Acid cloroacetic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Sari la navigare Sari la căutare
Acid cloroacetic
Chloroacetic-acid-2D-skeletal.png
Chloroacetic-acid-3D-vdW.png
Identificare
Număr CAS79-11-8
ChEMBLCHEMBL14090
PubChem CID300
Formulă chimicăC₂H₃ClO₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară93,982 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Punct de topire61,5 °C[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acidul cloroacetic (sau monocloroacetic, MCA) este un compus organic cu formula chimică ClCH2CO2H. Este utilizat frecvent în sinteza organică.

Obținere[modificare | modificare sursă]

Istorică[modificare | modificare sursă]

Acidul cloroacetic a fost preparat pentru prima dată, în formă impură, de către chimistul francez Félix LeBlanc (1813–1886) în anul 1843 în urma reacției de clorurare a acidului acetic la lumină.[3] În formă pură, a fost preparat în anul 1857 de către chimistul german Reinhold Hoffmann (1831–1919) prin refluxarea acidului acetic glacial cu clor la lumină,[4] iar în același an chimistul francez Charles Adolphe Wurtz l-a obținut în urma reacției de hidroliză a clorurii de cloroacetil (ClCH2COCl).[5]

Industrială[modificare | modificare sursă]

La nivel industrial, MCA se poate prepara în urma reacției de hidroliză a tricloroetilenei:

Reacția are loc la temperaturi de 130-140 °C și se face în soluție concentrată (75%+) de acid sulfuric. Această metodă produce acid monocloroacetic de mare puritate, spre deosebire de metoda de halogenare directă, dar care are avantajul producerii și de acid clorhidric. Aproximativ 420.000.000 kg/an sunt produse la nivel mondial.[6]

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b c „Acid cloroacetic”, chloroacetic acid (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  3. ^ LeBlanc, Félix (1844) "Recherches sur les produits dérivés de l'éther acétique par l'action du chlore, et en particulier sur l'éther acétique perchloruré," Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, 10 : 197–221 ; vezi p. 212
  4. ^ Hoffmann, Reinhold (1857) "Ueber Monochloressigsäure" (On mono-chloroacetic acid), Annalen der Chemie und Pharmacie, 102 (1) : 1–20.
  5. ^ Wurtz, Adolphe (1857) "Note sur l'aldéhyde et sur le chlorure d'acétyle" (Note on aldehyde and on acetyl chloride), Annales de chimie et de physique, 3rd series, 49 : 58–62, vezi p. 61.
  6. ^ Koenig, G.; Lohmar, E.; Rupprich, N. (), „Chloroacetic Acids”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_537 

Vezi și[modificare | modificare sursă]