Acid lactic

Identificare
Acid lactic



Nume IUPAC	acid 2-hidroxipropanoic
SMILES CC(O)C(=O)O
Număr CAS	50-21-5 L: 79-33-4 D: 10326-41-7 D/L:598-82-3
ChEMBL	CHEMBL1200559
PubChem CID	612
Informații generale
Formulă chimică	C₃H₆O₃
Masă molară	90.078 g·mol^-1^[1]
Proprietăți
Densitate	1,225 g/cm³
Punct de topire	L: 53 °C D: 53 °C D/L: 16.8 °C
Punct de fierbere	122°C (la 12 mmHg)
Iritant,
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Acidul lactic (de asemenea cunoscut popular și ca acid laptic; denumire standard: acid 2-hidroxipropanoic) este un acid organic slab, care joacă un anumit rol în anumite procese biochimice. Are un rol decisiv în anumite procese de fermentație, cum ar fi pregătirea silozului pentru animale, sau (în industria laptelui) la producerea produselor din lapte, iaurt, chefir, urdă, brânză, etc.

Acidul lactic este un acid carboxilic cu formula chimică brută C₃H₆O₃ și formula structurală CH₃-CH-(OH)-COOH. Are o grupare hidroxil lângă gruparea carboxil, fiind un alfa-hidroxiacid (uneori notat AAH). În soluție, ca orice acid monobazic, pierde un proton producând ionul lactat, CH₃CH(OH)COO⁻.

Structura[modificare | modificare sursă]

Acidul lactic are un atom de carbon asimetric. Există deci activitate optică cu doi izomeri optici. Unul este cunoscut ca L-(+)-acid lactic ori (S)-acid lactic iar celălalt, imaginea sa în oglindă, ca D-(-)-acid lactic sau (R)-acid lactic. Mai există posibilitatea unui amestec racemic sau optic-inactiv format din cei doi izomeri optic-activi^[2].

Acidul lactic racemic de fermentație apare din glucide ca glucoza, zaharoza și lactoza prin acțiunea enzimelor din bacteriile de acid lactic (Bacillus lactis și Bacillus delbruckii). Este prezent în laptele acru, varza acră, murături.

L-(+)- Acid lactic este izomerul care este important biologic.

Istorie[modificare | modificare sursă]

Acidul lactic a fost izolat pentru prima dată de chimistul suedez Carl Wilhelm Scheele în 1780 din lapte acru. Numele lact- reflectă forma combinată derivată de la cuvântul latin pentru lapte. În 1808, Jöns Jacob Berzelius a descoperit că acidul lactic (de fapt L-lactatul) este de asemenea produs în mușchi în timpul efortului.^[3] Structura sa a fost stabilită de Johannes Wislicenus în 1873.

În 1856, Louis Pasteur a descoperit Lactobacillus și rolul său în fabricarea acidului lactic. Acidul lactic a început să fie produs pentru comercializare de către farmacia germană Boehringer Ingelheim în 1895.

În 2006, producția globală de acid lactic a ajuns la 275.000 de tone, cu o creștere medie anuală de 10%.^[4]

Controlul schimburilor[modificare | modificare sursă]

Insulina este necesară pentru ca glucoza să treacă prin membranele celulare. Molecula de acid lactic este de două ori mai mică decât molecula de glucoză și nu necesită suport hormonal - trece ușor prin membrana celulară.

Rol metabolic[modificare | modificare sursă]

În stare de repaus concentrația sanguină a acidului lactic e de 10 mg/dl iar în timpul efortului poate crește până la 200 mg/dl.^[5] În timpul efortului acidul lactic rezultă din acid piruvic prin hidrogenare.

Este produs de bacteriile lactobacili.

Aplicare și pregătire[modificare | modificare sursă]

În industria alimentară se utilizează ca conservant, aditivul alimentar E270.

Prin policondensarea acidului lactic se obține plastic PLA.

Acidul lactic este obținut prin fermentarea lactică a glucozei (reacție enzimatică):

C₆H₁₂O₆ → 2CH₃CH(OH)COOH + 52 kcal

Note[modificare | modificare sursă]

^ După G. P. Moss (2015). IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights, ed. „Atomic Weights of the Elements 2015”. Parametru necunoscut |coautor= ignorat (ajutor)
^ Nenițescu, op. cit., p.106
^ Roth SM. „Why does lactic acid build up in muscles? And why does it cause soreness?”. Accesat în 23 ianuarie 2006.
^ „NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Lactic Acid”. NNFCC.
^ V. Ranga; I. Teodorescu Exarcu. op. cit. p 559

Bibliografie[modificare | modificare sursă]

A. L. Lehninger, Biochimie, Editura Tehnică, București vol. I-II 1987-1992
C. D. Nenițescu, Chimie Organică, vol. II, ediția a VIII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1980
V. Ranga; I. Teodorescu Exarcu, Anatomia și fiziologia omului, Editura Medicală, București 1970

[1] După G. P. Moss (2015). IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights, ed. „Atomic Weights of the Elements 2015”. Parametru necunoscut |coautor= ignorat (ajutor)

[2] Nenițescu, op. cit., p.106

[3] Roth SM. „Why does lactic acid build up in muscles? And why does it cause soreness?”. Accesat în 23 ianuarie 2006.

[4] „NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Lactic Acid”. NNFCC.

[5] V. Ranga; I. Teodorescu Exarcu. op. cit. p 559

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]