Malonat de dietil
| Malonat de dietil | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 105-53-3 |
| ChEMBL | CHEMBL177114 |
| PubChem CID | 7761 |
| Formulă chimică | C₇H₁₂O₄[1]  |
| Masă molară | 160,18 g/mol |
| Proprietăți | |
| Densitate | 1,0553 g/cm³ |
| Punct de topire | −50 °C[2][3] |
| Punct de fierbere | 198,9 °C |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Malonatul de dietil este un compus organic, fiind esterul dietilic al acidului malonic.
Structură[modificare | modificare sursă]
În structura malonatului de dietil, grupa metilenică centrală (-CH2-) se află în vecinătatea a două grupe carbonilice (-C(=O)-).[4]
Obținere[modificare | modificare sursă]
Malonatul de dietil se obține în urma reacției dintre sarea sodică a acidului cloroacetic cu cianură de sodiu, iar după se realizează o reacție de hidroliză bazică a nitrilului obținut, obținându-se sarea disodică a acidului malonic. Printr-o esterificare a sării cu etanol se obține malonatul de dietil:
Proprietăți[modificare | modificare sursă]
Aciditate[modificare | modificare sursă]
Atomii de hidrogen legați de atomul de carbon adiacent grupelor carbonilice (poziția α) conferă un caracter acid moleculei. De asemenea, grupele carbonilice ajută la stabilizarea carbanionului rezultat prin deptoronarea grupei metilen:
Baza conjugată care se obține de la acidul malonic prezintă o structură care se poate stabiliza prin rezonanță prin trei izomeri:
Sinteza malonică[modificare | modificare sursă]
Sinteza esterilor malonici este cea mai importantă aplicație a malonatului de dietil. Carbanionul (2) format în urma reacției dintre malonatul de dietil (1) și o bază poate fi alchilat cu un compus electrofil (precum o halogenură de alchil). Se obține un compus 1,3-dicarboniclic (3) care suferă decarboxilare la derivatul de acid acetic corespunzător (4):[5][6]
Note[modificare | modificare sursă]
- ^ a b „Malonat de dietil”, DIETHYL MALONATE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea
|titlelink=(ajutor) - ^ „IR spectrum of Malonic acid”. Arhivat din original la . Accesat în .
- ^ House, Herbert O. (). Modern Synthetic Reactions
. Menlo Park, CA.: W. A. Benjamin. ISBN 0-8053-4501-9.
- ^ Malonic Ester Synthesis – Alkylation of Enolates PharmaXChange
