Acid salicilic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Acid salicilic
Salicylic-acid-skeletal.svg
Salicylic-acid-from-xtal-2006-3D-balls.png
Kwas salicylowy.jpg
Nume IUPACAcid 2-hidroxibenzoic
Acid o-hidroxibenzoic
Alte denumiriAcid salicilic
Identificare
Număr CAS69-72-7
Informații generale
Formulă chimicăC7H6O3
Aspectcristale incolore, până la albe
Masă molară138,12 g/mol
Proprietăți
Densitate1,443 g/cm3 (20 °C)
Punct de topire158,6 °C
Punct de fierbere200 °C (se desc.)
Solubilitate
eteri, benzen, tetraclorură de carbon, etc.
Solubilitate în apă
1,24 g/L (0 °C)
2,48 g/L (25 °C)
Doza letală medie480 mg/kg (șoareci, oral)
Pericol
X : Nociv
Nociv,
Fraze RR22, R38, R41, R61
Fraze SS22, S26, S36, S37, S39
SGH05 : CorozivSGH07 : Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Pericol
H302, H318, P280, P305, P338, P351,
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acid salicilic (din limba latină, salix, însemnând salcie) este un hidroxiacid aromatic, precursor al acidului acetilsalicilic, având formula moleculară C7H6O3. Este un compus incolor, cristalin cu importanță ridicată în sinteza organică, dar care poate fi și hormon la unele plante. Atât esterii, cât și sărurile derivate de la acidului salicilic se numesc salicilați.

Istoric[modificare | modificare sursă]

Salcia albă (Salix alba) este o sursă naturală de acid salicilic

Hippocrate, Galenus și Plinius cel Bătrân cunoșteau faptul că scoarța de salcie poate ușura durerea și reduce febra.[1] A fost folosită de mult timp în Europa și China pentru tratarea acestor condiții.[2] Acest remediu este de asemenea menționat și în texte din Egiptul Antic, Sumer și Asiria.[3] Populațiile native americane, precum Cherokee, foloseau o infuzie a scoarței pentru tratarea febrei, aceasta având și alte scopuri medicale.[4]

Substanța activă a scoarței, numită salicină, de la numele latinesc al salciei albe (Salix alba), a fost izolată și denumită de chimistul german Johann Andreas Buchner în 1828.[5] O cantitate mai mare din acest compus a fost izolată de farmacistul francez Henri Leroux în 1829.

Acidul salicilic a fost izolat din planta de crețușcă (Filipendula ulmaria) în anul 1839, de către cercetători germani.[6] Deși extractul obținut era oarecum efectiv, cauza multe probleme de digestie, precum hemoragii interne, diaree, ulcere stomacale și chiar moarte (în cazul consumului unor cantități mari). De aceea, acidul salicilic a fost înlocuit de acidul acetilsalicilic, care are același efect pozitiv, dar efecte secundare diminuate.

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

Acidul salicilic are formula C6H4(OH)COOH, unde grupa hidroxil -OH este substituită în poziția orto pe nucleul aromatic față de grupa carboxil -COOH. Astfel, mai poate fi denumit și acid 2-hidroxibenzoic. Este greu solubil în apă (2 g/L la 20 °C).[7] Aspirina (acidul acetilsalicilic) poate fi preparată prin reacția de acilare a grupei fenolice a acidului salicilic cu radicali acetil (care se face cu anhidridă acetică sau clorură de acetil) sau prin reacția Kolbe-Schmitt (vezi „Obținere”).

Obținere[modificare | modificare sursă]

Acidul salicilic poate fi biosintetizat folosindu-se ca precursor aminoacidului numit fenilalanină.

Salicilatul de sodiu poate fi produs comercial prin tratarea fenoxidului de sodiu (sarea sodică a fenolului) cu dioxid de carbon la presiune și temperatură înaltă (100 atm și 390 K) – metoda fiind cunoscută sub numele de procedeu Kolbe-Schmitt. Acidul salicilic se obține din această sare, prin tratare cu acid sulfuric:

Kolbe-Schmitt.png

Acidul salicilic mai poate fi preparat și prin hidroliza acidului acetilsalicilic (aspirinei)[8] sau prin reacția dintre salicilatul de metil și o bază sau un acid tare.

Utilizări[modificare | modificare sursă]

Acidul salicilic este folosit pentru ușurarea durerilor și pentru reducerea febrei.[9] Astfel, se poate spune că are proprietăți bactericide, antipiretice și antiseptice, dar poate fi folosit și ca conservant alimentar.[10]

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Norn, S.; Permin, H.; Kruse, P. R.; Kruse, E. (). „[From willow bark to acetylsalicylic acid]”. Dansk Medicinhistorisk Årbog (în Danish). 37: 79–98. PMID 20509453. 
  2. ^ „Willow bark”. University of Maryland Medical Center. University of Maryland. Accesat în . 
  3. ^ Seaman, David R. (). „White Willow Bark: The Oldest New Natural Anti-Inflammatory/Analgesic Agent”. The American Chiropractor. Accesat în . 
  4. ^ Hemel, Paul B. and Chiltoskey, Mary U. Cherokee Plants and Their Uses – A 400 Year History, Sylva, NC: Herald Publishing Co. (1975); cited in Dan Moerman, A Database of Foods, Drugs, Dyes and Fibers of Native American Peoples, Derived from Plants. [1] A search of this database for "salix AND medicine" finds 63 entries.
  5. ^ A. Buchner (1828) "Ueber das Rigatellische Fiebermittel und über eine in der Weidenrinde entdeckte alcaloidische Substanz" (On Rigatelli's antipyretic [i.e., anti-fever drug] and on an alkaloid substance discovered in willow bark), Repertorium für die Pharmacie, 29: 405–420. From page 419: "Noch ist es mir aber nicht geglückt, den bittern Bestandtheil der Weide, den ich Salicin nennen will, ganz frei von allem Färbestoff darzustellen." (I have still not succeeded in preparing the bitter component of willow, which I will name salicin, completely free from colored matter.)
  6. ^ C. Löwig & S. Weidmann (1839) "Beiträge zur organischen Chemie" (Contributions to organic chemistry) Annalen der Physik und Chemie, 46: 45–91; see pages 57–83: "III. Untersuchungen mit dem destillierten Wasser der Blüthen von Spiraea Ulmaria" (III. Investigations of the water distilled from the blossoms of Spiraea ulmaria). Löwig and Weidman called salicylic acid Spiräasaure (spiraea acid).
  7. ^ „Salicilyc acid”. inchem.org. Accesat în . 
  8. ^ „Hydrolysis of ASA to SA”. Accesat în . 
  9. ^ Madan RK, Levitt J (). „A review of toxicity from topical salicylic acid preparations”. J Am Acad Dermatol. 70 (4): 788–92. doi:10.1016/j.jaad.2013.12.005. PMID 24472429. 
  10. ^ „Definition of Salicylic acid”. MedicineNet.com.