Sari la conținut

Mesna

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Mesna
Identificare
Număr CAS19767-45-4[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem23662354[3]  Modificați la Wikidata
ChemSpider27663[4]  Modificați la Wikidata
UNIINR7O1405Q9[1]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL975[5]  Modificați la Wikidata
Cod ATCR05CB05  Modificați la Wikidata
SMILES
InChI
Date chimice
FormulăC₂H₅NaO₃S₂[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară163,95778 u.a.m.[3]  Modificați la Wikidata

Mesna (denumirea provine de la 2-mercaptoetil-sulfonat de Na) este un medicament utilizat în asociere cu oxazafosforine, precum ciclofosfamida, ifosfamida sau trofosfamida, pentru a scădea riscul de sângerare la nivel renal (prevenirea cistitei hemoragice).[6][7][8] Căile de administrare disponibile sunt intravenoasă și orală.[6][7]

Molecula a fost aprobată pentru uz medical în Statele Unite ale Americii în anul 1988. Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[9]

Utilizări medicale

[modificare | modificare sursă]

Mesna este utilizată în tratamentul profilactic, pentru reducerea incidenței cistitei hemoragice determinate de administrarea de agenți alchilanți de tip oxazafosforine (ifosfamidă, ciclofosfamidă, trofosfamidă).[6][7][8]

Mecanism de acțiune

[modificare | modificare sursă]

Mesna este hidrosolubilă și se concentrează la nivelul vezicii urinare, unde se acumulează acroleină ca urmare a tratamentului cu oxazafosforine. Formează printr-o adiție de tip Michael cu acroleina și alte urotoxine conjugați care pot fi eliminați.[10] Această reacție are scopul de a inactiva acești compuși toxici, formând metaboliți eliminabili în urină.[11]

Sinteza se realizează în două etape, începând cu reacția dintre tiouree și acidul 2-bromo-etansulfonic. Prin reacția cu hidroxid de sodiu se obține Mesna, sarea sodică a produsului:[12]

  1. ^ a b c d Global Substance Registration System, accesat în  
  2. ^ a b SciFinder 
  3. ^ a b c d e f g h i j k l m n „Mesna”, mesna (în engleză), PubChem, accesat în  
  4. ^ a b MESNA (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  5. ^ a b MESNA (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  6. ^ a b c „Mesna”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în . 
  7. ^ a b c „Coenzyme M”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în . 
  8. ^ a b „Rezumatul caracteristicilor produsului - UROMITEXAN® 400 mg / 4 ml soluție injectabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în . [nefuncțională]
  9. ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  10. ^ Thurston, David E. (). Chemistry and Pharmacology of Anticancer Drugs. Boca Raton: CRC Press/Taylor & Francis. pp. 53–54. ISBN 978-1-4200-0890-6. Arhivat din original la . 
  11. ^ Shaw IC, Graham MI (). „Mesna—a short review”. Cancer Treat. Rev. 14 (2): 67–86. doi:10.1016/0305-7372(87)90041-7. PMID 3119211. 
  12. ^ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9