Acid benzoic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Acid benzoic
Formula structurală
Formula structurală
Denumiri
Identificare
Număr CAS 65-85-0
Cod ATC
Informații generale
Formulă chimică C7H6O2
Aspect solid incolor
Masă molară 122,12 g/mol
Proprietăți
Densitate 1,27 g/cm3
Starea de agregare solid
Starea de agregare
Punct de topire 122,1 °C
Punct de fierbere 250 °C
Solubilitate în solvenți organici
Miros
Miros
Aciditate (pKa)
Bazicitate (pKb)
Structură cristalină
Anion
Cation
Duritate (Scara Mohs)
Presiunea vaporilor
Indice de refracție(nD)
Vâscozitate
Momentul dipol
Temperatură de aprindere
Statut legal
Categorie drog
Căi de administrare
Metabolism
Timp de înjumătățire biologic
Excreție
Doză letală
Doza minimă letală
Doza letală medie
Reglementări europene
X : Nociv
Nociv,
Fraze R
Fraze S
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acidul benzoic este un acid carboxilic aromatic, format dintr-un rest de nucleu fenilic și o grupare carboxilică.

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Acidul benzoic se prezintă sub formă de agreagare solidă ca lamele incolore care se dizolvă greu în apă rece. La o temperatură de peste 370 °C se descompune în benzol și bioxid de carbon. Acidul are un miros intensiv fiind inflamabil.Culoarea soluției se modifică de la violet la brun închis cu obținerea precipitațiilor intermediar.

Acidul benzoic (acidul dracilic), C7H6O2 (C6H5COOH), (acid organic), este o substanță solidă, cristalină, incoloră, a cărui nume derivă de la benzoină, care a fost pentru mult timp singura sursă de acid benzoic. Acest acid slab și sărurile sale sunt utilizați ca și conservanți alimentari. Acidul benzoic este un precursor important pentru sinteza multor substanțe organice.

Istoric[modificare | modificare sursă]

Acidul benzoic a fost descoperit în secolul al 16-lea. Distilarea uscată (sublimarea) a gumei benzoina a fost descrisă pentru prima dată de Nostradamus (1556), și ulterior de Alexius Pedemontanus (1560) și Blaise de Vigenère (1596).[1] Justus von Liebig și Friedrich Wöhler au determinat structura acidului benzoic în 1832.[2] Ei au investigat de asemenea modul în care acidul hipuric este înrudit cu acidul benzoic. În 1875 Salkowski a descoperit proprietățile antifungice ale acidului benzoic.

Obținere[modificare | modificare sursă]

3.1. Preparare industrială

Acidul benzoic este produs în comerț prin oxidarea parțială a toluenului cu oxigen, având ca și catalizatori naftenatul de cobalt sau mangan și purificarea prin sublimare.

În SUA capacitatea de producție este estimată la 126000 tone pe an , o mare parte din această cantitate fiind consumată pentru prepararea altor substanțe chimice industriale.

3.2. Preparare istorică

Primul process industrial a implicat reacția tricolor-metil-benzenului cu hidroxidul de calciu în apă, utilizând fier și săruri de fier ca și catalizatori. Benzoatul de calciu rezultat a fost convertit la acid benzoic cu acid clorhidric. Produsul contine cantitati semnificative de derivați clorurați de acid benzoic. Din acest motiv, acidul benzoic utilizat pentru consumul oamenilor a fost obținut prin distilarea uscată a gumei benzoină. Derivații benzenici având ca substituenți radicali alchil formează acid benzoic cu oxidanți stoechiometrici permangant de potasiu, trioxid de crom și acid nitric.

3.3. Preparare în laborator

Acidul benzoic este ieftin și se poate obține ușor. O trăsătură neobișnuită a acestui compus este ca punctual sau de topire este egal cu masa (122). Pentru toate sintezele, acidul benzoic poate fi purificat prin recristalizare din apă, având o solubilitate mare în apă fierbinte și o solubilitate mică în apă rece. Evitarea solvenților organici pentru recristalizare face ca acest experiment să fie sigur.

3.3.1.Prin hidroliză

Ca și orice alt nitril sau amidă, benzonitrilul și benzamida pot fi hidrolizate la acid benzoic sau la bazele sale conjugate în condiții acide sau bazice.

3.3.2. Din benzaldehidă

Reacția Cannizzaro asigură formarea unor cantități egale de benzoate și alcool benzilic ; ultimul poate fi îndepărtat prin distilare.

3.3.3. Din brom-benzen

Brom-benzenul în dietil-eter este amestecat cu magneziu ,și agitate pentru a produce bromura de fenil-magneziu (C6H5MgBr). Acestui reactiv Grignard i se adaugă încet dioxid de carbon solid pentru a forma benzoate, după care se adaugă acid diluat ( HCl) pentru a forma acid benzoic.

Referințe[modificare | modificare sursă]