Acid glicolic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Sari la navigare Sari la căutare
Acid glicolic
Glycolic acid.svg
Glycolic acid3d.png
Identificare
Număr CAS79-14-1
ChEMBLCHEMBL252557
PubChem CID757
Formulă chimicăC₂H₄O₃[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară76,016 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Punct de topire77 °C[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Acid glicolic
Glycolic acid.svg
Identificare
Număr CAS79-14-1[3][4]  Modificați la Wikidata
PubChem757[1]  Modificați la Wikidata
DrugBank03085[5]  Modificați la Wikidata
ChemSpider737[6]  Modificați la Wikidata
UNII0WT12SX38S[3]  Modificați la Wikidata
KEGGC00160  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL252557[7]  Modificați la Wikidata
SMILES
InChI
Date chimice
FormulăC₂H₄O₃[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară76,016 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Date fizice
Punct de topire77 °C[2]  Modificați la Wikidata

Acidul glicolic (denumit și acid hidroxiacetic) este cel mai simplu α-hidroxiacid. Este un compus incolor, inodor, cristalin și higroscopic, foarte solubil în apă. Sărurile și esterii săi sunt denumiți glicolați.

Acid glicolic (acid hidroacetic sau acid hidroxiacetic); formula chimică C2H4O3 (scrisă și ca HOCH2CO2H), care este cel mai mic acid α-hidroxi (AHA). Acest solid cristalin incolor, inodor și higroscopic este foarte solubil în apă. Este utilizat în diverse produse de îngrijire a pielii. Acidul glicolic se găsește în unele plante de zahăr. Un glicolat sau glicolat este o sare sau un ester al acidului glicolic.

Obținere[modificare | modificare sursă]

Există mai multe metode de a obține acidul glicolic. Principala metodă utilizată este o reacție de carbonilare catalitică a formaldehidei, și se face cu gaz de sinteză:[8]

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Acidul glicolic este un acid mai tare decât acidul acetic, datorită grupei hidroxil care este o grupă atrăgătoare de electroni. Grupa carboxilică formează complecși coordinativi cu ioni metalici, exemple fiind ionii de Pb2+ și de Cu2+.[9]

Istorie[modificare | modificare sursă]

Numele de "acid glicolic" a fost inventat în 1848 de chimistul francez Auguste Laurent (1807-1853). El a propus ca aminoacidul glicină - care ulterior s-a numit glicocolul - să poată fi aminoacidul unui acid ipotetic, pe care l-a numit „acid glicolic” (acid glicolic).

Acidul glicolic a fost preparat pentru prima dată în 1851 de chimistul german Adolph Strecker (1822-1871) și chimistul rus Nikolai Nikolaevich Sokolov (1826-1877). L-au produs prin tratarea acidului hipuric cu acid azotic și dioxid de azot pentru a forma esteri ai acidului benzoic și acid glicolic (C6H5C (= O) OCH2COOH), pe care l-au numit „acid benzoglicolic” (Benzoglykolsäure), (de asemenea, acid benzoil glicolic). Au fiert esterul câteva zile cu acid sulfuric diluat, obținând astfel acid benzoic și acid glicolic (Glykolsäure).

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q „Acid glicolic”, glycolic acid (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b c Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  3. ^ a b c d glycolic acid (în engleză), Unique Ingredient Identifier 
  4. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  5. ^ a b Hydroxyacetic Acid (în engleză), DrugBank, accesat în  
  6. ^ a b Glycolic acid (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  7. ^ a b GLYCOLIC ACID (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  8. ^ D.J. Loder, U.S. Patent 2.152.852 (1939).
  9. ^ Sigel, Astrid; Operschall, Bert P.; Sigel, Helmut (). „Chapter 11. Complex Formation of Lead(II) with Nucleotides and Their Constituents”. În Astrid, S.; Helmut, S.; Sigel, R. K. O. Lead: Its Effects on Environment and Health. Metal Ions in Life Sciences. 17. de Gruyter. pp. 319–402. doi:10.1515/9783110434330-011. 

Vezi și[modificare | modificare sursă]