Acid benzoic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Acid benzoic
Formula structurală
Formula structurală
Benzoic-acid-3D-balls.png
Benzoid acid.jpg
Denumiri
Identificare
C1=CC=C(C=C1)C(=O)O[1]  Modificați la Wikidata
Număr CAS 65-85-0
Informații generale
Formulă chimică C7H6O2
Aspect solid incolor
Masă molară 122,12 g/mol
Proprietăți
Densitate 1,27 g/cm3
Starea de agregare solid
Punct de topire 122,1 °C
Punct de fierbere 250 °C
Solubilitate în solvenți organici
X : Nociv
Nociv,
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acidul benzoic (mai rar denumit și acid dracilic) este un acid carboxilic aromatic, format dintr-un rest de nucleu benzenic și o grupare carboxilică. Are formula chimică C7H6O2 (adesea scrisă C6H5-COOH). Denumirea sa provine de la rășina de benzoe (rășina benzoică), care era în trecut singura sursă cunoscută de acid benzoic. Sărurile sale, cunoscute ca și benzoați, sunt folosite în industria alimentară ca și conservanți.

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Acidul benzoic se prezintă sub formă de agregare solidă ca lamele incolore care se dizolvă greu în apă rece. La o temperatură de peste 370 °C se descompune în benzol și bioxid de carbon. Acidul are un miros intensiv fiind inflamabil.Culoarea soluției se modifică de la violet la brun închis cu obținerea precipitațiilor intermediar.

Acidul benzoic este o substanță solidă, cristalină, incoloră, a cărui nume derivă de la benzoină, care a fost pentru mult timp singura sursă de acid benzoic. Acest acid slab și sărurile sale sunt utilizați ca și conservanți alimentari. Acidul benzoic este un precursor important pentru sinteza multor substanțe organice.

Istoric[modificare | modificare sursă]

Acidul benzoic a fost descoperit în secolul al 16-lea. Distilarea uscată (sublimarea) a gumei benzoina a fost descrisă pentru prima dată de Nostradamus (1556), și ulterior de Alexius Pedemontanus (1560) și Blaise de Vigenère (1596).[2] Justus von Liebig și Friedrich Wöhler au determinat structura acidului benzoic în 1832.[3] Ei au investigat de asemenea modul în care acidul hipuric este înrudit cu acidul benzoic. În 1875 Salkowski a descoperit proprietățile antifungice ale acidului benzoic.

Obținere[modificare | modificare sursă]

Preparare industrială[modificare | modificare sursă]

Acidul benzoic este produs în comerț prin oxidarea parțială a toluenului cu oxigen, având ca și catalizatori naftenatul de cobalt sau mangan și purificarea prin sublimare.

Benzoic acid-chemical-synthesis-1.svg

Preparare istorică[modificare | modificare sursă]

Primul proces industrial a implicat reacția tricolor-metil-benzenului cu hidroxidul de calciu în apă, utilizând fier și săruri de fier ca și catalizatori. Benzoatul de calciu rezultat a fost convertit la acid benzoic cu acid clorhidric. Produsul conține cantități semnificative de derivați clorurați de acid benzoic. Din acest motiv, acidul benzoic utilizat pentru consumul oamenilor a fost obținut prin distilarea uscată a gumei benzoină. Derivații benzenici având ca substituenți radicali alchil formează acid benzoic cu oxidanți stoechiometrici permanganat de potasiu, trioxid de crom și acid azotic.

Preparare în laborator[modificare | modificare sursă]

Acidul benzoic este ieftin și se poate obține ușor. O trăsătură neobișnuită a acestui compus este ca punctual sau de topire este egal cu masa (122). Pentru toate sintezele, acidul benzoic poate fi purificat prin recristalizare din apă, având o solubilitate mare în apă fierbinte și o solubilitate mică în apă rece. Evitarea solvenților organici pentru recristalizare face ca acest experiment să fie sigur.

1)Prin hidroliză[modificare | modificare sursă]

Ca și orice alt nitril sau amidă, benzonitrilul și benzamida pot fi hidrolizate la acid benzoic sau la bazele sale conjugate în condiții acide sau bazice.

2)Din benzaldehidă[modificare | modificare sursă]

Reacția Cannizzaro asigură formarea unor cantități egale de benzoate și alcool benzilic ; ultimul poate fi îndepărtat prin distilare.

3)Din brom-benzen[modificare | modificare sursă]

Brom-benzenul în dietil-eter este amestecat cu magneziu ,și agitate pentru a produce bromura de fenil-magneziu (C6H5MgBr). Acestui reactiv Grignard i se adaugă încet dioxid de carbon solid pentru a forma benzoate, după care se adaugă acid diluat (HCl) pentru a forma acid benzoic.

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ "Acid benzoic", benzoic acid, PubChem, accesat la 19 noiembrie 2016 
  2. ^ Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon (ed. 6). Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 3-440-04516-1. OCLC 50969944 
  3. ^ Liebig J; Wöhler F (1832). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure”. Annalen der Chemie 3 (3): 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302.