roberta; Serra, Salvatore; Mocci, Ignazia; Castelli, M. Paola; Cignarella, Giorgio; Gessa, Gian Luigi (2002), „Central effects of 1,4-butanediol are mediated by GABA_B receptors via its conversion into γ-hydroxybutyric acid”, Eur. J. Pharmacol., 441 (3): 157–63, doi:10.1016/S0014-2999(02)01502-9, PMID 12063087

Vezi și[modificare | modificare sursă]

[a405878bf8eb09661e7bc2278c863a37-1] „1,4-butandiol”, 1,4-BUTANEDIOL (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[a3d420e8592374b7f2eb5a5ed0527d06-2] „1,4-butandiol”, 1,4-BUTANEDIOL (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[20f187841e9f3d81c87ffe7f76968253-3] Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset

[4] Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (ed. 3rd), 2011, p. 1517, ISBN 978-0-9522674-3-0

[5] Satta, Rosalba; Dimitrijevic, Nikola; Manev, Hari (2003), „Drosophila metabolize 1,4-butanediol into γ-hydroxybutyric acid in vivo”, Eur. J. Pharmacol., 473 (2–3): 149–52, doi:10.1016/S0014-2999(03)01993-9, PMID 12892832

[6] Carai, Maurio A. M.; Colombo, Giancarlo; Reali, Roberta; Serra, Salvatore; Mocci, Ignazia; Castelli, M. Paola; Cignarella, Giorgio; Gessa, Gian Luigi (2002), „Central effects of 1,4-butanediol are mediated by GABA_B receptors via its conversion into γ-hydroxybutyric acid”, Eur. J. Pharmacol., 441 (3): 157–63, doi:10.1016/S0014-2999(02)01502-9, PMID 12063087

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]