Piperidină
| Piperidină | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 110-89-4 |
| ChEMBL | CHEMBL15487 |
| PubChem CID | 8082 |
| Formulă chimică | C₅H₁₁N[1]  |
| Masă molară | 85,089 u.a.m.[1] |
| Proprietăți | |
| Densitate | 0,862 g/cm³ |
| Punct de topire | −9 °C |
| Punct de fierbere | 106 °C |
| Indice de refracție(nD) | 1,453 |
| Viscozitate | dinamică 1,573 poiseuillei |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Piperidina este un compus organic cu formula moleculară (CH2)5NH. Este un compus heterociclic cu azot, cu heterociclul alcătuit din șase atomi, cinci punți metilenice (–CH2–) și o punte aminică (–NH–). Este un lichid incolor, cu un miros tipic aminelor.[2]
Obținere
[modificare | modificare sursă]Piperidina a fost descoperită în anul 1850 de către chimistul scoțian Thomas Anderson și independent în anul 1852 de către chimistul francez Auguste André Thomas Cahours.[3][4][5] Ambii savanți au obținut piperidina în urma reacției dintre piperină și acid azotic.
La nivel industrial, piperidina se obține în urma reacției de hidrogenare catalitică a piridinei, utilizându-se un catalizator de disulfură de molibden:[6]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {N} {}+{}3\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{10}}\mathrm {NH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b34280dae22b893248f88dfe5bd696f6b51b70d8)
Piridina poate fi redusă și prin intermediul unei reacții de reducere Birch utilizând sodiu în mediu de etanol.[7]
Proprietăți
[modificare | modificare sursă]Piperidina este o amină secundară, fiind utilizată pentru convertirea cetonelor la enamine.[8] Enaminele derivate de la piperidină pot fi utilizate în cadrul reacțiilor de alchilare Stork.[9]
Prin tratare cu hipoclorit de calciu, piperidina se transformă în N-cloropiperidină, o cloramină cu formula C5H10NCl. Aceasta suferă o reacție de dehidrohalogenare cu obținerea unei imine ciclice.[10]
Note
[modificare | modificare sursă]- 1 2 3 „Piperidină” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în .
- ↑ Frank Johnson Welcher (). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. p. 149.
- ↑ Warnhoff, Edgar W. (). „When piperidine was a structural problem” (PDF). Bulletin of the History of Chemistry. 22: 29–34.
- ↑ Anderson, Thomas (). „Vorläufiger Bericht über die Wirkung der Salpetersäure auf organische Alkalien” [Preliminary report on the effect of nitric acid on organic alkalis]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 75: 80–83. doi:10.1002/jlac.18500750110.
- ↑ Cahours, Auguste (). „Recherches sur un nouvel alcali dérivé de la pipérine” [Investigations of a new alkali derived from piperine]. Comptes Rendus. 34: 481–484.
L'alcali nouveau dérivé de la pipérine, que je désignerai sous le nom de 'pipéridine',… (The new alkali derived from piperine, which I will designate by the name of 'piperidine',…
- ↑ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (), „Amines, aliphatic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_001
- ↑ Marvel, C. S.; Lazier, W. A. (), „Benzoyl Piperidine”, Org. Synth.; Collective Volume, 1, p. 99
- ↑ Kane, Vinayak V.; Jones, Maitland, Jr. (), „Spiro[5.7]trideca-1,4-dien-3-one”, Org. Synth.; Collective Volume, 7, p. 473
- ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ed. 5th). Wiley-Interscience. ISBN 978-0-471-58589-3.
- ↑ Claxton, George P.; Allen, Lloyd; Grisar, J. Martin (), „2,3,4,5-Tetrahydropyridine Trimer”, Org. Synth., 56: 118, doi:10.15227/orgsyn.056.0118
