Vinblastină
| Vinblastină | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 865-21-4[1]  |
| PubChem | 241903[2][3] |
| ChemSpider | 211446[4] |
| UNII | 5V9KLZ54CY[1] |
| KEGG | D08675[5] |
| ChEMBL | CHEMBL22969[6] |
| Cod ATC | L01CA01[7] |
| SMILES | CCC1(CC2CC(C3=C(CCN(C2)C1)C4=CC=CC=C4N3)(C5=C(C=C6C(=C5)C78CCN9C7C(C=CC9)(C(C(C8N6C)(C(=O)OC)O)OC(=O)C)CC)OC)C(=O)OC)O[2] |
| InChI | InChI=InChI=1S/C46H58N4O9/c1-8-42(54)23-28-24-45(40(52)57-6,36-30(15-19-49(25-28)26-42)29-13-10-11-14-33(29)47-36)32-21-31-34(22-35(32)56-5)48(4)38-44(31)17-20-50-18-12-16-43(9-2,37(44)50)39(59-27(3)51)46(38,55)41(53)58-7/h10-14,16,21-22,28,37-39,47,54-55H,8-9,15,17-20,23-26H2,1-7H3/t28-,37+,38-,39-,42+,43-,44-,45+,46+/m1/s1[2] |
| Date clinice | |
| Cale de administrare | injecție |
| Date chimice | |
| Formulă | C₄₆H₅₈N₄O₉[2] |
| Masă molară | 810,420379 u.a.m.[2] |
Modifică date / text  | |
Vinblastina (VBL) este un agent chimioterapic de tip vinca-alcaloid, fiind utilizat în tratamentul unor cancere.[8][9][10][11] Este un analog de vincristină.[12][13] Calea de administrare disponibilă este cea intravenoasă.[8]
Molecula a fost izolată pentru prima dată în 1958 din specia vegetală Catharanthus roseus.[14] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[15]
Utilizări medicale
[modificare | modificare sursă]Vinblastina este utilizată în tratamentul următoarelor forme de cancer:[8][9][10]
- limfoame Hodgkin –stadiile III și IV
- cancer pulmonar, dar nu cu celule mici
- cancer de vezică urinară
- cancer testicular avansat
- sarcom Kaposi
- melanom
Mecanism de acțiune
[modificare | modificare sursă]Molecula de vinblastină se leagă de tubulina din fusul mitotic, inhibând astfel asamblarea microtubulilor necesari pentru migrarea cromatidelor surori în timpul diviziunii celulare.[16]
Note
[modificare | modificare sursă]- 1 2 „Vinblastină” (în engleză). DrugBank. Wikidata Q1122544. Accesat în .
- 1 2 3 4 5 „Vinblastină” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în .
- ↑ „InChIKey: JXLYSJRDGCGARV-XQKSVPLYSA-N”.
- ↑ „Vinblastină” (în engleză). ChemSpider. Wikidata Q2311683. Accesat în .
- ↑ „Vinblastină” (în engleză). ChEBI. Wikidata Q902623. Accesat în .
- ↑ „Vinblastină” (în engleză). ChEMBL. Wikidata Q6120337. Accesat în .
- ↑ „Vinblastină” (în engleză). DrugBank. . Wikidata Q1122544.
- 1 2 3 „Vinblastine Sulfate”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în .
- 1 2 „Vinblastine”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în .
- 1 2 „Rezumatul caracteristicilor produsului - Vinblastină Teva1mg/ml soluție injectabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în .[nefuncțională]
- ↑ van Der Heijden R, Jacobs DI, Snoeijer W, Hallard D, Verpoorte R (martie 2004). „The Catharanthus alkaloids: pharmacognosy and biotechnology”. Current Medicinal Chemistry. 11 (5): 607–28. doi:10.2174/0929867043455846. PMID 15032608.
- ↑ Keglevich P, Hazai L, Kalaus G, Szántay C (mai 2012). „Modifications on the basic skeletons of vinblastine and vincristine”. Molecules. 17 (5): 5893–914. doi:10.3390/molecules17055893. PMC 6268133
. PMID 22609781. - ↑ Sears JE, Boger DL (martie 2015). „Total synthesis of vinblastine, related natural products, and key analogues and development of inspired methodology suitable for the systematic study of their structure-function properties”. Accounts of Chemical Research. 48 (3): 653–62. doi:10.1021/ar500400w. PMC 4363169 . PMID 25586069.
- ↑ Ravina, Enrique (). The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs (ed. 1). Weinheim: Wiley-VCH. p. 157. ISBN 9783527326693. Arhivat din original la .
- ↑ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ↑ Altmann, Karl-Heinz (). „Preclinical Pharmacology and Structure-Activity Studies of Epothilones”. În Mulzer, Johann H. The Epothilones: An Outstanding Family of Anti-Tumor Agents: From Soil to the Clinic. Springer Science & Business Media. pp. 157–220. ISBN 9783211782071. Arhivat din original la .
