Acid malonic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Nu confundați cu acid malic sau acid maleic.
Acid malonic
Malonsäure.svg
Malonic-acid-3D-balls.png
Nume IUPACAcid propandioic
Alte denumiriAcid malonic
Identificare
Număr CAS141-82-2
ChEMBLCHEMBL7942
PubChem CID867
Informații generale
Formulă chimicăC3H4O4
Masă molară104,06 g/mol
Proprietăți
Densitate1,619 g/cm3
Punct de topire135–136 °C
Punct de fierberedescompunere
Solubilitatemiscibil în apă
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acidul malonic (denumire IUPAC: acid propandioic) este un acid dicarboxilic cu formula structurală restrânsă CH2(COOH)2. Forma ionizată a acidului malonic, și sărurile și esterii săi, sunt cunoscuți sub denumirea generală de malonați. Numele provine din cuvântul grecesc μᾶλον (malon), care înseamnă „măr”.

Obținere[modificare | modificare sursă]

O metodă clasică de preparare a acidului malonic pornește de la acidul cloroacetic: [1]

Carbonatul de sodiu generează sarea de sodiu, care este apoi reacționată cu cianură de sodiu pentru a obține o sare de acid ciano-acetic prin substituție nucleofilă. Grupa nitril poate fi hidrolizată cu hidroxid de sodiu pentru a prepara malonatul de sodiu, care prin acidificare dă acidul malonic. [2]

Prepararea acidului malonic pronind de la acid cloroacetic.

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Nathan Weiner, „Malonic acid”, Org. Synth. ; Collective Volume, 2, p. 376 
  2. ^ Costin Nenițescu Chimie Organică, Editura Didactică și Pedagogică, București, ediția a VII-a, volumul I, pg. 754.