Fenobarbital

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Fenobarbital
Phenobarbital2DACS.svg
Phenobarbital ball-and-stick.png
Denumiri
Denumiri comercialeAphenylbarbit ® (CH)
Luminaletten ® (DE)
Luminal ® (CH, DE)
Identificare
Număr CAS50-06-6
PubChem4763[1]  Modificați la Wikidata
DrugBank01174[2]  Modificați la Wikidata
ChemSpider4599[3]  Modificați la Wikidata
UNIIYQE403BP4D[4]  Modificați la Wikidata
KEGGC07434[5]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL40[6]  Modificați la Wikidata
Cod ATCN03AA02[7]  Modificați la Wikidata
SMILES
InChI
Date farmacocinetice
Doză letală7 mg/70 kg
Date chimice
FormulăC12H12N2O3
Masă molară232,24 g/mol

Fenobarbitalul (denumirea mai veche Luminal) este un derivat barbituric, fiind utilizat în tratamentul epilepsiei și ca sedativ-hipnotic, în tratamentul insomniilor.[8][9][10] Căile de administrare disponibile sunt: orală, rectală, intravenoasă și intramusculară.[8]

Molecula a fost descoperită în 1912 și este cel mai vechi compus care încă se mai utilizează ca anticonvulsivant.[11][12] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[13] Este disponibil sub formă de medicament generic.

Utilizări medicale[modificare | modificare sursă]

Epilepsie[modificare | modificare sursă]

Fenobarbitalul este utilizat în tratamentul tuturor crizelor epileptice, cu excepția absenței.[14] Prezintă o eficacitate similară cu fenitoina, însă este mai puțin tolerat.[15]

Este un medicament de a doua intenție pentru tratamentul status epilepticus, după benzodiazepine precum lorazepam sau diazepam; în acest caz, administrarea se face intravenos.[16]

Sedativ și hipnotic[modificare | modificare sursă]

Fenobarbitalul se utilizează în tratamentul stărilor de agitație psihomotorie, stărilor nevrotice sau celor care apar ca reacții adverse ale unor stimulante ale sistemului nervos central.[10] Tot pentru efectul sedativ se utilizează în afecțiuni care necesită sedare, în medicația prenarcotică, în intoxicații cu stricnină și în tetanos.[10]

A fost utilizat pe larg pentru tratamentul insomniei, însă nu mai este recomandat pentru această afecțiune datorită riscului de dependență și de efecte adverse.[17]

Altele[modificare | modificare sursă]

Fenobarbitalul este un inductor enzimatic hepatic puternic și coleretic; de aceea, se administrează pentru tratamentul icterului neonatal și în anumite cazuri de colestază hepatică.[10]

Farmacologie[modificare | modificare sursă]

Ca toate barbituricele, fenobarbitalul acționează ca modulator alosteric pozitiv al receptorului de tip A pentru acidul gama-aminobutiric (R GABAA), reducând excitabilitatea neuronilor.[9][18] Blocarea directă a transmisei glutamatergice contribuite de asemenea la efectele hipnotice și anticonvulsivante ale barbituricelor.[19]

Sinteză[modificare | modificare sursă]

Sinteza fenobarbitalului

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b c d e f g h i j „Fenobarbital”, phenobarbital (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b Phenobarbital (în engleză), DrugBank, accesat în  
  3. ^ a b Phenobarbital (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  4. ^ a b phenobarbital (în engleză), Unique Ingredient Identifier[*] 
  5. ^ a b phenobarbital (în engleză), ChEBI, accesat în  
  6. ^ a b PHENOBARBITAL (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  7. ^ a b Phenobarbital (în engleză), DrugBank,  
  8. ^ a b „Phenobarbital”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în . 
  9. ^ a b „Phenobarbital”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în . 
  10. ^ a b c d „Rezumatul caracteristicilor produsului - Fenobarbital Zentiva 100 mg/ml soluție injectabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în . 
  11. ^ Stevens, George M. Brenner, Craig W. (). Pharmacology (ed. 4th). Philadelphia, PA: Elsevier/Saunders. p. 204. ISBN 978-1-4557-0278-7. Arhivat din original la . 
  12. ^ Engel, Jerome (). Epilepsy : a comprehensive textbook (ed. 2nd). Philadelphia: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. p. 1431. ISBN 978-0-7817-5777-5. Arhivat din original la . 
  13. ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (PDF) (în engleză). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771Accesibil gratuit. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  14. ^ NICE (). „CG20 Epilepsy in adults and children: NICE guideline”. NHS. Arhivat din original la . Accesat în . 
  15. ^ Nolan, Sarah J.; Tudur Smith, Catrin; Pulman, Jennifer; Marson, Anthony G. (). „Phenobarbitone versus phenytoin monotherapy for partial onset seizures and generalised onset tonic-clonic seizures”. The Cochrane Database of Systematic Reviews (1): CD002217. doi:10.1002/14651858.CD002217.pub2. ISSN 1469-493X. PMID 23440786. 
  16. ^ British Medical Association, Royal Pharmaceutical Society of Great Britain, Royal College of Paediatrics and Child Health and Neonatal and Paediatric Pharmacists Group (). „4.8.2 Drugs used in status epilepticus”. British National Formulary for Children. London: BMJ Publishing. p. 269. ISBN 978-0-85369-676-6. 
  17. ^ Aschenbrenner, Diane S.; Venable, Samantha J. (). Drug Therapy in NursingNecesită înregistrare gratuită (în engleză). Lippincott Williams & Wilkins. p. 277. ISBN 9780781765879. 
  18. ^ Lewis, Cassaundra B.; Adams, Ninos (), „Phenobarbital”, StatPearls, StatPearls Publishing, PMID 30335310, accesat în  
  19. ^ Brust, John C.M. (), „Alcohol and the nervous system – Chapter 8 – Acute withdrawal: diagnosis and treatment”, Handbook of Clinical Neurology (în engleză), Elsevier, 125: 123–131, doi:10.1016/b978-0-444-62619-6.00008-2, ISBN 9780444626196, PMID 25307572, accesat în