Piperidină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Sari la navigare Sari la căutare
Piperidină
Piperidin.svg
Piperidine-equatorial-3D-balls-B.png
Identificare
Număr CAS110-89-4
ChEMBLCHEMBL15487
PubChem CID8082
Formulă chimicăC₅H₁₁N[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară85,089 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate0,862 g/cm³  Modificați la Wikidata
Punct de topire-7 °C  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere106 °C  Modificați la Wikidata
Indice de refracție(nD)1,453  Modificați la Wikidata
Vâscozitatedinamică 1,573 poiseuille  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Piperidina este un compus organic cu formula moleculară (CH2)5NH. Este un compus heterociclic cu azot, cu heterociclul alcătuit din șase atomi, cinci punți metilenice (–CH2–) și o punte aminică (–NH–). Este un lichid incolor, cu un miros tipic aminelor.[2]

Obținere[modificare | modificare sursă]

Piperidina a fost descoperită în anul 1850 de către chimistul scoțian Thomas Anderson și independent în anul 1852 de către chimistul francez Auguste André Thomas Cahours.[3][4][5] Ambii savanți au obținut piperidina în urma reacției dintre piperină și acid azotic.

La nivel industrial, piperidina se obține în urma reacției de hidrogenare catalitică a piridinei, utilizându-se un catalizator de disulfură de molibden:[6]

Piridina poate fi redusă și prin intermediul unei reacții de reducere Birch utilizând sodiu în mediu de etanol.[7]

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Piperidina este o amină secundară, fiind utilizată pentru convertirea cetonelor la enamine.[8] Enaminele derivate de la piperidină pot fi utilizate în cadrul reacțiilor de alchilare Stork.[9]

Prin tratare cu hipoclorit de calciu, piperidina se transformă în N-cloropiperidină, o cloramină cu formula C5H10NCl. Aceasta suferă o reacție de dehidrohalogenare cu obținerea unei imine ciclice.[10]

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b c „Piperidină”, PIPERIDINE (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Frank Johnson Welcher (). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. p. 149. 
  3. ^ Warnhoff, Edgar W. (). „When piperidine was a structural problem” (PDF). Bulletin of the History of Chemistry. 22: 29–34.  open access publication - free to read
  4. ^ Anderson, Thomas (). „Vorläufiger Bericht über die Wirkung der Salpetersäure auf organische Alkalien” [Preliminary report on the effect of nitric acid on organic alkalis]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 75: 80–83. doi:10.1002/jlac.18500750110.  open access publication - free to read
  5. ^ Cahours, Auguste (). „Recherches sur un nouvel alcali dérivé de la pipérine” [Investigations of a new alkali derived from piperine]. Comptes Rendus. 34: 481–484. L'alcali nouveau dérivé de la pipérine, que je désignerai sous le nom de 'pipéridine',… (The new alkali derived from piperine, which I will designate by the name of 'piperidine',…  open access publication - free to read
  6. ^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (), „Amines, aliphatic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_001 
  7. ^ Marvel, C. S.; Lazier, W. A. (), „Benzoyl Piperidine”, Org. Synth. ; Collective Volume, 1, p. 99 
  8. ^ Kane, Vinayak V.; Jones, Maitland, Jr. (), „Spiro[5.7]trideca-1,4-dien-3-one”, Org. Synth. ; Collective Volume, 7, p. 473 
  9. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ed. 5th). Wiley-Interscience. ISBN 978-0-471-58589-3. 
  10. ^ Claxton, George P.; Allen, Lloyd; Grisar, J. Martin (), „2,3,4,5-Tetrahydropyridine Trimer”, Org. Synth., 56: 118, doi:10.15227/orgsyn.056.0118 

Vezi și[modificare | modificare sursă]