Acid lactic

Identificare
Acid lactic



Nume IUPAC	acid 2-hidroxipropanoic
SMILES CC(O)C(=O)O
Număr CAS	50-21-5 L: 79-33-4 D: 10326-41-7 D/L:598-82-3
ChEMBL	CHEMBL1200559
PubChem CID	19789253 612, 19789253
Informații generale
Formulă chimică	C₃H₆O₃
Masă molară	90.078 g·mol^-1^[1]
Proprietăți
Punct de topire	L: 53 °C D: 53 °C D/L: 16.8 °C
Punct de fierbere	122°C (la 12 mmHg)
Iritant,
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Acidul lactic (de asemenea cunoscut popular și ca acid laptic; denumire standard: acid 2-hidroxipropanoic) este un acid organic slab, care joacă un anumit rol în anumite procese biochimice. Are un rol decisiv în anumite procese de fermentație, cum ar fi pregătirea silozului pentru animale, sau (în industria laptelui) la producerea produselor din lapte, iaurt, chefir, urdă, brânză, etc. Acidul lactic are, de asemenea, un rol benefic ca ingredient în produsele cosmetice.

Acidul lactic este un acid carboxilic cu formula chimică brută C₃H₆O₃ și formula structurală CH₃-CH-(OH)-COOH. Are o grupare hidroxil lângă gruparea carboxil, fiind un alfa-hidroxiacid (uneori notat AAH). În soluție, ca orice acid monobazic, pierde un proton producând ionul lactat, CH₃CH(OH)COO⁻.

Structura

Acidul lactic are un atom de carbon asimetric. Există deci activitate optică cu doi izomeri optici. Unul este cunoscut ca L-(+)-acid lactic ori (S)-acid lactic iar celălalt, imaginea sa în oglindă, ca D-(-)-acid lactic sau (R)-acid lactic. Mai există posibilitatea unui amestec racemic sau optic-inactiv format din cei doi izomeri optic-activi^[2].

Acidul lactic racemic de fermentație apare din glucide ca glucoza, zaharoza și lactoza prin acțiunea enzimelor din bacteriile de acid lactic (Bacillus lactis și Bacillus delbruckii). Este prezent în laptele acru, varza acră, murături.

L-(+)- Acid lactic este izomerul care este important biologic.

Istorie

Acidul lactic a fost izolat pentru prima dată de chimistul suedez Carl Wilhelm Scheele în 1780 din lapte acru. Numele lact- reflectă forma combinată derivată de la cuvântul latin pentru lapte. În 1808, Jöns Jacob Berzelius a descoperit că acidul lactic (de fapt L-lactatul) este de asemenea produs în mușchi în timpul efortului.^[3] Structura sa a fost stabilită de Johannes Wislicenus în 1873.

În 1856, Louis Pasteur a descoperit Lactobacillus și rolul său în fabricarea acidului lactic. Acidul lactic a început să fie produs pentru comercializare de către farmacia germană Boehringer Ingelheim în 1895.

În 2006, producția globală de acid lactic a ajuns la 275.000 de tone, cu o creștere medie anuală de 10%.^[4]

Controlul schimburilor

Insulina este necesară pentru ca glucoza să treacă prin membranele celulare. Molecula de acid lactic este de două ori mai mică decât molecula de glucoză și nu necesită suport hormonal - trece ușor prin membrana celulară.

Rol metabolic

În stare de repaus concentrația sanguină a acidului lactic e de 10 mg/dl iar în timpul efortului poate crește până la 200 mg/dl.^[5] În timpul efortului acidul lactic rezultă din acid piruvic prin hidrogenare.

Este produs de bacteriile lactobacili.

Aplicare și pregătire

În industria alimentară poate avea și rolul de conservant. Este cunoscut ca aditivul alimentar E270.

Prin policondensarea acidului lactic se obține plastic PLA.

Acidul lactic este obținut prin fermentarea lactică a glucozei (reacție enzimatică):

C₆H₁₂O₆ → 2CH₃CH(OH)COOH + 52 kcal

Acidul lactic în cosmetică

Beneficiile acidului lactic în cosmetică sunt cunoscute din cele mai vechi timpuri. Acum mai mult de 2000 de ani în Egiptul Antic, împărăteasa Cleopatra se îmbăia în lapte acru – sursă naturală de acid lactic – pentru a-și menține pielea tânără și suplă.

În ultimul deceniu al secolului XX acidul lactic a început să fie utilizat în mare măsură în compoziția produselor cosmetice, grație cercetărilor în domeniu.

Care este mecanismul de acțiune al acidului lactic asupra pielii?

Acidul lactic este un acid blând, potrivit în special pentru tenul sensibil, fiind unul dintre puținii acizi care poate fi inclus în produse cosmetice care se pot folosi și pe timpul sarcinii. Acesta ajută la exfolierea blândă a pielii, slăbind legăturile dintre celulele epidermei, proces care permite celulelor moarte să se desprinda mai ușor de pe epidermă, stratul superior al acesteia, eliminându-le eficient. Îndepărtarea celulelor moarte ale pielii va îmbunătăți transmisia și reflexia luminii. Aceasta, la rândul său, îmbunătățește textura pielii, liniile fine, ridurile, pigmentarea și cicatricile ușoare ale suprafeței.

La utilizarea unor produse cu concentrații în acid lactic de 12% pielea devine mai fermă și mai groasă.

Rezultatul este o piele mult mai netedă cu aspect general mai fin, cu o textură îmbunătățită și un ten mai luminos cu o culoare uniformă.

Cât de repede acționează acidul lactic asupra pielii?

Modificările survenite asupra pielii ar trebui să fie observate în decurs de 2 săptămâni.

Care sunt avantajele și dezavantajele acidului lactic în îngrijirea pielii?

Avantajele folosirii peeling-ului cu acid lactic pe piele includ textura îmbunătățită, tonusul, producția de colagen și exfolierea. Dezavantajele includ potențiale iritații sau reacții adverse la cei cu piele sensibilă, precum și un risc crescut de deteriorare a pielii din cauza expunerii la soare, din cauza efectelor fotosensibilizante ale acidului lactic.

Note

^ După G. P. Moss (2015). IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights, ed. „Atomic Weights of the Elements 2015”. Parametru necunoscut |coautor= ignorat (ajutor)
^ Nenițescu, op. cit., p.106
^ Roth SM. „Why does lactic acid build up in muscles? And why does it cause soreness?”. Accesat în 23 ianuarie 2006.
^ „NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Lactic Acid”. NNFCC.
^ V. Ranga; I. Teodorescu Exarcu. op. cit. p 559

Bibliografie

A. L. Lehninger, Biochimie, Editura Tehnică, București vol. I-II 1987-1992
C. D. Nenițescu, Chimie Organică, vol. II, ediția a VIII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1980
V. Ranga; I. Teodorescu Exarcu, Anatomia și fiziologia omului, Editura Medicală, București 1970
https://comenzi.bebetei.ro/blog-tei/ingrediente-active/acid-lactic

[1] După G. P. Moss (2015). IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights, ed. „Atomic Weights of the Elements 2015”. Parametru necunoscut |coautor= ignorat (ajutor)

[2] Nenițescu, op. cit., p.106

[3] Roth SM. „Why does lactic acid build up in muscles? And why does it cause soreness?”. Accesat în 23 ianuarie 2006.

[4] „NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Lactic Acid”. NNFCC.

[5] V. Ranga; I. Teodorescu Exarcu. op. cit. p 559

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]