Acid ftalic

Identificare
Acid ftalic



Nume IUPAC	Acid benzen-1,2-dicarboxilic
Alte denumiri	Acid ftalic
SMILES C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O
Număr CAS	88-99-3
ChEMBL	CHEMBL1045
PubChem CID	18183610 1017, 18183610
Informații generale
Formulă chimică	C₈H₆O₄
Aspect	solid alb
Masă molară	166,14 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,593 g/cm³
Starea de agregare	solidă
Punct de topire	între 191 și 230 °C
Pericol
Nelistat
Fraze R	R36/37/38
Pericol
NFPA 704
0 2 0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Acidul ftalic este un acid dicarboxilic aromatic cu formula moleculară C₆H₄(CO₂H)₂. Este izomer cu acidul izoftalic și cu acidul tereftalic. Deși nu are o importanță comercială foarte mare, derivatul său, anhidrida ftalică, este produs pe scară largă. ^[1] Esterii acidului ftalic se numesc ftalați.

Obținere

Acidul ftalic se poate obține prin oxidarea catalitică a naftalinei, care printr-o reacție de hidroliză se transformă în anhidridă ftalică. ^[1]

Acidul ftalic a fost obținut pentru prima dată de către chimistul francez Auguste Laurent în 1836 prin oxidarea tetraclorurii de naftalină. Crezând că a obținut un derivat al naftalinei, i-a dat numele de acid naftalic. ^[2] După ce chimistul elevețian Jean Charles Galissard de Marignac a determinat formula corectă a compusului, ^[3] Laurent i-a dat numele din prezent.

Izomeri

Acidul ftalic este unul dintre cei trei izomeri ai acidului benezendicarboxilic, ceilalți fiind acidul izoftalic și acidul tereftalic. Câteodată, expresia acizi ftalici se referă la acești izomeri, dar la singular, termenul de „acid ftalic” se referă doar la izomerul orto--.


acid ftalic	acid izoftalic	acid tereftalic
(acid ortho-ftalic)	(acid meta-ftalic)	(acid para-ftalic)

Referințe

^ ^a ^b Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim “Phthalic Acid and Derivatives” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2
^
See:
- Auguste Laurent (1836) "Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons" (Despre acidul naftalic și compușii săi), Annales de Chimie et de Physique, 61 : 113-125. (Notă: Formulele empirice ale compușilor analizați în cadrul articolului sunt incorecte, în mare parte din cauza faptului că, în timpul acestei perioade, chimiștii utilizau masa atomică incorectă pentru carbon (6 în loc de 12) și alte elemente.)
- Reprintată în germană: Auguste Laurent (1836) "Ueber Naphthalinsäure und ihre Verbindungen" (Despre acidul naftalenic și compușii săi), Annalen der Pharmacie, 19 (1) : 38-50; pentru prepararea acidului ftalic, vezi pag. 41.
^ C. de Marignac (1841) "Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt" (Despre acidului naftalenic și un produs volatil care se formează în timpul preparării sale), Annalen der Chemie und Pharmacie, 38 (1) : 13-20. (Notă: Din nou, formulele empirice ale lui Marignac din cauza maselor atomice incorecte.)

Commons

Wikimedia Commons conține materiale multimedia legate de Acid ftalic

[Ullmann-1] Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim “Phthalic Acid and Derivatives” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2

[2] See:
Auguste Laurent (1836) "Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons" (Despre acidul naftalic și compușii săi), Annales de Chimie et de Physique, 61 : 113-125. (Notă: Formulele empirice ale compușilor analizați în cadrul articolului sunt incorecte, în mare parte din cauza faptului că, în timpul acestei perioade, chimiștii utilizau masa atomică incorectă pentru carbon (6 în loc de 12) și alte elemente.)

Reprintată în germană: Auguste Laurent (1836) "Ueber Naphthalinsäure und ihre Verbindungen" (Despre acidul naftalenic și compușii săi), Annalen der Pharmacie, 19 (1) : 38-50; pentru prepararea acidului ftalic, vezi pag. 41.

[3] Auguste Laurent (1836) "Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons" (Despre acidul naftalic și compușii săi), Annales de Chimie et de Physique, 61 : 113-125. (Notă: Formulele empirice ale compușilor analizați în cadrul articolului sunt incorecte, în mare parte din cauza faptului că, în timpul acestei perioade, chimiștii utilizau masa atomică incorectă pentru carbon (6 în loc de 12) și alte elemente.)

[4] Reprintată în germană: Auguste Laurent (1836) "Ueber Naphthalinsäure und ihre Verbindungen" (Despre acidul naftalenic și compușii săi), Annalen der Pharmacie, 19 (1) : 38-50; pentru prepararea acidului ftalic, vezi pag. 41.

[3] C. de Marignac (1841) "Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt" (Despre acidului naftalenic și un produs volatil care se formează în timpul preparării sale), Annalen der Chemie und Pharmacie, 38 (1) : 13-20. (Notă: Din nou, formulele empirice ale lui Marignac din cauza maselor atomice incorecte.)

[1]

[2]

[3]